CH284717A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
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Description
Proeédé de préparation d'un aeylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !U-1-p-nit.rophényl- \)-dichloroacétamidopropane-1,3-diol. Le pré sent. brevet a pour objet un procédé de pré paration d'un autre acy lamidodiol aromati que, nitré dans le noyau. Ce procédé est ca ractérisé en ce que l'on fait réagir le P-1-p- nitrophény 1-2-aminopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide trichloroacétique contenant. au moins un radical CI.CC0-, dans des con ditions telles que, par fixation d'un radical. C.13CC0- sur le groupe amino, il se forme le V'-1-p-nitrophényl-2-triehloroacétamido- propane-1,3-diol. Ce dernier est une nouvelle substance cristallisée, dont les isomères opti- quement actifs présentent un point de fusion de 101-102 C. On peut citer comme dérivés appropriés pour effectuer ladite réaction de trichloro- acétylation, les halogénures, les alcoyl-esters et l'anhydride de l'acide trichloroacétique. Lorsqu'on emploie un ester dudit acide, la. réaction est. effectuée dans des conditions anhydres. Lorsqu'on emploie un halogénure ou l'anhydride de l'acide trichloroacétique, la réaction peut être effectuée soit dans des con ditions anhydres, soit en présence d'eau, et. en présence ou non d'une substance alcaline. Si on utilise l'anhydride trichloroacétique, il est toutefois préférable de ne pas effectuer la réaction dans des conditions anhydres dans le cas où on utilise un catalyseur alcalin. De préférence, on soumet à. ladite tri chloroacétylation l'isomère optiquement actif lévogyre (1) du P-1-p-nitrophén@-l-2-amino- propane-1,3-diol. Le composé obtenu par le procédé selon le présent brevet, en particulier la. forme optique lévogyre, a une valeur théra peutique comme antibiotique et se prête pour la préparation d'autres composés ayant une activité antibiotique. <I>Exemple.:</I> On laisse reposer à la température am biante pendant 3 à 1-l# heures un mélange composé de 1,06 g de (1)-F-1-p-nitrophényl- 2-aminopropane-1.,3-diol et de 2 g de trichloro- acétate de méthyle. Au lieu de laisser reposer ce mélange, on peut aussi le chauffer sur un bain à vapeur pendant 45 minutes. Ensuite, on ajoute à la solution 50 cm3 d'éther de pétrole et on recueille le matériel insoluble. Celui-ci est lavé avec de l'éther de pétrole, puis avec une petite quantité d'acide chlor hydrique dilué et ensuite purifié par recris- tallisation dans du diehlorure d'éthylène. Le (l)-1' <I>-1- p</I> - nitrophényl=2-tr ichloroacétamido- propane-1,3-diol ainsi obtenu fond à 101 à 102 C et possède dans l'alcool un pouvoir ro tatoire (a)" --- -3114. Le composé répond à, la. formule EMI0001.0052
Claims (1)
- EMI0002.0001 REVENDICATION: <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> d'un <SEP> acylainidodiol <tb> aromatique, <SEP> nitré <SEP> dans <SEP> le <SEP> noyau, <SEP> caractérisé <tb> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fais: <SEP> réagir <SEP> le <SEP> Y'-1-p-nitropliényl 2-aminopropane-l,3-diol <SEP> avec <SEP> un <SEP> dérivé <SEP> de <tb> l'acide <SEP> tricliloroacétique <SEP> contenant <SEP> au <SEP> moins <tb> lin <SEP> radical <SEP> Cl.-CCO-, <SEP> dans <SEP> des <SEP> condition; <tb> telles <SEP> que, <SEP> par <SEP> fixation <SEP> d'un <SEP> radical <SEP> ClaCC'O sur <SEP> le <SEP> groupe <SEP> aniino, <SEP> il <SEP> se <SEP> forme <SEP> le <SEP> <B>![-'</B>-1-p iiitrophény <SEP> 1-?-tricliloroac6tamidopropane-l,3 diol. <SEP> Ce <SEP> composé <SEP> est <SEP> une <SEP> substance <SEP> cristallisée:<tb> les <SEP> isomères <SEP> optiquement <SEP> actifs <SEP> fondent <SEP> à <SEP> <B>101</B> <tb> @, <SEP> 102 <SEP> C; <SEP> la <SEP> forme <SEP> lévo-yre <SEP> possède <SEP> un <SEP> pou voir <SEP> rotatoire <SEP> <B> </B><I>,)D <SEP> = <SEP> -3 <SEP> l</I> <SEP> dans <SEP> L'alcool. <tb> <B><I>SOUS</I></B> <SEP> -REVENDICATIONS:<tb> 1. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> l'isomère <SEP> opti- EMI0002.0002 que <SEP> lévogyre <SEP> (1) <SEP> du <SEP> P-1-p-nit.rophényl-? aminopropane-1,3-diol. <tb> .\3. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> effectue <SEP> la <SEP> réaction <SEP> avec <tb> lin <SEP> Halogénure <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> trieliloroacétique. <tb> 3. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la. <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> effectue <SEP> la <SEP> réaction <SEP> avec. <tb> l'anhydride <SEP> tricliloroaeétiqlie. <tb> 4.<SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> effectue <SEP> la <SEP> réaction <SEP> avec <tb> fui <SEP> alcoyl-ester <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> trichloroacétique. <tb> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication <SEP> et <SEP> la <tb> sous-revendication <SEP> 4, <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> la <tb> réaction <SEP> est <SEP> effectuée <SEP> dans <SEP> des <SEP> conditions <tb> a <SEP> illivilres.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US284717XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH278776T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH284717A true CH284717A (fr) | 1952-07-31 |
Family
ID=25731849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH284717D CH284717A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH284717A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH284717D patent/CH284717A/fr unknown
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