CH284718A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  <B>Procédé de préparation d'un</B>     acylamidodiol   <B>aromatique, nitré. dans le noyau.</B>    Dans le brevet. principal, on a décrit un  procédé de préparation du     T-1-p-nitrophényl-          2-dich'.oroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet a pour objet un procédé de pré  paration de l'isomère régulier     correspondant.     Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait       réagir    le     rég.-l-p-nitrophényl-2-aminopropane-          1,3-diol    avec un dérivé de l'acide     diehloro-          acétique    contenant.

   au moins un radical       C12-CH-CO-,    dans des conditions telles  que, par fixation d'un radical     C12-CH-CO-          sur    le groupe     amino,    il se forme le     rég.-l-p-          nitrophényl    - 2     -@dichloroacétamidopropane-1,3-          diol.    Ce dernier     est    une nouvelle substance  cristallisée, dont la forme racémique présente  un point. de fusion de.     172,15-173,15    C.  



  On peut. citer comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite     dichloroacétylation    les  halogénures de l'acide     dichloroacétique,    l'anhy  dride     dichloroacétique,    et les alcoyl-esters de  l'acide     dichloroacétique.    Lorsqu'on emploie  un ester dudit acide, la réaction est effectuée  dans des conditions anhydres. Lorsqu'on em  ploie un halogénure ou l'anhydride de l'acide       dichloroacétique,    la réaction peut être effec  tuée dans des conditions anhydres ou en pré  sence d'eau et en présence ou non d'une subs  tance alcaline.

   Si on emploie l'anhydride     di-          chloroacétique,    il est toutefois préférable de  ne pas effectuer la réaction dans des condi  tions anhydres, dans le cas où on utilise un       catalyseur    alcalin. On emploie de préférence    un     alcoy        1-ester    inférieur de l'acide     dichloro-          acétique.     



  De préférence, on soumet à la     dichloro-          acétylation    la forme racémique (dl) du     rég.-          1-p-nitrophényl-2-aminopropane-1,3-diol.    Le  produit obtenu par le procédé du présent bre  vet a une valeur     particulière    pour la prépara  tion de composés ayant une activité antibioti  que et il peut     lui-même    avoir une valeur théra  peutique.  



       Exemple:     On. chauffe sur un bain à. vapeur pendant  une heure et demie un mélange de 0,35 g de  dl     -.rég.    -     l    - p -     nitrophényl-2-aminopropane-1,3-          diol    et de 2,5     g    de     dichloroacétate    de méthyle.  Le mélange est ensuite extrait avec trois por  tions d'éther de pétrole, à 15     em3    chacune, et  le résidu est cristallisé deux fois dans un mé  lange:     éthanol-éther    de pétrole.

   Par une der  nière     cristallisation    de ce produit dans de  l'eau, on obtient le     dl-rég.-l-p-nitrophényl-2-          dichloroacétamidopropane-1,3-diol    recherché       sous    forme pure. Ce composé, qui fond à  l72  5-173  5 C, répond à. la     formule     
EMI0001.0052     

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on fait réagir le ré-.-l-p-nitro- phérivl-2-arninopropane-1,3-dïol avec un dé rivé de l'acide dichloroacétique contenant au moins un radical Cl@>-f_@H--CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radi cal Cl#,-CH-CO- sur le groupe amino,

   i1 se forme le rég.-l.-p-n.itrophényl-2-dichloro- acétarriidopropane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée, ayant un point. de fusion de 172 5-173 5 C (forme racémique). EMI0002.0015 SOUS-REVENDICATIONS: <tb> 1. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> la <SEP> forme <SEP> racé mique <SEP> (dl) <SEP> du <SEP> rég.-l-p-nitrophérivl-2-amino propa.ne-1,3-diol. ?.

   Procédé selon la revendication, earae- térisé en ce que l'on effectue la. réaction avec un halogénure de l'acide dichloroacétique. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anhy drille de l'acide dichloroacétique. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé cri ce que l'on effectue la réaction avec un a.lcoyl-ester de l'acide diehloroacétique. 5.

   Procédé selon la revendication et la sous-rev endieation 4, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction avec un aleovl-ester infé rieur de l'acide diehloroacétique, à l'état anhydre.