CH288941A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique.Info
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Description
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du îf1-phényl-2-acét- amidopropane-1,3-diol. Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de l'isomère régulier (cis) cor respondant. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir le rég.-l-phényl-2-aminopropane- 1,3-diol avec un dérivé de l'acide acétique con tenant au moins un radical CH3-CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CH3-CO- sur le groupe amino, il se forme le rég.-l-phényl-2-acétainidopropane-1,3- diol. Le rég.-l-phényl-2-acétamidopropane-1,3- diol obtenu est une nouvelle substance, laquelle est cristallisée et présente un point de fusion de 106-107 C (forme racémique). On peut citer comme dérivés appropriés pour effectuer l'acétylation, les halogénures de l'acide acé tique, l'anhydride acétique et les alcoyl-esters de l'acide acétique. Lorsqu'on emploie un este: de l'acide acétique, la réaction est effectuée dans des conditions anhydres. Lorsqu'on em ploie un halogénure de l'acide acétique ou l'anhydride acétique, la réaction peut être effectuée en milieu anhydre ou en présence d'eau, et en présence ou en l'absence d'une substance alcaline. Si on emploie l'anhydride acétique, il est préférable de ne pas effectuer la réaction dans des conditions anhydres, dan-s le cas où on utilise un catalyseur alcalin. De préférence, on soumet à l'aeétylat%n la forme racémique (dl) du rég.-l-phényl-2- aminopropane-1,3-diol. Le rég.-l-phényl-2-acétamidopropane-1,3- diol obtenu par le procédé selon l'invention est un produit intermédiaire pour la prépara tion de composés ayant une activité anti biotique. Exemple: On mélange 1 g de dl-rég.-l-phényl-2- aminopropane-1,3-diol avec 3 em3 d'anhydride acétique à la température ambiante. Le mé lange réactionnel se chauffe spontanément et le produit désiré cristallise. L'excès de l'agent d'acétylation est éliminé par distillation dans le vide et le résidu est recristallisé dans de l'acétate d'étyle; point de fusion: 106;5 à 107<B>OC.</B> Le produit obtenu répond à la for mule suivante: EMI0001.0032
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aeylamido- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on fait réagir le rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins 'un radical CH3-CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radi- cal sur le groupe amino, il se forme le rég.-l-phényl-2-acétamidopropane-1,3- diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 106-107 C (forme racémique).SOUS-REVENDIÇATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir le dl-r6g.-l- phényl-2-aminopropane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide acétique. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec de l'anhydride acétique.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US288941XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH283749T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH288941A true CH288941A (fr) | 1953-02-15 |
Family
ID=25732274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH288941D CH288941A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH288941A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH288941D patent/CH288941A/fr unknown
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