CH271931A - Procédé de préparation du bromure de 2-bromo-2-formyl-éthyl-pyridinium. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation du bromure de     2-bromo-2-formyl-éthyl-pyridinium.            1,a    présente     invention        #,e        rapporte    à la  préparation     clic    bromure<B>(le</B>     2-bromo-2-forniyl-          ét.hyl-pyridiniuin,    un composé nouveau pré  cieux     comme    intermédiaire dans la prépara  tion     d'autres    composés     organiques,

      en parti  culier des substances     biologiquenient    actives  connues sous le nom d'acide folique et des  substances     antagonistes    de l'acide folique. Ce  procédé est     caractérisé    en ce qu'on fait     réagir          l'aldéhyde=2,3-dibromopi,ol)ioniqtie    avec la     py-          ridine.     



  La réaction est effectuée     avantageusement     à une température de - 40 à 15" C, de préfé  rence en présence d'un dissolvant anhydre, tel  que le     bénzéne,    l'éther     diéthylique,        ete,    La réac  tion     est    en général terminée après'-) à 5 heures  environ.  



  <I>Exemple:</I>  On prépare une solution de 108     g    (0,5  mol.)     d'aldéliyde-2,3-dibromopropionique    dans  432 cm-' de benzène anhydre. On ajoute à cette       solution    en l'espace d'une heure, goutte à  goutte, une     solution    de 39,5 g (0,5 mol.) de       pyridine    anhydre dans 50 cm' de benzène an  hydre, en remuant la, solution et en la refroi  dissant. dans un bain de glace.

   Le mélange re  froidi dans la glace est ensuite remué pendant  2 heures supplémentaires; on le laisse pendant  toute la nuit à la température ordinaire.     Après     la filtration (en évitant autant que possible  l'humidité) on obtient un produit. solide blanc       que    l'on lave     bien.    avec du benzène séché dans    un     dessiccateur    sur l'acide sulfurique concen  tré;

   ce produit (115 g     =    78 %) se présente  sous forme d'une poudre blanche extrêmement  déliquescente,     insoluble    dans l'éther et le ben  zène et qui se dissout. facilement     dans    l'alcool       éthylique.        Recristallisé        dans    l'alcool     isopropy-          lique    absolu,

   le bromure de     2-bromo-2-formy        1-          ét.hyl    -     pyridinium    ainsi obtenu fond à       55-65"        C    (son point de     fusion    ayant été<B>dé-</B>  terminé dans un appareil usuel) en formant.  un liquide laiteux blanc, qui s'éclaircit vers  80-90  C et se solidifie en formant partielle  ment des cristaux à 105-110  C : le solide  fond complètement à. 120-125  C.

   Examiné  au microscope, sous pression réduite, le pro  duit recristallisé montre     im    point. de fusion  de     55-65     C; des bulles commencent à se pro  duire à partir de 65  C et des     cristaux    se for  ment à     partir    de     1.05-110     C; ces cristaux  fondent complètement vers 130 .

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation du bromure de 2- bromo-2-foiaml-éthyl-pyridiniitm, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'aldéhy de-2,3-dibromo- propionique avec la. pyridine. La nouvelle substance obtenue est une pou dre déliquescente blanche fondant, à 55-65" C" en donnant un liquide qui reforme des cris taux à. 105-110 C, lesquels fondent. complè tement #j 120-125 C. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction est effectuée à une température de -40 à 15 C. 2. Procédé suivant la revendication, carac- térisé en ce que la réaction est effectuée en présence d'un dissolvant anhydre.