BE565804A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> On vient de trouver que l'on obtient des 1,2-dicyano-3,6-di- thia-cyclohexênes-(l) éventuellement substitués, si l'on fait EMI1.1 réagir des sels du 1,2-dicyano-1,2dimercapto-éthylêne avec des composés qui contiennent deux groupes échangeables en po- sition alpha. Les cyclohexènes obtenus suivant l'invention peuvent éven- tuellement être substitués dans les positions 4 et (ou) 5, par exemple par des groupes cyanogènes ou des groupes aryles <Desc/Clms Page number 2> ou par des groupes alcoyles qui peuvent éventuellement ren- fermer des hétéro atomes. De plus, les atomes de carbone en position 4 et 5 peuvent aussi être reliés entre eux par une double liaison. Des sels du 1,2-dicyano-1,2-dimercapto-éthylène convenant pour le'procédé conforme à l'invention sont, par exemple, les sels de métaux alcalins,.les sels de métaux alcalino-teneux ou bien les sels de zinc ou de plomb,etc. Les composés qui renferment deux groupes échangeables en posi- tion alpha sont, par exemple, les dérivés correspondants de 1' éthane, qui contiennent des atomes d'halogène en position alpha ou des groupes hydroxyles estérifiés par de l'acide sul- furique ou des acides sulfoniques, comme par exemple le 1,2- dichloroéthane, le 1,2-dibromoéthane, le 1,2-dibromo-1-phényl- EMI2.1 éthane, l'éthène-1,2-diméthane-sulfonate ou le propène-1,2-di- p-toluene-sulfonate. Le nouveau procédé peut éventuellement être exécuté en pré- sence de solvants inertes, comme par exemple l'éthanol, l'acé- tone, la diméthylformamide, l'acétate de méthylglycol, le dioxane, la pyridine, ou le xylène. On opère avantageusement en solution étendue. La réaction s'effectue en outre de pré- férence à des températures aussi basses que possible. En l' occurrence, la gamme de températuresoptimum dépend de la réac- tivité des groupes échangeables. On obtient en général des résultats satisfaisants si l'on opère à des températures com- .prises entre 0 et 160 C, de préférence de 20 à 80 C, suivant le <Desc/Clms Page number 3> réactivité des composés employés, mais on peut éventuellement aussi choisir d'autres températures. Les composés susceptibles d'être obtenus par le procédé suivant l'invention possèdent une bonne stabilité et peuvent être utilisés comme produits intermédiaires, par exemple dans la fabrication de matières colorantes ou d'agents de protec- tion des végétaux. Exemple 1: On fait dissoudre 200 g du sel disodique de 1,2-dicyano-1,2- dimercapto-éthylène dans 800 cc de méthanol et on fait passer dessus un courant d'azote. Ensuite on ajoute goutte à goutte, tout en agitant,200 g de 1,2-dibromoéthane dans 100 ce de 'méthanol et on maintient la température à 2 - 25 C par refroi- dissement extérieur avec de l'eau. On agite le mélange pendant une demi-heure à 25 C, puis on augmente lentement la tempéra- ture et on achève la réaction en faisant bouillir à reflux pendant une heure. Apres refroidissement avec de la glace, on sépare par succion un mélange de bromure de sodium et de 1,2- dicyano-3,6-dithia-cyclohexène-(1) et on élimine le bromure de sodium par lavage avec de l'eau. Par concentration de la solution réactionnelle dans l'alcool, on peut précipiter des quantités supplémentaires du dinitrile. On obtient au total environ 160 g de dicyano-dithia-cyclohexène. Aux fins de puri- fication, le produit brut est recristallisé à partir d'alcool à 70 %, d'acétone à 50 % ou d'acide acétique, avec addition de charbon activé. Le 