CH288942A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     aeylamidodiol    aromatique.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !U-1-phényl-2-acét-          amidopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre     acylamidodiol    aro  matique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce qu'on fait  réagir le     P-1-p-bromophényl-2-aminopropane-          1,3-diol    avec un dérivé de l'acide     dichloro-          acétique    contenant au moins un radical       C12CH-CO-    dans des conditions telles que,  par fixation d'un radical     C12CH-CO-    sur  le groupe     amino,    il se forme le     i1'-1-p-bromo-          phényl-2-dichloroacétamidopropâne-1,3-diol.     



  Le     #u-1-p-bromophényl,2-dichloroacétamido-          propane-1,3-diol    obtenu est une nouvelle subs  tance, laquelle est cristallisée et présente un  point de fusion de     134-7.35     C (forme racé  mique). On peut citer comme dérivés appro  priés pour effectuer ladite réaction de     di-          chloroacétylation,    les halogénures, les esters  ou l'anhydride de l'acide     dichloroacétique.     Lorsqu'on emploie un ester dudit acide, la  réaction est effectuée dans des conditions  anhydres.

   Lorsqu'on emploie un halogénure  ou l'anhydride de l'acide     dichloroacétique,    la  réaction peut être effectuée en milieu anhydre  ou en présence d'eau, et en présence ou non  d'une substance alcaline. Si on emploie l'an  hydride     dichloroacétique,    il est toutefois pré  férable de ne pas effectuer la réaction en mi  lieu anhydre lorsqu'on utilise un catalyseur  alcalin.

      De préférence, on soumet à la     dichloroacé-          tylation    la forme racémique (dl) du     Yf-1-p@          bromophényl-2-aminopropane-1,3-diol.    Le pro=  duit obtenu par le procédé du présent brevet  est     u4.    produit intermédiaire pour la prépa  ration de composés ayant une     activité    anti  biotique, mais il a lui-même une valeur théra  peutique.  



  <I>Exemple:</I>  On chauffe à 50  C et pendant 2 h. un  mélange constitué par 0,7 g de     dl-If-1-p-          bromophényl-2-aminopropane-1,3-diol    et par  6     cm3    de     dichloroacétate    de méthyle. La solu  tion est diluée avec de l'éther de pétrole et le  produit précipité est recueilli. Après dissolu  tion de ce produit dans de l'acétate d'éthyle,  la solution est lavée avec de l'acide sulfuri  que dilué, puis avec de l'eau, et ensuite éva  porée à siccité dans le vide.

   Par     cristallisa-          tion    du résidu dans de l'acétate d'éthyle, on  obtient le     dl-y-1-p-bromophényl-2-dichloro-          acétamidopropane-1,3-diol    désiré,     à,    l'état pur;  point de fusion:     134-135     C. Ce produit ré  pond à la formule:    OH     NH'CO        'CHC12          Br-O-CH-CH-CH20H       (forme     dl-If)  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, caractérisé en ce qu'on fait réagir le Y'-1-p-bromophényl-2-aminopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide dichloroacétique contenant au moins un radical C12CH-CO- dans des conditions telles que, par fixation d'un radical C12CH-CO- sur le groupe amino, il se forme le P-1-p-bromophényl-2- dichloroacétamidopropane-1,

   3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 134-135 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir la forme racé mique (dl) du Y'-1-p-bromophényl-2-amino- propane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide dichloroacétique. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide dichloroacétique. 4.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction avec l'anhydride de l'acide dichloroacétique. 5. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide dichloroacétique et en milieu anhydre.