CH286752A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau. - Google Patents

Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau.

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CH286752A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines

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Description


  Procédé de préparation d'un     aminodiol    aromatique complètement     acylé,     nitré dans le noyau.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !U-1-p-nitrophényl-          2-acétamido-1,2-diacétoxypropane.    Le présent  brevet a pour objet un procédé de préparation  d'un autre     aminodiol    aromatique nitré. Ce  procédé est caractérisé en ce que l'on soumet  à une nitration le     rég.-l-phényl-2-dichloro-          acétamido-1,3-diacétoxypropane,    le groupe  nitro se fixant dans la position para du groupe  phényle.  



  Le     rég.    - 7. - p     -nitrophényl    - 2 -     dichloroacét-          amido-1,3-dia.eétoxypropane    ainsi obtenu est  une substance nouvelle, cristallisée, dont la  forme racémique (dl) présente un point de  fusion de 134  C.  



  Pour effectuer la nitration, on peut utili  ser un mélange d'acides, c'est-à-dire un mé  lange d'acide nitrique et d'acide sulfurique  concentrés; on peut aussi utiliser soit l'acide       nitrique    à     100        %,        soit        l'acide        nitrique        fumant     comme agent de nitration. La température       pendant    la réaction est d'ordinaire maintenue  en dessous de 25  C et il est préférable     d'exé-          euter    la réaction aux     environs    de 0  C.  



  De préférence, on soumet à ladite nitration  la forme racémique (dl) du     rég.-l-phényl-2-          dichloroacétamido    -1,3 -     diaeétoxypropane.    Le  produit obtenu par le procédé selon le présent  brevet est un produit intermédiaire pour la  préparation de composés ayant une activité  antibiotique.    <I>Exemple:</I>    On ajoute à 0  C 200 mg de     dl-rég.-l-phé-          nyl-2-dichloroacétamido    -1,3 -     diacétoxypropane     à un mélange composé de 0,25     em3    d'acide  nitrique concentré et de 0,25     em3    d'acide sul  furique concentré.

   Le mélange réactionnel est  brassé jusqu'à ce que la dissolution soit com  plète, puis versé sur 25 g de glace et extrait  avec de l'acétate d'éthyle. Les extraits combi  nés sont évaporés sous pression réduite et le  dl -     rég.    -1- p -     nitrophényl-2-dichloroacétamido-          1,3-diacétoxypropane    ainsi obtenu est purifié  par cristallisation dans de l'éthanol; point de  fusion: 134  C.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol, aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on soumet à une nitration le rég.-l-phényl-2-dichloroacétamido- 1,3-diacétoxypropane, le groupe nitro se fixant dans la position para du groupe phényle. Le produit obtenu est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 134 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on soumet à ladite nitration la forme racémique (dl) du rég.-l-phényl-2-di- chloroacétamido-1,3-diacétoxypropane.
CH286752D 1948-03-16 1948-12-15 Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau. CH286752A (fr)

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