CH299940A - Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine.Info
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Description
Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. La présente invention a pour objet un pro cédé de fabrication d'un nouveau composé, la 2,4-diamino - 5- para-bromophényl-6-éthyl-pyri- midine. Il a été trouvé que ce composé a des pro priétés précieuses par le traitement de la ma laria humaine. On le prépare, selon la pré sente invention, en faisant réagir un fl-alcoyl- oxy-P-éthyl- a-para-bromophényl-acrylonitrile avec de la guanidine. Ce composé forme des plaques presque incolores lorsqu'il cristallise à partir d'éthanol aqueux, et a un point de fusion de 221 C. L'acrylonitrile susmentionné peut être préparé en partant d'a-para-bromophényl-a- propionyl-acétonitrile, en faisant réagir ce dernier avec un agent d'alcoylation, par exem ple le diazométhane. Comme le groupe alcoyle (R) contenu dans le groupe alcoyloxy n'entre pas dans le produit final, tout groupe alcoyle inférieur convenable peut être employé. Ces réactions s'effectuent comme indiqué ci-après: EMI0001.0017 <I>Exemple:</I> On a préparé de l'a -propionyl-a-para- bromophényl-aeétonitrile de la façon suivante: On a ajouté du para-bromophényl-acétonitrile (49 g) et du propionate d'éthyle (25,5 g) à une solution d'éthoxyde de sodium (préparé avec 5,75 g de sodium) dans de l'alcool absolu (150 ml). La solution a été chauffée au bain de vapeur pendant 6 heures. Après refroidis sement, le tout a été versé dans de l'eau, et l'huile a été bien extraite avec de l'éther; la solution dans l'éther a été mise de côté, et la solution dans l'eau a été neutralisée avec de l'acide sulfurique 1 N. Une huile lourde, qui s'est séparée, a été reprise avec de l'éther, lavée à l'eau, avec une solution de bicarbonate et de nouveau avec de l'eau. Après séchage, l'éther a été éliminé et l'on a obtenu une huile épaisse qui s'est solidifiée au repos. Le céto- nitrile ci-dessus (17 g) a été méthylé avec du diazométhane dans de l'éther (la solution de diazométhane avait été préparée en partant de 20 g de N-nitrosométhylurée). On a éva poré au. bain de vapeur l'éther et l'excès de diazométhane et dissous l'huile dans de l'étha- nol (50 ml). A cette solution, on a. ajouté une solution de guanidine dans de l'éthanol (100 ml). La solution a été chauffée à reflux pendant .5 heures, l'alcool a été éliminé et le résidu, traité avec de la soude caustique 5 N. La substance insoluble a alors été séparée par filtration. Après purification par précipita tion d'une solution dans de l'acide acétique dilué, avec de la. soude caustique, et par re- cristallisation dans de l'éthanol aqueux, le produit obtenu formait des plaques incolores à point de fusion de 221 C.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de 2,4-diainino-5- para-bromophényl-6-éthyl-pyriniidine, carac térisé en ce que l'on fait réagir un fl-alcoyl- oxy-P-éthyl- a-para-bromophényl-acrylonitrile avec de la gnanidine. Le produit obtenu par recristallisation à partir d'éthanol aqueux forme des plaques incolores, et a un point de fusion de 221 C.SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on emploie du fl-méthoxy-fi-éthyl- a-par a-bromophényl-aerylonitrile.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US299940XA | 1950-07-20 | 1950-07-20 | |
CH297992T | 1951-06-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH299940A true CH299940A (fr) | 1954-06-30 |
Family
ID=25733913
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH299940D CH299940A (fr) | 1950-07-20 | 1951-06-13 | Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH299940A (fr) |
-
1951
- 1951-06-13 CH CH299940D patent/CH299940A/fr unknown
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