CH288991A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique, nitré dans le noyau.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     ![f-1-p-nitrophényl-          2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet a pour objet un procédé de pré  paration d'un autre     acylamidodiol    aromatique,  nitré dans le noyau.

   Ce procédé est caracté  risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse  partielle, en présence d'eau, la forme structu  rale     pseudo    d'un     nitroaminodiol        triacylé    de  formule  
EMI0001.0008     
    dans laquelle     R1    et     Rs    sont des radicaux  acyle, dans des conditions telles qu'il se forme  le     il-1-p-nitrophényl-2-propionamidopropane-          1,3-diol.    Ce     dernier    est une nouvelle substance,  cristallisée, dont la forme racémique fond à       1.31-1321,    C.  



  On peut soumettre à ladite hydrolyse soit  la forme racémique, soit une des formes     opti-          quement    actives, de préférence la forme     lévo-          gyre    du     nitroaminodiol        triacylé    de départ. De  préférence, on effectue     l'hydrolyse    au moyen  d'un hydroxyde d'un métal alcalin dissous  dans un liquide aqueux contenant un solvant  organique miscible à l'eau.

   Lors de l'exécution  <B>d'a</B> procédé, la température est maintenue  habituellement en dessous de     50     C, et il est  préférable     d'utiliser    comme solvant organique  miscible à l'eau une cétone aliphatique telle  que l'acétone ou un alcool miscible à l'eau    comme l'alcool éthylique. Les meilleurs résul  tats sont obtenus avec un liquide aqueux cons  titué en parties égales d'eau et de solvant  organique miscible à l'eau.  



  D'ordinaire, on emploie comme corps de  départ le     iY-1-p-nitroph6nyl-2-propionamido-          1,3-diacétoxypropane.     



  Le produit obtenu par le procédé selon le  présent brevet, surtout la forme racémique et  la forme lévogyre, est utilisable en thérapeu  tique et il se prête bien aussi à la préparation       d'autres        composés    ayant une     activité    anti  biotique.  



       Exemple   <I>1:</I>  On dissout 370 mg de<B>dl-</B>     îf        -1-p-nitrophényl-          2    -     propionamido    -1,3 -     diacétoxypropane    dans  50     cm3    d'acétone. Puis on y ajoute 50     cm3     d'une solution 0,1n de     NaOH    et on laisse  reposer le mélange pendant une heure à 0  C.  Ensuite on neutralise la solution avec de  l'acide sulfurique 0,1 n, on l'évapore à siccité  et on extrait le résidu avec de l'acétate  d'éthyle.

   On filtre l'extrait, on distille l'acé  tate d'éthyle dans le vide et on recristallise  le résidu dans de l'acétate d'éthyle pour obte  nir le     dl-if-1-p-nitrophényl-2-propionamido-          propane-1,3-diol    recherché du point de fusion  131-132  C, et répondant à la formule  
EMI0001.0040     
           Exemple   <I>2:</I>  On dissout 750 mg de     (1)-!Pl-1-p-nitrophényl-          2    -     propionamidot-1,a:-        diacétoxypropane    dans  50     em3    d'acétone et on ajoute à la solution  résultante 50     cm3        d'une    solution     0;

  2n    de       NaOH.    On laisse reposer le mélange à 0  C  pendant une heure, on neutralise exactement  la solution avec de l'acide chlorhydrique dilué  et on évapore à siccité dans le vide. Le résidu  est extrait avec plusieurs portions d'acétate  d'éthyle, les     extraits        réunis,    sont filtrés et  l'acétate d'éthyle est     éliminé    par distillation  dans le vide.

   On dissout le résidu constitué  par le     (1)-Tf-1-p-nitrophényl-2-propionamido-          propane-1,3-diol    recherché dans un mélange  d'acétate d'éthyle et d'éther de pétrole, dans  le but d'effectuer une cristallisation; le pro  duit obtenu par cette cristallisation fond à  109-110  C; (a) D = + 15  6 dans l'alcool.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, carac térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme structu rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0002.0022 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le #U-1-p-nitrophényl-2-propionamidopropane- 1,3-diol. Ce composé est une substance cristal lisée;

   la forme racémique a un point de fusion de 131-132 C, tandis que les isomères opti- quement actifs (1 et d) fondent à 10J-110 C; (a) D pour l'isomère lévogyre dans l'alcool est de<B>+1506.</B> SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitroaminodiol triseylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle l'isomère optique lévogyre (1) dudit composé nitroaminodiol triacylé. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant -un solvant organique miscible à l'eau.