CH284716A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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Description
Procédé de préparation d'un aey lamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Dans le brevet. principal, on a décrit. un procédé de préparation du 'I1-1-p-nitropliétiy 1- 2-dicliloroacétamidopropane-1,3-diol. Le pré sent brevet, a pour objet un procédé de pré- parution d'un autre acylamidodiol aromati que, nitré dan,; le noyau. Ce procédé est. ca ractérisé en ce que l'on fait réagir le 'IJ-1-p- nitroliliénol-?-aniinopropatie-1,3-diol avec un dérivé de l'acide benzoïque contenant ait moins un radical (-'61I5C0-, dans des condi tions telles que, par fixation d'un radical t'6H5C0- sur le groupe amino, il se forme le '11-1-p-niti-ophényl 2-benzaiDidopropane-1, 3- diol. Ce dernier est une nouvelle substance cristallisée, dont la forme racémique fond à 16r163 C. On peut citer comme dérivés appropriés pour ci' iectuei# ladïte réaction de benzoylation, les halogénures, les aleoyl-esters ou l'anhy dride de l'acide benzoïque. Lorsqu'on emploie un ester dudit acide, la réactiar, est effectu'#e dans des conditions atilir < lres de préférence en présence d'un catal v seur alcalin tel qu'un alcoolate (Fini métal alcalin et clan alcool ali phatique. Lorsqu'on emploie un halogénure ou l'anlivdride de l'acide benzoïque. la réaction peut être effectuée soit dans des conditions anhydres, soit. en présence d'eau, et. en présence ou non d'une substance alcaline. @i on utilise l'anhydride benzoïque, il est, toutefois préfé rable de ne pas effectuer la réaction dans des conditions anhydres clans le cas où on utilise un catalyseur alcalin. De préférence, on soumet<B>à.</B> ladite ben7ovla- tion la forme racémique (dl) du 'l'-1-p-nitro- phény 1-'?-aminopropane-1,3-diol. Le produit obtenu par le procédé selon le présent brevet a une valeur particulière pour la préparation de composés avant une activité antibiotique et il possède lui-même une valeur thérapeutique. h;,xeinple <I>7:</I> On dissout 0,08 g_ de sodium dans du mé thanol et on ajoute Cette solution à un mé lange composé de 1 g de dl-YU-1-p-nitropliéni-1- 2-aminoliropane-l,8-diol et de 5 g de benzoate de méthyle clans '20 eni3 de méthanol. On chauffe ce mélange pendant 20 minutes sur un bain à vapeur et on le dilue avec 3 vo lumes d'acide chlorhydrique 0,1 n. On obtient un dépôt huileux, qui se solidifie peu après. On recueille cette masse précipitée et on la purifie par recristallisation dans de l'acétate d'éthyle. Le composé obtenu est le dl-P-1-p- iiitrophéi?yl-2-benzamidopropane-1,3-diol du point de fusion 162-163 C et répondant à la formule EMI0001.0071 <I>Exemple</I> ?: On secoue à 0 C pendant 10 minutes un mélan-e biphasique, constitué par 60 em3 d'une solution 0,5 n de IiOH, par un volume égal d'éther, par 1,06 g de dl-'11-1-p-nitro- phényl-?-aniinopropane-1,3-diol et par<B>0,7</B> de ehlornre de benzovle. On recueille le pro duit insoluble, qui se sépare du mélange réac tionnel, on lave ce produit avec de l'eau et on le purifie par recristallisation dans de l'acé tate d'éthyle ou dans de l'alcool; point. de fu sion: 162-163 <B>C</B>. Le composé obtenu est le dl-#u-1-p-nitrophény l-\'-benzamidopr-opane-1.,\i- diol.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on fait réagir le !F-1-p-nitrophérryl- 2-aminopropane-1,3-diol avec -Lui dérivé de l'acide benzoïque contenant au moins un radi cal CsII5C0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical. C6H;;CO- sur le groupe amino, il se forme le qf-1-p-nitro- phényl-).-benzamidopropane-1,3-diol. Ce com posé est. Une substance cristallisée, dont la forme racémique présente un point de fusion de 16i2-163 <B>C</B>. SOUS-REVENDICATIONS: 1.Procédé selon la revendication, carac térisé cri ce que l'on fait réagir la forme racé- inique <B>(dl)</B> du ![,'-1-p-rrit.rophényl-2-amino- propane-1,3-diol. \'. Procédé selon 1a revendication, earac- t.érisé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure (le l'acide benzoïque. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide benzoïque. 4.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anhydride benzoïque.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US284716XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH278776T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH284716A true CH284716A (fr) | 1952-07-31 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH284716D CH284716A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
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CH (1) | CH284716A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH284716D patent/CH284716A/fr unknown
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