CH288945A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     aeylamidodiol    aromatique.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     1-f-1-phényl-2-acét-          amidopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre     acylamidodiol    aro  matique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir le     1U-1-phényl-2-aminopropane-1,3-          diol    avec un dérivé de l'acide benzoïque conte  nant au moins un radical     C6H5-CO-,    dans  des conditions telles que, par fixation d'un  radical     C6H5-CO-    sur le groupe     amino,    il  se forme le     !U-1-phényl-2-benzamidopropane-          1,3-diol.     



  Le     P-1-phényl-2-benzamidopropane-1,3-diol     obtenu est une nouvelle substance, laquelle est  cristallisée et présente un point de fusion de  166-167  C (forme racémique).  



  On peut citer comme dérivés appropriés,  pour effectuer ladite réaction, les halogénures,  les     alcoyl-esters    et l'anhydride de l'acide ben  zoïque. Lorsqu'on emploie un ester de l'acide  benzoïque, la réaction est effectuée dans des  conditions anhydres, de préférence en présence  d'un catalyseur alcalin tel qu'un     alcoxyde    d'un  métal alcalin. Lorsqu'on emploie un     halogé-          nure    ou l'anhydride de l'acide benzoïque, la  réaction peut être effectuée en milieu an  hydre ou en présence d'eau, et en présence ou  non d'une substance alcaline.

   Si on emploie  l'anhydride de l'acide benzoïque, il est toute-  
EMI0001.0017     
  
    fois <SEP> préférable <SEP> de <SEP> ne <SEP> pas <SEP> effectuer <SEP> la <SEP> <B>r'c-</B>            tion    en milieu anhydre lorsqu'on     utilise        ün     catalyseur alcalin.  



  De préférence, on soumet à ladite     benzoyla-          tion    la forme racémique (dl) du     P-1-phényl-          2-aminopropane-1,3-diol.    Le produit obtenu  par le procédé du présent brevet est     un    pro  duit intermédiaire pour la préparation de com  posés ayant une activité antibiotique.    <I>Exemple:</I>  1,8 g de     dl-P-1-phényl-2-aminopropane-          1,3-diol    est mis en suspension dans un milieu  à deux phases constitué par 30     cm3    d'une  solution 0,5 n d'hydroxyde de potassium et  par 75     cm3    d'acétate d'éthyle, et le mélange est  refroidi à 0  C.

   On y ajoute 1,5     em3    de chlo  rure de     benzoyle    en petites portions en se  couant énergiquement pendant 10 minutes. On  prend des précautions pour que le mélange  réactionnel reste alcalin, en ajoutant la quan  tité nécessaire d'un alcali concentré.  



  Après avoir secoué pendant 15 minutes de  plus, la couche organique est éliminée et la  solution aqueuse est extraite avec une portion  d'acétate d'éthyle. Les extraits d'acétate  d'éthyle sont lavés avec de l'acide sulfurique  0,1 n, puis avec une solution à 5 % de bicar  bonate de soude et finalement avec de l'eau.  Après avoir séché, on évapore l'acétate  d'éthyle par distillation dans le vide et on  purifie le résidu par cristallisation dans de      l'acétate d'éthyle. Le produit ainsi obtenu est  le     dl-z1'-1-phényl-2-benzamidopropane-1,3-diol     de formule:  
EMI0002.0002     
    Le point de     fusion    de ce composé est de  166-167  C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on fait réagir le t1'-1-phényl-2-aminopropane-1,3-diol avec im dérivé de l'acide benzoïque contenant au moins un radical C63115-CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radi cal C6H5-CO- sur le groupe amino, il se forme le ![f-1-phényl-2-benzamidopropane-1,3- diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de l66-167 C (forme racémique).

   ' SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir la forme racé mique (dl) du t1'-1-phényl-2-aminopropane- 1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide benzoïque. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide benzoïque. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anhydride de l'acide benzoïque. 5.

   Procédé selon la revendication et la sous revendicatiôn 2, caractérisé en ce que la ré action est effectuée dans des conditions aqueuses en présence d'une substance alcaline.