CH220046A - Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. - Google Patents

Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide.

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CH220046A
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Chemisches Industrielles Cilag
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Cilag Chemisches Ind Lab A G
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Description


  Procédé de préparation d'un dérivé de la     para-amino-benzène-sulfamide.       La présente invention concerne la prépa  ration d'un dérivé de la     para-amino-benzène-          sulfamide    ayant la formule  
EMI0001.0004     
    Ce composé, qui forme une poudre blan  che et qui fond à<B>190</B>   C, est susceptible  d'application thérapeutique.  



  Selon la présente invention, le composé  mentionné ci-dessus est préparé comme suit:  on condense de la     2-amino-pyridine    avec un       p-nitro-benzène-hadogénure    de soufre, ayant  pour formule  
EMI0001.0007     
    Ce dernier composé est facile à préparer  d'après     Zincke    A. 400 9.  



  Le produit     @de    la condensation mention  née a pour formule  
EMI0001.0010     
    et, recristallisé à l'alcool,     il    présente des       aiguilles    jaunâtres. Point de fusion: 179   C.  



  Ce dernier composé est oxydé, par exem  ple, par le permanganate de potasse ou des  oxydants équivalents -en 2     (para-nitro-benzène-          sulfamido)-pyridine.    On     réduit    ensuite le  groupe     nitro    -en     amino,    par exemple avec du  fer et de l'acide acétique à     95-100'    selon  la méthode bien connue de     Béchamp    A. ch. (3)  42 190, et on obtient de la     2(para-amino-          benzène-sulfamido)-pyridine.     



  Voici des     exemples    d'exécution du procédé  de     l'invention:     <I>Exemple 1:</I>  On dissout 9,4 gr de     2-amino-pyridine     dans 50 -cm' d'éther sec et on ajoute 6 gr  de carbonate de sodium anhydre. En refroi  dissant à 10-15  , .on ajoute alors lentement      une solution de 14     gr    de     p-nitro-benzène-          chlorure    de soufre  
EMI0002.0004     
    dans 100 cm' d'éther séché, en agitant. bien  le mélange. Un précipité résineux est formé.  Après une heure, on ajoute 100 cm' d'eau en       agitant    et     ensuite    on sépare le précipité de  l'eau et de l'éther.

   Il est     recristallisé    à l'alcool  avec un peu de charbon animal et fournit  ainsi le composé pur de la formule  
EMI0002.0008     
    Point de fusion: 179   C. Cette réaction  peut aussi être mise en     couvre    en solution  benzénique.  



  Pour l'oxydation de ce dernier composé  en dérivé     sulfamido,    1 gr en est dissous dans  15 cm' de     dioxane    et cette solution est diluée  par 5 cm' d'eau. Cette solution étant     refroi-          die    à 10-15  , on l'agite tout en ajoutant  lentement du     permanganate    de     potasse    pul  vérisé jusqu'à ce qu'un petit excès de cet  oxydant soit présent et que la solution reste  rouge. Le mélange est ensuite versé dans  100 cm' d'acide sulfurique<B>10%</B>     -et    décoloré  par un peu de     bisulfite    de sodium. Le préci  pité est séparé par filtration.

   Il consiste en  2     (para-nitro-benzèn.e-sulf        amido)-pyridine.     



  10     gr    de ce composé nitré sont versés dans  un mélange bien agité de 100 gr de limaille  de fer et 300 cm' d'acide acétique à une tem  pérature de     95-100'.    Après une heure  d'agitation à 95  , le mélange est refroidi à  20' et rendu alcalin avec une solution de  soude caustique. Le mélange est filtré et le  filtrat acidifié à l'acide acétique. Le précipité  est filtré. Il     consiste    en     2(para-amino-benzène-          sulfamido)-pyridine,    et fond à 190  .  



  <I>Exemple 2:</I>  4,7     gr    de     2-amino-pyridine    sont dissous  dans 30 cm' de     pyridine    sèche. On ajoute à  cette solution en refroidissant à 10-15          et    agitant, 9,5     gr    de     p-nitro-benzène-chlorure    de       soufre     
EMI0002.0032     
    Après une heure de repos à 20  , la solution  jaune est versée dans 500 cm' d'eau. Le pré  cipité est filtré et séché. Après     recristallisa-          tion    à l'alcool ou au     benzène,    le composé  obtenu est oxydé à la manière suivante:  1 gr du composé obtenu ainsi est dissous  dans 50 cm' d'acétone.

   La solution est diluée  par 10 cm' d'eau. En agitant, on ajoute len  tement à 10-l5   un petit excès de perman  ganate de potasse. Le mélange est alors versé  dans<B>100</B> cm' .d'acide sulfurique 10% et dé  coloré à l'aide de     bisulfite    de sodium. Le pré  cipité est filtré. Par réduction selon exem  ple 1, on obtient de la     2(para-amino-benzène-          sulfamido)-pyridine.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé de la para-a.inino-benzène-sulfamide, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino-pyridine avec un p-nitro-benzène-halogénure de soufre de formule EMI0002.0043 pour former le composé de formule EMI0002.0044 puis en ce que l'on soumet ce dernier com posé à une oxydation de façon à obtenir la 2(p-nitro-benzène-sulfamido)-pyridine, que l'on soumet à une réduction pour obtenir la 2(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.
CH220046D 1941-08-08 1940-05-27 Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. CH220046A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106316938A (zh) * 2016-08-11 2017-01-11 华南农业大学 一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106316938A (zh) * 2016-08-11 2017-01-11 华南农业大学 一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法
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