CH299940A - Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. - Google Patents

Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine.

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  Procédé de     préparation        d'un    dérivé de la     pyrimidine.       La présente invention a pour objet un pro  cédé de fabrication d'un nouveau composé, la       2,4-diamino    - 5-     para-bromophényl-6-éthyl-pyri-          midine.     



  Il a été trouvé que ce composé a des pro  priétés précieuses par le traitement de la ma  laria humaine. On le prépare, selon la pré  sente invention, en faisant réagir un     fl-alcoyl-          oxy-P-éthyl-        a-para-bromophényl-acrylonitrile     avec de la     guanidine.    Ce composé forme des  plaques     presque    incolores lorsqu'il cristallise    à partir d'éthanol aqueux, et a un point de  fusion de 221  C.  



  L'acrylonitrile susmentionné peut être  préparé en partant     d'a-para-bromophényl-a-          propionyl-acétonitrile,    en faisant réagir ce  dernier avec un agent d'alcoylation, par exem  ple le     diazométhane.    Comme le groupe alcoyle       (R)    contenu dans le groupe     alcoyloxy    n'entre  pas dans le produit final, tout groupe alcoyle  inférieur convenable peut être employé.

   Ces  réactions s'effectuent comme indiqué ci-après:  
EMI0001.0017     
    <I>Exemple:</I>  On a préparé de l'a     -propionyl-a-para-          bromophényl-aeétonitrile    de la façon     suivante:     On a ajouté du     para-bromophényl-acétonitrile     (49 g) et du     propionate    d'éthyle (25,5 g) à  une solution     d'éthoxyde    de sodium (préparé  avec 5,75 g de sodium)     dans    de l'alcool absolu  (150 ml). La solution a été chauffée au bain  de vapeur pendant 6 heures.

   Après refroidis  sement, le tout a été versé dans de l'eau, et    l'huile a été bien extraite avec de l'éther; la  solution dans l'éther a été     mise    de côté, et la  solution dans l'eau a été neutralisée avec de  l'acide sulfurique 1 N. Une huile lourde, qui  s'est séparée, a été reprise avec de l'éther,  lavée à l'eau, avec une solution de bicarbonate  et de nouveau avec de l'eau. Après séchage,  l'éther a été éliminé et l'on a obtenu une huile  épaisse qui s'est solidifiée au repos.

   Le     céto-          nitrile        ci-dessus    (17 g) a été     méthylé    avec du           diazométhane    dans de l'éther (la solution de       diazométhane    avait été préparée en partant  de 20 g de     N-nitrosométhylurée).    On a éva  poré     au.    bain de vapeur l'éther et l'excès de       diazométhane    et dissous l'huile dans de     l'étha-          nol    (50 ml).  



  A cette solution, on a. ajouté une solution  de     guanidine        dans    de l'éthanol (100 ml). La  solution a été chauffée à reflux pendant  .5 heures, l'alcool a été éliminé et le résidu,       traité    avec de la soude caustique 5 N. La  substance     insoluble    a alors été séparée par  filtration. Après     purification    par précipita  tion d'une solution dans de l'acide acétique  dilué, avec de la. soude caustique, et par     re-          cristallisation    dans de l'éthanol aqueux, le  produit obtenu formait des plaques incolores  à point de fusion de 221  C.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation de 2,4-diainino-5- para-bromophényl-6-éthyl-pyriniidine, carac térisé en ce que l'on fait réagir un fl-alcoyl- oxy-P-éthyl- a-para-bromophényl-acrylonitrile avec de la gnanidine. Le produit obtenu par recristallisation à partir d'éthanol aqueux forme des plaques incolores, et a un point de fusion de 221 C.
    SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on emploie du fl-méthoxy-fi-éthyl- a-par a-bromophényl-aerylonitrile.
CH299940D 1950-07-20 1951-06-13 Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. CH299940A (fr)

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