CH288983A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique, nitré dans le noyau..         Dans    le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     YJ-1-p-nitrophényl-          2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet a pour objet un procédé de pré  paration d'un autre     acylamidodiol    aromatique,  nitré dans le noyau.

   Ce procédé est caracté  risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse  partielle en présence d'eau la forme structu  rale     pseudo    d'un     nitro-aminodiol        triacylé    de  formule  
EMI0001.0009     
    dans laquelle RI et R3 sont des radicaux  acyle, dans des conditions telles .qu'il se forme  le     !U-1-p-nitrophényl-2-chloroacétamidopro-          pane-1,3-diol.    Ce dernier est une nouvelle  substance, cristallisée.

   La forme     racémique     (dl) fond à 99-100 C, tandis que les iso  mères     optiquement    actifs (1 et d) présentent  un point de fusion de 83-86 Ç; la forme  lévogyre possède un pouvoir     rotatoir    de  (a) D =     -14     1 dans l'alcool.  



  On peut soumettre à ladite hydrolyse soit  la forme racémique, soit une des formes     opti-          quement    actives, de préférence la forme lévo  gyre du     nitro-aminodiol        triacylé    de départ.  De préférence, on effectue l'hydrolyse au  moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin  dissous     dans    un liquide aqueux contenant un  solvant organique miscible à l'eau.

   Lors de  l'exécution du procédé, la température est    maintenue habituellement en     dessous    de 50  C,  et il est préférable d'utiliser comme solvant  organique     miscible    à l'eau, une cétone alipha  tique telle que l'acétone ou un alcool     miscible     à l'eau comme l'alcool éthylique. Les meilleurs       résultats    sont     obtenus    avec un liquide aqueux  constitué en parties égales d'eau et de solvant  organique miscible à l'eau.

   D'ordinaire, on  emploie comme corps de départ le     YJ-1-p-          nitrophényl    - 2 -     chloroacétamido        -1,3-diacétoxy-          propane.     



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention, surtout la forme racémique et la  forme     lévogyre;    est utilisable en thérapeu  tique; il se prête bien aussi à la préparation  d'autres composés ayant une activité anti  biotique.  



       Exemple   <I>1:</I>  On dissout, à 0  C, 1 g de     dl-IY-1-p-nitro-          phényl-2-chloroacétamido-1,3-diacétoxypropane     dans un mélange composé de 50     em3    d'acétone  et d'un volume égal d'une solution 0,2     n    de       NaOH.    On laisse reposer le mélange réaction  nel pendant une heure, puis on le neutralise  avec de l'acide chlorhydrique et on l'évapore  à siccité sous une     pression    réduite.

   On extrait  le résidu avec plusieurs portions chaudes de  chlorure d'éthylène, on concentre les     extraits,     on les refroidit pour obtenir le dl     If-1-p-nitro-          phényl-2-chloroacétamidopropane-1,3-diol    cris  tallisé du point de     fusion    de 99-100  C. Ce  composé répond à la formule    
EMI0002.0001     
         Exemple   <I>2:</I>  Au lieu de la forme racémique comme dans  l'exemple 1, on emploie 1 g de     (1)-Y-1-p-          nitrophényl-    2 -     chloroacétamido        -1,3-diacétoxy-          propane    et on procède de la façon indiquée  dans cet exemple.

   Le produit obtenu peut  être     purifié    par recristallisation dans du     di-          chloréthylène    ou dans un mélange: acétate  d'éthyle-éther de pétrole; le     (1)-!F-1-p-nitro-          phényl-2-chloroacétamidopropane-1,3-diol    pur  fond à 83-86  C; (a) D dans de l'alcool  _ -14  1.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, carac térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme structu rale pseudo d'un nitro-aminodiol triacylé de formule EMI0002.0018 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le tY -1- p - nitrophényl - 2- chloroacétamidopro- pane-1,3-diol. Ce composé est une substance cristallisée,

   dont la forme racémique présente un point de fusion de 99-l00 C; la forme lévogyre fond à 83-86 et possède un pou voir rotatoir dans l'alcool (a) D = -14 1. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitro-aminodiol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle l'isomère optique lévogyre (1) dudit composé nitro-aminodiol triacylé. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible à l'eau.