CH289887A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation     d'un        acylamidodiol        aromatique.       Dans le brevet principal, on a. décrit un  procédé de préparation du     ![f-1-phényl-2-acét-          :i        inidolii-opane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet. un procédé  (le préparation d'un autre     acylamidodiol        aro-          niatique.     



  Ce procédé est. caractérisé en ce que l'on       fait    réagir le     '1-'-1-p-iodophényl-2-a.minopro-          pane-1,3-diol    avec un dérivé de L'acide     di-          (#liloroa.cétique    contenant au moins un radical       (:'12CH-CO-,    dans des conditions telles que,  par     fixation    d'un radical     C12CH-CO-    sur  le     s,@roupe        amino,    il se forme le     !P-1-p-iodo-          pliényl    - 2 -     dichloroacétamidopropane    -1,3 -     diol.     



  Le     l'-1.-p-iodophényl-2-diehloroa.éétamido-          hropane-1,3-diol    obtenue est. une nouvelle       substance,    laquelle est cristallisée et présente       iin    point de fusion de 125-126  C (forme  racémique).

   On peut citer comme dérivés       appropriés    pour effectuer ladite     réaction    de       dieliloroacétylation    les halogénures, les     alcoyl-          esters    ou l'anhydride de l'acide     diehloroacé-          i        ique.    Lorsqu'on emploie un ester dudit acide,  1a réaction est effectuée dans des conditions       anhydres.    Lorsqu'on emploie un halogénure ou  l'anhydride de l'acide     dichloroacétique,    la  réaction peut être effectuée en milieu anhydre  ou en présence d'eau et en présence ou non  d'une substance alcaline.

   Si on emploie l'an  hydride     dichloroacétique,    il est toutefois pré  férable de ne pas effectuer la réaction en  milieu anhydre lorsqu'on utilise un catalyseur       .ilcalin.       De préférence, on soumet à la     dichloro-          acétylation    la forme racémique (dl)     du-1.-          p-iodophényl-2-aminopropane-1,3-diol.    Le pro  duit obtenu par le procédé du présent brevet  est un produit intermédiaire pour la prépa  ration de composés ayant une activité anti  biotique et il a lui-même une valeur thérapeu  tique.  



       Exemple:     On chauffe à 60  C et pendant une heure  un mélange     constitué    par 0,8 g de     dl-T-1-p-          iodophényl-2-aminopropane-1,3-diol    et par  6     cm3    de     dichloroacétate    de méthyle. La solu  tion est diluée avec de l'éther de pétrole et  le produit précipité recueilli. Après dissolu  tion de ce produit dans de l'acétate d'éthyle,  la solution est lavée avec de l'acide sulfurique  dilué, puis avec de l'eau, et ensuite séchée.

   On  élimine l'acétate d'éthyle par distillation dans  le vide pour obtenir le     dl-!U-1-p-iodo-phényl-2-          dichloroacétamidopropane-1,3-diol.    Après     re-          cristallisation    dans de l'acétate d'éthyle, le pro  duit fond à l25-126  C. Ce produit répond à  la formule     suivante:     
EMI0001.0055     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on fait réagir le P-1-p-iodophényl-2-aminopropane- 1,3-diol avec un dérivé de l'acide dichloro- acétique contenant.

   au moins un radical C1.CH-CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical C1.CH-CO- sur le groupe amino, il se forme le P-1-p-iodo- phény 1-2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 125-1260C (forme racémique).

   SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir la forme racé mique (dl) du iP-1-p-iodophényl-2-aminopro- paiie-1,3-diol. '?. Procédé selon la revendication, caracté- ris6 en ce qu'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide dieliloroacétidue. 3.

   Procédé selon la revendication, cai@aeté- risé en ce qu'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide dichloroacétique. 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec l'anhydride de l'acide dieliloroacétique. 5. Procédé selon la revendication et la. soi - rev endication 'a, caractérisé en ce qu'on effec tue la. réaction avec un alcoyl-ester de l'acide dichloroacétique et en milieu anhydre.