BE533436A - - Google Patents

Description

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  La présente invention se rapporte t.des dérivés de l'éthylénediamine. Ces produits sont des st%fi3ants cardiaques; ils présentent, par rapport aux produits connus, l'avantage d'une différence très sensible entre la dose active et la dose provoquant des convulsions. 



   Les produits de la présente invention peuvent être représentés par la formule générale 
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 dans laquelle X désigne un radical alcoyle ou aralcoyle. 



   Les produits sont obtenus en condensant une éthylène-diamine substituée sur les deux atomes d'azote avec le chlorure de l'acide nicotinique. 
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  Exemple j,. 



  Dans 50 cm3 de toluène, on dissout 17 g de chlorure de l'acide nicotinique. On ajoutera cette solution 8,6 g de N, N'mdibutyhéthylénediaminet. On laisse reposer 20 heures. On traite la masse par 100 cm3 d'une solution aqueuse saturée de carbonate de potassium On décante la couche organique, on sèche sur du carbonate de potassium anhydre, on filtre et 
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 on distille sous vide. On recueille 7,1 g de N,N'bis-(3pyridoyl)-N,N'-   dibutyl-éthylènediamine   distillant à 220 C/0,003 mm Hg. 



  Exemple 2. 



   On dissout 37 g d'acide nicotinique dans 200 cm3 de chlorure de thionyle. On chauffe à reflux pendant 2 heures, puis on évapore   l'excès   de chlorure de thionyle. On reprend le résidu par le benzène anhydre 'et on évapore à sec le chlorhydrate du chlorure de l'acide nicotinique. 



   On reprend le produit obtenu par 300 cm3 de pyridine, On chauffe le mélange pendant une heure à 100 C On y introduit ensuite avec agita- 
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 tion 22,8 g de N,N'-dihexyl(n)-éthyl,ène-diamine et on continue le chauffa - ge pendant une heure au bain-marié. 



   Après refroidissement, on traite la masse par 100 cm3 d'une solution aqueuse saturée de carbonate de potassium et on continue comme il est décrit dans l'exemple 1. 
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  On obtient 29,5 g de N, N'-bis6-pyridoyl)-N,N'-dihexyl(n)-étbylènediamine dont le point d'ébullition est de 242-245C/0,01 mm Hg. 



  Exemple 3,
On mélange 30 g de chlorure de l'acide nicotinique, 35 cm3 de benzène et 45 cm3 de pyridine ssche, On porte le tout à 80 C et on y introduit sous agitation énergique 15, 8 g de   N,N'-dibenzyl-éthylènedia-   
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 mine (Pt Ebull. 21Lr2l6 C) dissous dans 25 cm3 de pyridine sche. On chauffe à 110 C pendant 90 minutes. Après refroidissement, on ajoute 100 cm3 de   benzènec   puis 140 cm3 d'une solution aqueuse contenant 50% de carbonate de potassium, on laisse décanter et on extrait deux fois la fraction aqueuse avec 75 cm3 de benzène. Les liquides d'extraction et la fraction organique sont séchés sur du carbonate de potassium sec. 



   On filtre, on chasse le solvant sous pression réduite. On reprend le résidu par 100 cm3 de benzène et on chasse de nouveau le solvant sous pression réduite pour éliminer les dernières traces de pyridine. On redissout le résidu dans 250 em3 d'alcool, on ajoute 5 g de noir animal, on porte à l'ébullition et on filtre à chaud. Au filtrat, on ajoute 300 cm3 
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 d'eau. Le N, N'-bis-(3-pyridoyl)-N, NI-dibenzyl-éthylènediamîne cristallise, 

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 on obtient finalement 19,2 g de produit fondant à 1,.3m7.1,., C. 



  Exemple 4. 



   Suivant les méthodes décrites dans les exemples 1 à 3 on prépare les composés suivants : 
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 N, N-bis-(3-pyridoyl)-N N'-diéthyl-éthylènediamine Pt Ebull. 205-210 C/0,004 mn Hg. 



  N, N'-bis (3-pyridoyl)-N, N'-diisopropyl-éthylènediamine Pt Fusion 179-180 C après recristallisation dans un mélange alcool-eau. 
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 N, N'-bis-(,3pyridoyl)-N,N =di-(seo-butyl)-éthynediamine Pt Fusion 146-147 C après recristallisation dans un mélange eau-alcool. , 
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 N,N'-bise(3-p.yridoyl)-N,N =diheptyl(n)-éthylènediamine P4^EiJulle 263-265OG/0,005 mm Hg. 



   Pt Fusion   52-53 C   après cristallisation dans un mélange de benzène-hexane. 



   R é s u m é 
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 1 Nouveaux dérivés de 1-'éthyleneediamine répondant à la formule générale 
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 où X = radical alcoyle ou aralcoyle. 



    @   2  Procédé de préparation de dérivés de l'éthylènediamine tels- que décrits en 1 , caractérisé en ce que l'on fait réagir le chlorure de l'acide nicotinique avec une   éthylènediamine   substituée sur les deux atomes d'azote. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 3 En tant que produits nouveaux : EMI2.7 NN"-bis-(3-pyridoyl)-NN'-diéthyl-éthylenediamine N,N'-bis-(3-pyridoyl)-N,N'-düsopropyl éthylènediamine N,N'-bis-(3-pyridoyl)-N,N'-dibutyl-éthylènediamine N,N'-bis-(3-pyridoyl)-N,N'-dihexyl(n)-éthylènediamine N,N'-bis-(3-pyridoyl)-N,N'-diheptyl éthylènediamine "B!'-bis-(3-pyridoyl)-N,N'-dibenzyL-éthylènediamine NeNe-bis-(3-pyridoyl)-N.,Ne-di-(sec-butyl)-éthylènediamine. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.