CH288944A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    d'un     acylamidodiol        aromatique.       Dans le brevet principal, on a décrit un.  procédé de préparation du     !Ë-1-phényl-2-acét-          amidopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre     acylamidodiol    aro  matique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir le     F-1-p-iodophényl-2-aminopro-          pane-1,3-diol    avec un dérivé de l'acide acéti  que contenant au moins un radical       CI3-CO-,    dans des conditions telles que,  par fixation d'un radical     CH3-CO-    sur le  groupe     amino,    il se forme le     Yf-1-p-iodophénj=1-          2=acétamidopropane-7.,3-diol.     



  Le     îf-1-p-iodophényl-2-acétamidopropane-          1,3-diol    obtenu est une nouvelle substance, la  quelle est cristallisée et présente un point de  fusion de     184-186     C (forme racémique). On  peut citer comme dérivés appropriés, pour  effectuer la réaction     d'acétylation,    les     halogé-          nures    de l'acide acétique,     l'anhydride    acétique  et les alcoyl-esters de l'acide acétique. Lors  qu'on emploie un ester dudit acide, la réac  tion est effectuée dans des     conditions    an  hydres.

   Lorsqu'on emploie un halogénure ou  l'anhydride de l'acide acétique, la réaction  peut être effectuée dans des conditions an  hydres ou en présence d'eau, et en présence ou  non d'une     substance    alcaline. Si on emploie  l'anhydride acétique, il est toutefois préfé  rable de ne pas effectuer la réaction en milieu  anhydre lorsqu'on utilise un catalyseur alcalin.    De préférence, on soumet à     l'acétylation,     la forme racémique (dl) du     Y-1-p-iodophényl-          2-aminopropane-l,3-diol.    Le produit obtenu  par le procédé du présent brevet est un pro  duit intermédiaire pour la préparation de com  posés ayant     suie    activité antibiotique.  



  <I>Exemple:</I>  On chauffe 1,2 g de     dl-!U-1-p-iodophényl-          2-aminopropane-1,3-diol    pendant 15 min. à 70   avec 3     em3    d'anhydride acétique. On refroidit  le mélange réactionnel' et on le traite avec  30     ems    d'eau. Le mélange réactionnel aqueux  est neutralisé avec du bicarbonate de soude  solide et la solution froide est extraite avec  de l'acétate d'éthyle. Les     extraits    sont combi  nés, séchés et l'acétate d'éthyle est     éliminé    par  distillation dans le     vide    pour obtenir le     dl-Yf-          1-p-iodophényl-2-acétamidopropane-1,3-diol    re  cherché.

   Après cristallisation     dans    de l'acétate  d'éthyle, le produit pur fond à     184-186     C et  répond à la formule:  
EMI0001.0038     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on fait réagir le Y1-1-p-iodophényl-2-aminopropane- 1,3-diol avec un dérivé de l'acide acétique con tenant au moins un radical CH3-CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CH3-CO- sur le groupe amino, il se forme le !U-1-p-iodophényl-2-acétamidopro- pane-1,

   3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant im point de fusion de 184 à 186 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir la forme racé- mique (dl) du P-1-p-iodophényl-2-aminopro- pane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide acétique. 4.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec de l'anhydride acétique.