1,2-dicyano-3,6-dithia-cyclohexène-(1) cris- tallise sous forme de cristaux incolores (F. 138-139 C). <Desc/Clms Page number 4> Exemple 2: Dans l'autoclave, on chauffe pendant 6 heures à 100 C, 18,6 g EMI4.1 du sel disodique de 1,2-dicyano-.1,2-dinercapto-éthyléne avec 9,9 g de 1,2-dichloréthane dans 100 ce d'alcool absolu. Le précipité formé est séparé par succion et soumis à l'extrac- tion par du chloroforme. On verse le filtrat dans quatre fois son volume d'eau et on l'extrait à plusieurs reprises par agi- tatin avec du chloroforme. Les extraits dans le chloroforme réunis sont lavés à l'eau, décolorés avec du charbon activé et séchée avec.'du sulfate de sodium. Après élimination du sol- EMI4.2 vant, on obtient 13 g ,de 1,2-dicyano-3,6-dithia-cyclohexène- (1) brut, que l'on purifie comme décrit dans l'exemple 1. (F. 138- 13900). Exemple 3 : - On met 18,6 g du sel disodique de 1,2-dicyano-1,2-dimercapto- éthylène en suspension dans 100 cc d'alcool absolu, et on ,ajoute goutte-à' goutte 20 g de 1,2-dibromopropane dans 50 cc d'aléool, en refroidissant et en faisant passer un courant d' -azote. On fait bouillir à reflux pendant trois heures, on refroidit et on verse la solution dans quatre fois son volume d'eau..On sépare par-succion 11 g de 4-méthyl-1,2-dicyano-3,6- dithia-cyclohexène-(1). Après recristallisation à partir d' alcool à 70% et décoloration avec du charbon activé, on ob- tient des cristauxincolores (F. 87 - 88 C). <Desc/Clms Page number 5> Exemple 4: On ajoute 26,4 g de 1,2-dibromo-1-phényléthane à une suspen- sion de 21 g du sel disodique de.1,2-dicyano-1,2-dimercapto- éthylène dans 150 cc d'alcool absolu. On agite le mélange tout d'abord pendant 30 minutes a 40 C, en faisant passer un courant d'azote, et on le chauffe ensuite à reflux pendant 90 minutes. Après refroidissement, le précipité formé est séparé par succion et extrait par du chloroforme. Par évapora- tion du chloroforme et par concentration de la solution dans l'alcool, on obtient au total 10,2 g de 4-phényl-1,2-dicyano- 3,6-dithia-cyclohexène-(1). F. 129 - 130 C. Exemple 5 : EMI5.1 A 20 g du sel disodique de 1,2-dicyano-1,2-dimercapto-éthylénë dans 130 cc d'alcool absolu, on ajoute goutte à goutte, et à 30 C, 23 g de 2,3-dibromo-1-méthoxypropane dans 40 cc d'al- cool, en agitant et en faisant passer dessus un courant d' azote. On agite le mélange d'abord pendant 30 minutes à 40 C et on chauffe ensuite la solution à reflux pendant 90 minutes. Après refroidissement, on enlève par succion le bromure de so- dium et on concentre la solution à petit volume. La solution dans l'alcool est versée dans l'eau et l'huile précipitée est reprise par de l'éther. Ensuite la solution dans l'éther est lavée à l'eau et séchée avec du sulfate de sodium. Après élimination du solvant sur le bain-marie et après un bref chauffage du résidu sous un vide poussé, il subsiste 10 g EMI5.2 de 4-méthoxyméthyl-1,2-dicyano-3,6-dithia-cyclohexéne-(1) sous <Desc/Clms Page number 6> forme d'une huile, laquelle, lors du refroidissement avec un mélange réfrigérant, se solidifie sous forme de cristaux jaunes. Exemple 6: On fait dissoudre 95 g du sel disodique de 1,2-dicyano-1,2-di- EMI6.1 mercapto-ethylene et 5 g de di-alpha-butyl-naphtaéne-sulfonate de sodium dans 500 cc d'eau. A la solution on ajoute goutte à goutte, et à 50 - 60 C, 40 cc de chlorure d'éthylène et.on agite le mélange vigoureusement pendant deux heures à cette température. Par refroidissement à 20 C, séparation