CH284719A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
- Publication number
- CH284719A CH284719A CH284719DA CH284719A CH 284719 A CH284719 A CH 284719A CH 284719D A CH284719D A CH 284719DA CH 284719 A CH284719 A CH 284719A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- diol
- reaction
- carried out
- nitrophenyl
- chloroacetic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du l'-1-p-nitrophényl- 2-clieliloroacétamidopropane-7,3-diol. Le pré sent brevet a pour objet un procédé de pré paration d'un autre acylamidodiol aromati que, nitré dans le noyau. Ce procédé est ea- ractérisé en ce que l'on fait réagir le ïf-1-p- niti-opliényl-2-aniinopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide ehloroacétiqtte contenant au moins un radical Cl--CI-12-C0, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical Cl-C132-CO sur le groupe amino, il se forme le '1'-1-p-nit.rophényl-\?-chloroacétainido- propane-1,3-diol. Ce dernier est. une nouvelle substance cristallisée. La forme racémique (dl) fond à 99-100 C, tandis que les isomères optiquement actifs (1 et d) présentent un point de fusion de 83-86 C. On peut citer comme dérivés appropriés pour effectuer ladite réaction de chloroacéty- la-tion, les halogénures, les alcoyl-esters ou L'anhydride de l'acide chloroacétique. On em ploie de préférence un alcoyl-ester inférieur de l'acide chloroacétique. Lorsqu'on emploie un ester dudit acide, la réaction est effectuée dans des conditions anhydres et de préférence en présence d'une petite quantité d'un cataly seur alcalin tel. que le méthylate de sodium. Lorsqu'on emploie un halogénure ou l'anhy dride (le l'acide ehloroacétique, la réaction peut être effectuée soit dans des eonditions anhydres, soit, en présence d'eau et en pré- @ence ou non d'une substance alealine. Toute- fois, si on emploie l'anhydride chloroacétique, il est. préférable de ne pas effectuer la réac tion dans des conditions anhydres dans le cas ou on utilise un catalyseur alcalin. De préférence, on soumet. à ladite ehloro- acétylation la forme racémique (dl) ou l'iso mère optiquement actif lévogy re du !Y-1-p- nitrophényl-2-aniinopropane-1,3-diol. Le pro duit obtenu par le procédé du présent brevet, surtout la forme racémique et la forme lévo- gy re, a tune valeur thérapeutique comme anti biotique et se prête pour la préparation d'au tres composés ayant une activité antibiotique. Exemple <I>1:</I> Un mélange composé de 1 g de dl-#u-1-p- nitrophényl-2-aminopropane-1,3-diol, de 50 cni3 d'acétate d'éthyle et de 50 cm3 d'une solution <B>0,5</B> n de hOII est traité à 0 C, en brassant, avec 1,:5 g de chlorure de chloroacéty le. On sépare la phase organique du mélange et on extrait la phase aqueuse avec deux portions égales d'acétate d'éthyle. Les extraits d'acé tate d'éthyle sont réunis, lavés avec de l'acide sulfurique 0,1 n, puis avec une solution de bicarbonate de soude à 51/o et finalement avec de l'eau. On sèche les extraits au moyen de sulfate de magnésium anhydre et on élimine l'acétate d'éthyle par distillation. Le résidu est cristallisé plusieurs fois dans du diehlorure d'éthylène pour obtenir le dl-#u-1-p-nitro- phényl-?-ehloroacétamidopropane-1,3-diol re cherché sous forme d'ur-ie substance cristallisée du point de fusion 99-100 C. Cette subs tance répond à la formule EMI0002.0001 (forme dl-<B>![-'</B>) Exempte <I>2:</I> On brasse à 0 C pendant environ 10 à 15 minutes un mélange biphasique constitué par 15 cni3 dune solution 0,5 n de KOH dans un ,rohnne égal d'acétate d'éthyle, par 1,06 g de (1)-P.-1-p-nitrophényl 2-aininopropriiie-l.,3-diol et par 1.1.3 - de chlorure de chloroaeétyle. On sépare la couche d'acétate d'éthyle du méelaiige et on extrait la. phase aqueuse avec plusieurs portions d'acétate d'éthyle. On réunit ces extraits avec la couche d'acétate d'éthyle et on évapore à. siccité sous une pression réduite; on purifie le résidu constitué par du (1)-'l'-1- p -nitrophényl - 2 - ehloroacéta midopropane-1,3- diol, par recristallisation dans un mélails.,e d'alcool et d'éther (le pétrole; point de fusion 83-86 D C; (a) = 14 1 dans l'alcool.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un acy lamidodiol. aromatique, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on fait réagir le W-1-p-nitrophényl- 2-aminopropane-1,3-diol avec un dérivé de L'acide ehloroacétique contenant au moins un radical Cl-CH.--CO, dans des eondi- tions telles que, par fixation d'un radical Cl-CI-12-CO sur le groupe amino, il se forme le il'-1-p-nitrophény 1-2-chloroacétamido- propane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée, dont la forme racémique présente un point. de fusion de 99-100 C; les isomères optiquement actifs (1 et d) fondent à 83 à 86 C; (a) D pour la forme lévogyre dans l'alcool est de -14 1. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir la forme racé mique (dl) du q'-1-p-nitrophényl-2-amizio- propane-1,3-diol. 2.Procédé selon 1 a revendication, carac térisé en ce que l.'on fait réagir l'isomère opti que lévogyre (1) du il'-1-p-nitrophényl-2- anlillopropalle-1,3-diOl. 3. Procédé selon la. revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide chloroacétique. . Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anliydrille de l'acide eliloroacétique. 5.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide chloroacétique. 6. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide chloroacétique en présence d'eau et en présence d'une substance alcaline.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US284719XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH278776T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH284719A true CH284719A (fr) | 1952-07-31 |
Family
ID=25731851
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH284719D CH284719A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH284719A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH284719D patent/CH284719A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH464172A (fr) | Procédé de préparation d'acides carboxyliques -substitués | |
CH615414A5 (fr) | ||
EP0037327B1 (fr) | Nouveaux dérivés substitués de l'acide 3-formyl 4-méthyl pentanoique, leur préparation et leur application à la préparation d'acide 3-formyl but-3-èn-1-oique substitué | |
CH284719A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
EP0433267B1 (fr) | Préparation de l'acide éicosatétraynoique | |
CH437350A (fr) | Procédé de préparation de N-(3'-hydroxy-alkyl)-3,4,5-triméthoxy-benzalkylamides | |
CH284722A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
EP0043307B1 (fr) | Dérivés cyclopropane-1-carboxyliques et leurs sels, préparation et application à la synthèse d'intermédiaires de pyréthrinoides cis | |
EP0044091A2 (fr) | Procédé de préparation de N-alcoylamino benzophénones | |
CH284720A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288942A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
CH289888A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
CH284716A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH284723A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288943A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
FR2483419A1 (fr) | Procede de preparation de la n-(2-(2-thenoyl)-thiopropionyl)-glicine | |
CH284718A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
BE590259A (fr) | ||
CH288947A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
CH284714A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH289887A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
FR2500443A1 (fr) | Procede de preparation d'acides dihalovinyl-cyclo-propane-carboxyliques | |
CH286106A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH428765A (fr) | Procédé pour la préparation de cétals internes polycycliques | |
BE653303A (fr) |