CH288991A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
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Description
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du ![f-1-p-nitrophényl- 2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol. Le pré sent brevet a pour objet un procédé de pré paration d'un autre acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Ce procédé est caracté risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme structu rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0001.0008 dans laquelle R1 et Rs sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le il-1-p-nitrophényl-2-propionamidopropane- 1,3-diol. Ce dernier est une nouvelle substance, cristallisée, dont la forme racémique fond à 1.31-1321, C. On peut soumettre à ladite hydrolyse soit la forme racémique, soit une des formes opti- quement actives, de préférence la forme lévo- gyre du nitroaminodiol triacylé de départ. De préférence, on effectue l'hydrolyse au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dissous dans un liquide aqueux contenant un solvant organique miscible à l'eau. Lors de l'exécution <B>d'a</B> procédé, la température est maintenue habituellement en dessous de 50 C, et il est préférable d'utiliser comme solvant organique miscible à l'eau une cétone aliphatique telle que l'acétone ou un alcool miscible à l'eau comme l'alcool éthylique. Les meilleurs résul tats sont obtenus avec un liquide aqueux cons titué en parties égales d'eau et de solvant organique miscible à l'eau. D'ordinaire, on emploie comme corps de départ le iY-1-p-nitroph6nyl-2-propionamido- 1,3-diacétoxypropane. Le produit obtenu par le procédé selon le présent brevet, surtout la forme racémique et la forme lévogyre, est utilisable en thérapeu tique et il se prête bien aussi à la préparation d'autres composés ayant une activité anti biotique. Exemple <I>1:</I> On dissout 370 mg de<B>dl-</B> îf -1-p-nitrophényl- 2 - propionamido -1,3 - diacétoxypropane dans 50 cm3 d'acétone. Puis on y ajoute 50 cm3 d'une solution 0,1n de NaOH et on laisse reposer le mélange pendant une heure à 0 C. Ensuite on neutralise la solution avec de l'acide sulfurique 0,1 n, on l'évapore à siccité et on extrait le résidu avec de l'acétate d'éthyle. On filtre l'extrait, on distille l'acé tate d'éthyle dans le vide et on recristallise le résidu dans de l'acétate d'éthyle pour obte nir le dl-if-1-p-nitrophényl-2-propionamido- propane-1,3-diol recherché du point de fusion 131-132 C, et répondant à la formule EMI0001.0040 Exemple <I>2:</I> On dissout 750 mg de (1)-!Pl-1-p-nitrophényl- 2 - propionamidot-1,a:- diacétoxypropane dans 50 em3 d'acétone et on ajoute à la solution résultante 50 cm3 d'une solution 0; 2n de NaOH. On laisse reposer le mélange à 0 C pendant une heure, on neutralise exactement la solution avec de l'acide chlorhydrique dilué et on évapore à siccité dans le vide. Le résidu est extrait avec plusieurs portions d'acétate d'éthyle, les extraits réunis, sont filtrés et l'acétate d'éthyle est éliminé par distillation dans le vide. On dissout le résidu constitué par le (1)-Tf-1-p-nitrophényl-2-propionamido- propane-1,3-diol recherché dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther de pétrole, dans le but d'effectuer une cristallisation; le pro duit obtenu par cette cristallisation fond à 109-110 C; (a) D = + 15 6 dans l'alcool.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, carac térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme structu rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0002.0022 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le #U-1-p-nitrophényl-2-propionamidopropane- 1,3-diol. Ce composé est une substance cristal lisée;la forme racémique a un point de fusion de 131-132 C, tandis que les isomères opti- quement actifs (1 et d) fondent à 10J-110 C; (a) D pour l'isomère lévogyre dans l'alcool est de<B>+1506.</B> SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitroaminodiol triseylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle l'isomère optique lévogyre (1) dudit composé nitroaminodiol triacylé. 3.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant -un solvant organique miscible à l'eau.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US288991XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH283918T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH288991A true CH288991A (fr) | 1953-02-15 |
Family
ID=25732320
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH288991D CH288991A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH288991A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH288991D patent/CH288991A/fr unknown
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