par suc- cion des fractions solides, lavage à l'eau et séchage, on EMI6.2 isole le 1,2-dàcyano-3,6-dithîa-cyclohexène-(1) qui s'est formé. Rendement : g (F. 132 - 133 C). Exemple 7 : On fait dissoudre 297 g du sel disodique de 1,2-dicyano-1,2- dimercato-éthyléne dans 300 ce d'eau et 300 ce de méthanol. Ensuite on ajoute à 10 C 120 ce de bromure d'éthylène et on maintient la température pendant 5 heures à 25 C. Ensuite on essore par succion, on lave le résidu avec du méthanol à 50 % et on le fait sécher. On obtient 130 g de 1,2-dicyano-3,6-di- thia-cyclohexène-(1). F. 135 - 137 C. Exemple 8 : On fait dissoudre 150 g NaS-CS-CN + 3 (CH3)NCHO (préparé sui- vant les indications de B#hr et Schleitzer dans "Chemische <Desc/Clms Page number 7> Berichte", tome 88, page 1771) dans 200 cc d'eau. Au bout de 20 heures, on sépare par filtration le soufre précipité. Au filtrat on ajoute 22 cc de bromure d'éthylène et 100 cc de méthanol et on agite le mélange pendant 7 heures à 20 - 25 C. Ensuite on essore par succion, on lave le résidu avec du mé- thanol à 50 % et on fait sécher. On obtient 31 g de 1,2-di- cyano-3,6-dithia-cyclohexène-(1). F. 133 C. @ Au lieu de méthanol, on peut aussi prendre un autre solvant miscible à l'eau, tel que diméthylformamide ou dioxane. En opérant à l'abri de l'air, on obtient un produit très pur, presque blanc. Si l'on n'opère pas en l'absence d'air, on peut supprimer l'action défavorable de l'oxygène atmosphérique par addition d'un antioxydant tel que KBH4. Exemple 9 : Dans une solution de 186 g du sel disodique de 1,2-dicyano- 1,2-dimercapto-éthyléne, 10 g de dibutylnaphtalène-sulfonate de sodium et 1 g de borohydrure de potassium dans 1500 cx d' eau et 750 ce de diméthylformamide, on introduit goutte à goutte en 15 minutes, et à 25 - 50 0, 150 g de 2,3-dichloro- propionitrile. Après 30 minutes environ, le produit de la réac. tion commence à se séparer par cristallisation. Au bout de quelque temps, on refroidit, on sépare le produit par succion, on le lave à l'eau et on sèche. On obtient ainsi 130 - 135 C EMI7.1 de 1,2,4-tricyano-3,6-dithia-cyclohexéne-(1).presque incolore. On peut le purifier davantage par recristallisation dans du chlorobenzène ou par dissolution dans l'acétone et précipita- tion avec de l'eau. Le produit pur, incolore, se dissout avec <Desc/Clms Page number 8> une coloration jaune dans l'acide sulfurique concentré ou dans l'ammoniaque diluée. Il se décompose, sans fondre, à partir de 165 C en prenant une couleur brune. @ Revendications: / 1 Pro'cédé pour la production de 1,2-dicyano-3,6-dithia-cyclo- hexènes-(1) éventuellement substitués, qui consiste à faire réagir des sels du 1,2-dicyano-1,2-dimercapto-éthylène avec des composés qui contiennent deux groupes échangeables en po- sition alpha. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- 2 Nouveaux composés répondant à la formule: , EMI8.1 et leurs produits de substitution. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1178084B (de) * | 1958-10-01 | 1964-09-17 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetracyan-1,4-dithiin und von (2,3-Dihydro-1,4-dithiino)-[2,3:3,4]-isothiazol-5,6,5-tricarbonsaeurenitril |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1178084B (de) * | 1958-10-01 | 1964-09-17 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetracyan-1,4-dithiin und von (2,3-Dihydro-1,4-dithiino)-[2,3:3,4]-isothiazol-5,6,5-tricarbonsaeurenitril |
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