CH222735A - Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide.Info
- Publication number
- CH222735A CH222735A CH222735DA CH222735A CH 222735 A CH222735 A CH 222735A CH 222735D A CH222735D A CH 222735DA CH 222735 A CH222735 A CH 222735A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- para
- benzene
- amino
- derivative
- sulfonamide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
- C07D277/52—Nitrogen atoms bound to hetero atoms to sulfur atoms, e.g. sulfonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un dérivé de la para- amino-benzéne-sulfamide, ayant la for mule
EMI0001.0003
Ce composé connu, qui forme une poudre blanche, est susceptible d'application théra peutique.
Selon la présente invention, le composé mentionné ci-dessus est préparé comme suit: On condense de la guanidine, préférable- ment sous forme d'un des sels, par exemple le nitrate, avec un p-nitro-benzèrre-halogénure de soufre, ayant pour formule
EMI0001.0009
Ce dernier composé est facile à préparer d'après Zinche A. 400 9.
Le produit de la condensation mentionnée a pour formule
EMI0001.0011
Ce dernier composé est oxydé, par exem ple par le permanganate de potasse ou des oxydants équivalents, en p-nitro-benzéne-sul- fonyle-guanidine. On réduit ensuite le groupe nitro en amino, par exemple avec du fer et de l'acide acétique à 95-100" selon la mé thode bien connue de Béchamp (A. ch. [3] 42 190), et on obtient de la p-amino-benzène- sulfonyle-guanidine.
Voici des exemples d'exécution du pro cédé de l'invention. <I>Exemple 1:</I> On suspend 12,1 gr de nitrate de gua- nidine dans 100 cm<B>3</B> ' d'éther sec et on ajoute 8 gr de carbonate de sodium anhydre. En refroidissant à<B>10-150</B> on ajoute alors len- tentent une solution de 14 gr de p-nitro- benzène-clilorure de soufre
EMI0002.0004
dans 100 cm' d'éther séché en agitant bien le mélange.
Un précipité résineux est fariné. Après une lieuse, air ajoute 100 cm:\ d'e;iu en agitant et ensuite air sépare le, précipité de l'eau et de l'éther.
Ce composé a la formule
EMI0002.0015
La réaction petit aussi être, mise en 02uvre en solution benzénique.
Pour l'oxydation de ce dernier composé en dérivé sulfamide, 1 gr de la matière brute est dissous dans 15 cm'' de dioxane et cette solution est diluée par 5 cm'' d'eau. Cette solution étant refroidie à 10-15 ", air l'agite tout en ajoutant lentement dit permanganate de potasse pulvérisé jusqu'à ce qu'un petit excès de cet oxydant soit présent et que la solution reste rouge.
Le mélange est ensuite versé dans 100 cm" d'acide sulfurique <B>IV</B> /0 et décoloré par un peut de bisulfite de sodium. Le précipité est séparé par filti, < ttioii. Il con siste en para-nitro-benzènesulfonyle-guanidine.
10 gr de ce composé nitré brut sont versés dans titi méhinge bien agité de 100 gr de limaille de fer et de 300 cm' d'acide acé tique à une température de 95-100 ". Après une heure d'agitation à 95 ", le mélange est refroidi à 20" et rendu alcalin avec une solution de soude caustique. Le mélange est filtré et le filtrat acidifié à l'acide acétique. Le précipité est filtré. IL consiste en para- amino-benzène-sulforiyle-gti@uiidiiie.
Exemple <I>2:</I> 6 gr de nitrate de guanidine sont sus pendus dans 50 cm.1 ' de pyridine sèche. Ors ajoute à cette solution en refroidissant à 10-15" et agitant, 9,5 gr de p-nitro-beri- zène-clilor ure de soufre
EMI0002.0055
Après mie heure de repos à 20 , la solution jmiue est versée dans 500 cnt' d'eau.
Le précipité est filtré et séclié. Après recristalli- sation à l'alcool ou air benzène, le composé obtenu est oxydé à la manière suivante 1 gr du composé obtenu ainsi est dissous dans 50 cm" d'acétone. La solution est diluée par 10 cm:' d'eau. En agitant, on ajoute leu- tentent à 10--l5\ un petit excès de per- mauganate de potasse.
Le mélange est alors versé dans 100 cm' d'acide sulfurique 10';'o et décoloré à l'aide de bisulfite de sodium. Le précipité est filtré. Par réduction selon l'exemple 1, ors obtient de la para-amino- berr7,ène-stilforryle-guanidine.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé de la p < ir:i-@iutino-benzèrie-stilfamide, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la guanidine avec titi p-riitro-benzène-halogériure de soufre de formule EMI0002.0080 pour former le composé de formule EMI0002.0081 puis en ce que l'on soumet ce dernier com posé à une oxydation de façon à obtenir 1a p-niti-o-benzéne-sulfoiiyle-guairidine, que l'on soumet à une réduction pour obtenir la para- amino-lrenzèrie-sulfonyle-guanidine.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH222735T | 1941-08-08 | ||
| CH220046T | 1941-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH222735A true CH222735A (fr) | 1942-07-31 |
Family
ID=25726389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH222735D CH222735A (fr) | 1941-08-08 | 1941-08-08 | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH222735A (fr) |
-
1941
- 1941-08-08 CH CH222735D patent/CH222735A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH222735A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH222734A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH222732A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH222733A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH220046A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| JPS6075471A (ja) | ３，４−ジフエニルイソオキサゾ−ル−５−酢酸類の製造方法 | |
| US2376283A (en) | Dyestuffs suitable for use as indicators | |
| CH297837A (fr) | Procédé pour préparer la 1-chloro-4-méthylthiaxanthone. | |
| JPS6348260A (ja) | ベンゼンスルフイン酸アルカリ金属塩の製法 | |
| CH237879A (fr) | Procédé de préparation de l' -diméthyl-ss-cyclohexyléthylamine. | |
| CH268051A (fr) | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. | |
| CH313473A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la streptomycine | |
| CH286752A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau. | |
| CH370093A (fr) | Procédé pour la préparation de dérivés de l'acide diamino-caproïque | |
| CH299940A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. | |
| CH271931A (fr) | Procédé de préparation du bromure de 2-bromo-2-formyl-éthyl-pyridinium. | |
| CH334469A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles sulfonamides | |
| BE672800A (fr) | ||
| JPS6052174B2 (ja) | フルオラン誘導体の製造方法 | |
| BE664052A (fr) | ||
| CH389642A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés du 3, 3 bis-(p-aminophényl)-butanone-(2) | |
| CH525206A (fr) | Procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieur | |
| CH343396A (fr) | Procédé de préparation de l'éther 3-méthylique de la 16x-chloro-estrone | |
| CH286745A (fr) | Procédé de préparation d'une hydroxy-amino-cétone diacylée aromatique. | |
| CH377837A (fr) | Procédé de préparation de dérivés non saturés de la série de la réserpine |