CH222734A - Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide.Info
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Description
Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzéne-sulfamide', ayant la for mule
EMI0001.0003
Ce composé connu, qui forme une poudre blanche et qui fond à 237-238" C, est sus ceptible d'application thérapeutique.
Selon la présente invention, la composé mentionné ci-dessus est préparé comme suit: On condense du 2-amino-4-méthylthiazol avec un p-nitro-benzène-halogénure de soufre, ayant pour formule
EMI0001.0006
Ce dernier composé est facile à préparer d'après Zincke A.. 400 9. Le produit de la condensation mentionnée a pour formule
EMI0001.0008
Ce dernier composé est oxydé, par exem ple, par le permanganate de potasse ou des oxydants équivalents, en 2(para-nitro-benzène- sulfamido)-4-méthylthiazol.
On réduit ensuite le groupe nitro en amino, par exemple avec du fer et de l'acide acétique à 95-100 selon la méthode bien connue de Béchamp (A. ch. [3] 42 190), et on obtient du 2(para-amino-benzéne-sulfamido)- 4-méthylthiazol.
Voici des exemples d'exécution du pro cédé de l'invention: <I>Exemple 1:</I> On dissout 11,4 gr de 2-amino-4-méthyl- thiazol dans 60 cm' d'éther sec et on ajoute f> gr de carbonate de sodium anhydre. En refroidissant à 10--15'l, on ajoute alors len tement une solution de 14 gr de p-nitro- benzéne-chlorure de soufre
EMI0002.0004
dans 100 cm' d'éther séché, en agitant bien le mélange. Un précipité résineux est formé. Après une heure, on ajoute 100 cm" d'eau en agitant et ensuite on sépare le précipité de l'eau et de l'éther.
Ce composé a la formule
EMI0002.0006
La réaction peut aussi être mise en oeuvre en solution benzénique.
Pour l'oxydation de ce dernier composé en dérivé sulfamino, 1 gr de la matière brute est dissous dans 15 cm'\ de dioxane et cette solution est diluée par 5 cm" d'eau. Cette solution étant refroidie à<B>10-15',</B> on l'agite tout en ajoutant lentement du permanganate de potasse pulvérisé jusqu'à ce qu'un petit excés de cet oxydant soit présent et que la solution reste rouge.
Le mélange est ensuite versé dans 100 cm" d'acide sulfurique 1% et décoloré par un peu de bisulfite de sodium. Le précipité est séparé par filtration. Il con siste en 2(para - nitro -benzène - sulfamido)- 4 - méthy1thiazol.
10 gr de ce composé nitré brut sont versés dans un mélange bien agité de 100 gr de limaille de fer et de 300 cm" d'acide acé tique à une température de 95-100 0. Après une heure d'agitation à 95 0, le mélange est refroidi à 20 0 et rendu alcalin avec une solution de soude caustique. Le mélange est filtré et le filtrat acidifié à l'acide acétique. Le précipité est filtré. Il consiste en 2(para- amino-benzéne-sulfamido)-4-méthylthiazol et fond à 237-238". <I>Exemple 2:</I> 5,7 gr de 2 - amino - 4 -méthylthiazol sont dissous dans 35 cm" de pyridine sèche.
On ajoute à cette solution en refroidissant à 10--15 0 et agitant, 9,5 gr de p-nitro-benzène- chlorure de soufre
EMI0002.0032
Après une heure de repos à 20', la solution jaune est versée dans 500 cm" d'eau. Le précipité est filtré et séché. Après recristalli- sation à l'alcool ou au benzène, le composé obtenu est oxydé à la manière suivante 1 gr du composé obtenu ainsi est dissous dans 50 cm' d'acétone. La solution est diluée par 10 cm" d'eau. En agitant, on ajoute len tement a<B>10-151</B> un petit excès de per manganate de potasse.
Le mélange est alors versé dans 100 cm" d'acide sulfurique 10% et décoloré à l'aide de bisulfite de sodium. Le précipité est filtré. Par réduction selon l'exemple 1, on obtient du 2(para-amino- benzène-sulfamido)-4-méthylthiazol.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-4-méthyl- thiazol avec un p-nitro-benzène-halogénure de soufre de formule EMI0002.0052 pour former le composé de formule EMI0002.0053 puis en ce que l'on soumet ce dernier com posé à une oxydation de façon à obtenir le 2(para-nitro-beiizène - sulfamido)-4-méthylthia- zol, que l'on soumet â une réduction pouf obtenir le 2(para-amino-benzène-sulfamido)- 4-méthylthiazol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH220046T | 1941-08-08 | ||
| CH222734T | 1941-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH222734A true CH222734A (fr) | 1942-07-31 |
Family
ID=25726388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH222734D CH222734A (fr) | 1941-08-08 | 1941-08-08 | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH222734A (fr) |
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1941
- 1941-08-08 CH CH222734D patent/CH222734A/fr unknown
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