BE672800A - - Google Patents

Description

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  "Procédé de préparation d'un nouvel ester de 3-méthoxyoestradiol et produit obtenu". 



   La présente invention concerne un nouvel ester de 3-méthoxyoestradiol et un procédé de préparation de celui-ci. 



   Le composé visé pax l'invention est l'ester de l'acide 1-adamantoïque et du 3-méthoxyoestradiol. 

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   L'invention vise également un procédé de préparation d'unéster de 3-méthoxyoestradiol consistant à faire réagir le 
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 3-méthoxyoestradiol avec l'anhydride de l'acide 1-adamantolque, un anhydride mixte de l'acide 1-adaman.toqueet de l'acide trzfluoroacétique, ou un chlorure d'acide 1-adamantoique, en présence de pyridine comme catalyseur, pour former l'ester 1-adamantolque du 3-méthoxyoestradiol. 



   On utilise de préférence un solvent inerte comme milieu de dispersion. 
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  Le 5-méthoxyoestradiol¯17p-(l-adamantoate) , qui est le composé obtenu par le procédé objet de l'invention, est un produit solide cristallin blanc, soluble dans la plupart des solvants organiques. Ce nouveau composé est avantageux comme anti-androgène pour un certain nombre de mammifères, car il comoat es effets physiologiques des hormones mâles. Contraire- ment au 3-méthoxyoestradiol, qui est un inhibiteur général de la gonadotrophine, le   3-méthoxyoestradiol-17p-(l-adamantoate)   est un anti-androgène spécifique. 



   On donne l'exemple non limitatif suivant à titre . d'illustration de l'invention. 



    EXEMPLE.   
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  3-méthoxyoestradiol-120-(l-adamantoate) 
On dissout 800 mg de 3-méthoxyoestradiol dasn 50   cm   de benzène anhydre. On ajoute 662 mg de chlorure d'acide   adaman-   toïque dissous dans 5 cm de benzène, puis 0,04 cm de pyridine. 



  On chauffe le mélange réactionnel à la température de reflux pendant 2 heures environ et on le verse dans une solution aqueuse à 2% de bicarbonate de sodium maintenue à 0 C environ. 



  On extrait le mélange résultant avec de l'éther, on sépare l'extrait éthéré et on le sèche. En éliminant l'éther par 
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 évaporation'sous vide, on obtient le 3-méthoxyoestradiol-17P- 

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 (1-adamantoate) comme résidu. La recristallisation de celui-ci dans l'éther donne le 3-méthoxyoesradilol-178-(1-admanatoae), fondant à 210-212 C. 



  Analyse : Calculé : C= 80,31 ;H= 8,99. 



  Trouvé :C= 80,57 ; H= 9,07. 



   REVENDICATIONS. 



   1. Le   3-méthoxyoestradiol-17-(1-adamantoate).   



   2. Procédé de préparation d'un ester de 3-méthoxy- oestradiol, caractérisé en ce qu'on fait réagir le 3-méthoxy- oestradiol avec l'anhydride de l'acide 1-adamantoïque, un an- hydride mixte de l'acide 1-amonatoïque, et de l'acide trifluoro- acétique, ou le chlorure de l'adcie 1-amdahotïqaue en présence de pyridine comme catalyseur, pour former l'ester 1-adaman- rtoïqeu du 3-méthoxyoestradiol.

Claims (1)

1. 3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction est effectuée dans un solvant inerte.

   4. Procédé de préparation d'un ester de 3-méthoxy- oestradiol, tel que décrit ci-avant, en particulier en se ré- férant à l'exemple donné.

   5. Le produit obtenu par un procédé suivant l'une quelconque des revendications 2 à 4.

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