CH288943A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     #u-1-phényl-2-acét-          amidopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre     acylamidodiol    aro  matique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir le     !U-1-p-bromophényl-2-aminopro-          pane-1,3-diol    avec un dérivé de l'acide acéti  que contenant au moins un radical CH     ,-CO-,     dans des conditions telles que, par fixation  d'un radical     C113-CO-    sur le groupe     amino,     il se forme le     P-1-p-bromophényl-2-acétamido-          propane-1,3-diol.     



  Le     T-1-p-bromophényl-2-acétamidopropane-          1,3-diol    obtenu est une nouvelle substance, la  quelle est cristallisée et présente un point de  fusion de 175-177  C (forme racémique). On  peut citer comme dérivés appropriés, pour  effectuer la réaction     d'acétylation,    les     halogé-          nures    de l'acide acétique, l'anhydride acétique  et les alcoyl-esters de l'acide acétique. Lors  qu'on emploie un ester dudit acide, la réac  tion est effectuée dans des conditions anhydres.  Lorsqu'on emploie un halogénure ou l'an  hydride de l'acide acétique, la réaction peut  être effectuée dans des conditions anhydres ou  en présence d'eau, et en présence ou non d'une  substance alcaline.

   Si on emploie l'anhydride  acétique, il est toutefois préférable de ne pas  effectuer la réaction en milieu anhydre lors  qu'on utilise un catalyseur alcalin.    De préférence, on soumet à     l'acétylation     la forme racémique (dl) du     îf-1-p-bromo-          phényl-2-aminopropane-1,3-diol.    Le produit  obtenu par le procédé du présent brevet est  un produit intermédiaire pour la préparation  de composés ayant une activité antibiotique.       Exemple:     On chauffe 1 g de     .dl-#u-1-p-bromophényl-          2-aminopropane-1,3-diol    pendant 15 min. avec  3     em3-    d'anhydride acétique à 70  C.

   On refroi  dit le mélange réactionnel et on le traite avec  30     em3    d'eau glacée. Le mélange réactionnel  aqueux est neutralisé avec du bicarbonate de  soude solide et la solution froide est extraite  avec de l'acétate d'éthyle. Les extraits sont  combinés, séchés et l'acétate d'éthyle est éli  miné par distillation. Le résidu constitué par  le     dl-!U-1-p-bromophényl-2-acétamidopropane-          1,3-diol    est purifié par cristallisation dan de  l'acétate d'éthyle; point de fusion : 175 à  177 C. Le produit répond à la formule sui  vante:  
EMI0001.0027     

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on fait réagir le !F-1-p-bromophényl-2-aminopropane- 1,3-diol avec un dérivé de l'acide acétique con tenant au moins un radical CH3-CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CH3-CO- sur le groupe amino, il se forme le !U-1-p-bromophényl-2-acétamidopro- pane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de<B>175</B> à; 177 C (forme racémique). . SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir le dl-P-1-p- bromophényl-2-aminopropane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un. alcoyl-ester de l'acide acétique. 4. Procédé selon la revendicâtion, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec de l'anhydride acétique.