CH220046A - Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide.Info
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Description
Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. La présente invention concerne la prépa ration d'un dérivé de la para-amino-benzène- sulfamide ayant la formule EMI0001.0004 Ce composé, qui forme une poudre blan che et qui fond à<B>190</B> C, est susceptible d'application thérapeutique. Selon la présente invention, le composé mentionné ci-dessus est préparé comme suit: on condense de la 2-amino-pyridine avec un p-nitro-benzène-hadogénure de soufre, ayant pour formule EMI0001.0007 Ce dernier composé est facile à préparer d'après Zincke A. 400 9. Le produit @de la condensation mention née a pour formule EMI0001.0010 et, recristallisé à l'alcool, il présente des aiguilles jaunâtres. Point de fusion: 179 C. Ce dernier composé est oxydé, par exem ple, par le permanganate de potasse ou des oxydants équivalents -en 2 (para-nitro-benzène- sulfamido)-pyridine. On réduit ensuite le groupe nitro -en amino, par exemple avec du fer et de l'acide acétique à 95-100' selon la méthode bien connue de Béchamp A. ch. (3) 42 190, et on obtient de la 2(para-amino- benzène-sulfamido)-pyridine. Voici des exemples d'exécution du procédé de l'invention: <I>Exemple 1:</I> On dissout 9,4 gr de 2-amino-pyridine dans 50 -cm' d'éther sec et on ajoute 6 gr de carbonate de sodium anhydre. En refroi dissant à 10-15 , .on ajoute alors lentement une solution de 14 gr de p-nitro-benzène- chlorure de soufre EMI0002.0004 dans 100 cm' d'éther séché, en agitant. bien le mélange. Un précipité résineux est formé. Après une heure, on ajoute 100 cm' d'eau en agitant et ensuite on sépare le précipité de l'eau et de l'éther. Il est recristallisé à l'alcool avec un peu de charbon animal et fournit ainsi le composé pur de la formule EMI0002.0008 Point de fusion: 179 C. Cette réaction peut aussi être mise en couvre en solution benzénique. Pour l'oxydation de ce dernier composé en dérivé sulfamido, 1 gr en est dissous dans 15 cm' de dioxane et cette solution est diluée par 5 cm' d'eau. Cette solution étant refroi- die à 10-15 , on l'agite tout en ajoutant lentement du permanganate de potasse pul vérisé jusqu'à ce qu'un petit excès de cet oxydant soit présent et que la solution reste rouge. Le mélange est ensuite versé dans 100 cm' d'acide sulfurique<B>10%</B> -et décoloré par un peu de bisulfite de sodium. Le préci pité est séparé par filtration. Il consiste en 2 (para-nitro-benzèn.e-sulf amido)-pyridine. 10 gr de ce composé nitré sont versés dans un mélange bien agité de 100 gr de limaille de fer et 300 cm' d'acide acétique à une tem pérature de 95-100'. Après une heure d'agitation à 95 , le mélange est refroidi à 20' et rendu alcalin avec une solution de soude caustique. Le mélange est filtré et le filtrat acidifié à l'acide acétique. Le précipité est filtré. Il consiste en 2(para-amino-benzène- sulfamido)-pyridine, et fond à 190 . <I>Exemple 2:</I> 4,7 gr de 2-amino-pyridine sont dissous dans 30 cm' de pyridine sèche. On ajoute à cette solution en refroidissant à 10-15 et agitant, 9,5 gr de p-nitro-benzène-chlorure de soufre EMI0002.0032 Après une heure de repos à 20 , la solution jaune est versée dans 500 cm' d'eau. Le pré cipité est filtré et séché. Après recristallisa- tion à l'alcool ou au benzène, le composé obtenu est oxydé à la manière suivante: 1 gr du composé obtenu ainsi est dissous dans 50 cm' d'acétone. La solution est diluée par 10 cm' d'eau. En agitant, on ajoute len tement à 10-l5 un petit excès de perman ganate de potasse. Le mélange est alors versé dans<B>100</B> cm' .d'acide sulfurique 10% et dé coloré à l'aide de bisulfite de sodium. Le pré cipité est filtré. Par réduction selon exem ple 1, on obtient de la 2(para-amino-benzène- sulfamido)-pyridine.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé de la para-a.inino-benzène-sulfamide, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino-pyridine avec un p-nitro-benzène-halogénure de soufre de formule EMI0002.0043 pour former le composé de formule EMI0002.0044 puis en ce que l'on soumet ce dernier com posé à une oxydation de façon à obtenir la 2(p-nitro-benzène-sulfamido)-pyridine, que l'on soumet à une réduction pour obtenir la 2(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH220046T | 1941-08-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH220046A true CH220046A (fr) | 1942-03-15 |
Family
ID=4451463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH220046D CH220046A (fr) | 1941-08-08 | 1940-05-27 | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH220046A (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106316938A (zh) * | 2016-08-11 | 2017-01-11 | 华南农业大学 | 一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法 |
-
1940
- 1940-05-27 CH CH220046D patent/CH220046A/fr unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106316938A (zh) * | 2016-08-11 | 2017-01-11 | 华南农业大学 | 一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法 |
CN106316938B (zh) * | 2016-08-11 | 2018-10-16 | 华南农业大学 | 一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法 |
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