CH222732A - Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. - Google Patents

Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide.

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CH222732A
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Chemisches Industrielles Cilag
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Cilag Chemisches Ind Lab A G
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Description


  Procédé de préparation d'un dérivé de la     para-amino-benzène-sulfamide.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation d'un dérivé de la     para-          amino-benzéne-sulfamide,    ayant la formule  
EMI0001.0004     
    Ce composé connu, qui forme une poudre  blanche et qui fond â 201-2021 C, est sus  ceptible d'application thérapeutique.  



  Selon la présente invention, le composé  mentionné ci-dessus est préparé comme suit:  On condense du     2-amino-thiazol    avec un       p-nitro-benzène-halogénure    de soufre, ayant  pour formule  
EMI0001.0007     
    Ce dernier composé est facile â préparer  d'après     Zincke    A. 400 9.  



  Le produit de la condensation mentionnée  a pour formule  
EMI0001.0009     
    Ce dernier composé est oxydé, par exem  ple par le permanganate de potasse ou des       oxydants    équivalents, en     2(para-nitro-benzène-          sulfa.mido)-thiazol.    On réduit ensuite le groupe  nitro en     amino,    par exemple avec du fer et  de l'acide acétique â     95-100"    selon la mé  thode bien connue de     Béchamp    (A. ch.     [3]    42  190), et on obtient du     2(para-amino-benzène-          sulfamido)-thiazol.     



  Voici des exemples d'exécution du procédé  de l'invention       .Exemple   <I>1:</I>  On dissout 10 gr de     2-amino-thiazol    dans  50     cm'    d'éther sec et on ajoute 6 gr de car  bonate de sodium anhydre. En refroidissant  â 10--15  , on ajoute alors lentement une  solution de 14 gr de     p-nitro-benzène-chlorure     
EMI0001.0023     
  
    de <SEP> soufre
<tb>  <B><I>(02N- < D-SCI)</I></B>       dans 100 cm' d'éther séché, en agitant bien  le mélange. Un précipité résineux est formé.  Après une heure, on ajoute 100     cm3    d'eau en  agitant et ensuite on sépare le précipité de  l'eau et de l'éther.

        Ce composé a la formule  
EMI0002.0001     
    La réaction peut aussi être mise en     oeuvre     en solution     benzénique.     



  Pour l'oxydation de ce dernier composé  en dérivé     sulfamido,    1 gr de la matière brute  est dissous dans 15 cm" de     dioxane    et cette  solution est diluée par 5     cm3    d'eau. Cette  solution étant refroidie à     10-150,    on l'agite  tout en ajoutant lentement du     permanganate     de potasse pulvérisé jusqu'à ce qu'un petit  excès de cet oxydant soit présent et que la  solution reste rouge. Le mélange est ensuite  versé dans 100 cm' d'acide sulfurique 10     0;'o     et décoloré par un peu de bisulfite de sodium.  Le précipité est séparé par filtration.

   Il con  siste en     2(para-nitro-benzène-sulfamido)-thia-          zol.     



  10 gr de ce composé nitré brut sont ver  sés dans un mélange bien agité de 100 gr  de limaille de fer et de 300 cm' d'acide acé  tique à une température de 95-100 0. Après  une heure d'agitation à 95 0, le mélange est       refroidi    à 20 " et rendu alcalin avec une solu  tion de soude caustique. Le mélange est filtré  et le filtrat acidifié à l'acide acétique. Le pré  cipité est filtré. Il consiste en     2(para-amino-          benzène-sulfamido)-thiazol    et fond à 201 à  2020.    <I>Exemple 2:</I>    5 gr de     2-aniino-thiazol    sont dissous dans  30     cm'    de     pyridine    sèche.

   On ajoute à cette  solution en refroidissant à 10-15 0 et agitant,  9,5 gr de     p-iiitro-benzèrie-chlorure    de soufre  
EMI0002.0019     
    Après une     heure    de repos à 20 0, la solution  jaune est versée dans 500     emg    d'eau. Le pré  cipité est filtré et séché. Après     recristallisa-          tion    à l'alcool ou au benzène, le composé  obtenu est oxydé à la manière suivante:  1 gr du composé obtenu ainsi est dissous  dans 50 cm' d'acétone. La solution est diluée  par 10 cm' d'eau. En agitant, on ajoute len  tement à 10-15 0 un petit excès de perman  ganate de potasse.

   Le mélange est     alors    versé  dans 100 cm' d'acide sulfurique     10'1/o    et déco  loré à l'aide de bisulfite de sodium. Le pré  cipité est filtré. Par réduction selon l'exemple  1, on obtient du     2(para-amino-benzéne-sulf-          amido)-thiazol.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-thiazol avec un p-nitro-benzène-halogénure de soufre de formule EMI0002.0031 pour former le composé de formule EMI0002.0032 puis en ce que l'on soumet ce dernier composé à une oxydation de façon à obtenir le 2(p- nitro-benzène-sulfamido)-thiazol, que l'on sou met à une réduction pour obtenir le 2(para- amino-benzène-sulfamido)-thiazol.
CH222732D 1941-08-08 1941-08-08 Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. CH222732A (fr)

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