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On vient de découvrir que par condensation d' o-aminophénols
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avec des esters alpha-cétocarboxyliçues L-C0-COOY on-aboutit au système nucléaire inconnu à ce jour de la 5,6-benzo-1,4-oxazine- 2-one, en 1'.occurrence le schéma réactionnel suivant ayant été reconnu valable :
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A cette nouvelle réaction peuvent participer d'une manière absolument générale, suivant le schéma indiqué ci-dessus, les
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o-Miinophënols arojaatiques, le radical aryle de l'o-aminophénol pouvant être à un ou plusieurs noyaux et pouvant en outre être substitué par d'autres radicaux quelconques.
Sont donc en mesure d'intervenir corame constituants de réaction par exemple les
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o-atninophênols ou o-aminonaphtols qui, en outre, peuvent être substitués par des groupes alcoxy, de l'balogène, des groupes al- coyles, aryles, carboxyles, etc.
Dans les esters alpha-cétocarboxyliques X-a0-GGOY à utiliser conformément à l'invention, Y représente de préférence un radi- cal alcoyle inférieur, par exemple un groupe méthyle ou éthyle.
X doit représenter un groupe alcoyle de constitution quelconque, un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou aryle substitué ; paralcoyle substitué on doit également comprendre en particulier des radi- caux 2-oxo-alcoyles.ou -cycloalcoyles de constitution Z-CO-CH- (R')-, dans lesquels Z signifie un reste alcoyle ou aryle, le- quel peut être également hétérocyclique ou un groupe alcoxy;.de même les restes Z et R' peuvent être reliés entre eux en formant
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un cycle, en l'occurrence RI désignant un alcoyle ou aralcoyie.
En tant qu'esters alpha-cétoccrboxyliques interviendront donc des composés comme par exemple des esters pyruviques, des esters
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cy clohexa,ne-1-one-2-oxalinues9 des esters phényiglycxyliques, des esters acétylpyruviques, des esters oxalacétiques, etc.
La nouvelle réaction s'effectue, aisément et avec un fort dégagement de chaleur, en partie déjà lors du mélange des consti- tuants, si bien que dans l'exécution de telles réactions exother-
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miques sur une grande échelle il se recoillilléilld0 d'employer des solvants ou diluants appropriée cornue des alcools, hydrocarbures et composés similaires. Toutefois, l'aptitude réactiolTIlelle des constituants est généralement dépendante dans une large mesure de leur constitution, si bien qu'il peut être nécessaire de
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chauffer !Po constituants de L,,Jactòn jour accélérer la conver- en l'occurrence des températures de 80 à 150--170 0 s'avë- ,rit la plupart du tel!l:ps suffisantes.
Lorsqu'on effectue la réaction avec des e;::t0 r.a alJ:!ha-céto- carboxyliques de constitution t3énéru1c z-aO-CH2-CO-OO:JY, les dérivés A de 5 , 6-beno-1, °.-o. a?aline-?-om ainsi obtenables se
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présentent probablement sous la forme B tautomère de morpholone,
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ainsi que des examens spéciaux des spectres infrarouges de ces composés l'ont montré.
Les nouvelles 5,6-benzo-l,4-oxazoline-2-ones obtenables selon l'invention se prêtent à de nombreuses autres réactions ; alors que le système oxazinone est relativement stable envers l'action des acides dilués, le noyau lactone subit une scission avec des agents à action alcaline ; enl'occurrence on peut fina- lement récupérer l'aminophénol utilisé préalablement pour la synthèse, à côté de produits de conversion de l'ester alpha- cétocarboxylique employé.' L'hydrogénation en dérivés de morpho- lone saturés constitue une conversion .préférée, laquelle.réussit
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aisément dans les conditions usuelles. Par'l'-intermédiaire de ces dérivés de morpholone on peut obtenir des morpholines à substitution quelconque.
Exemple 1. a) condensation sans solvant : on chauffe lentement au bain d'huile 17,8 g d'ester éthylique d'acide phénylglyoxylique (0,1 mole, nd20 1,5187) et 10,9 g d'o- aminophénol; on maintient la température pendant 1 1/2 heures à 115 C. Pendant ce temps l'eau et l'alcool qui se sont séparés passent à la distillation. Par refroidissement l'huile cirstal- lise complètement en aiguilles de couleur rose clair. En opérant . sous azote la charge demeure incolore et le produit.-de condensa- tion se présente ainsi sous une forme plus pure. Après recristal- lisation à partir.de méthanol on obtient 20,3 g (91% de la théo-
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rie) de 3-ph¯ny.-5,â-be2.,,4-oxazi.e-.-one, P.r. 117 G.
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Calculé : C 75,33 H 4,09 N 6,28 trouvé ; C 75,44 H 3,90 N 6,46. b) condensation dans du toluène : on exécute la condensation précédente de manière analogue dans 250 cm3 de toluène. Le rendement s'élève alors à 90%.
Exemple 2. a) condensation sans solvant : à 10,9 g d'o-aminophénol (P.F. 171-172 C) on ajoute goutte à goutte en 15 minutes tout en refroidissant à la glace-18,2 - d'ester oxalacétique (15,7 cm3, nD25 1,4515), on réchauffe lente- ment et on laisse le tout durant une heure au bain-marie bouil- éthylique lant. Par refroidissement l'ester/d'acide 5,6-benz-1,4-oxazine- 2-one-3-acétique cristallise en longues aiguilles d'un jaune clair, que l'on peut recristalliser à partir de méthanol.
Rendement : 21,9 g (94% de la théorie). P.F. 112 C. L'oxo- oxazine se dissout facilement dans l'éther, .l'acétone, l'ester acétique ; elle est presque insoluble dans l'éther de pétrole et l'eau. calculé : C 61,81 H 4,76 N 6,01 trouvé : C 61,55 H 4,74 N 6,17 b) condensation dans du toluène : dans une solution de 18,2 g d'ester oxalacétique dans 200 cm3 detoluène on dissout 10,9 g d'o-aminophénol tout en chauffant.
On laisse bouillir cette solution à reflux pendant 45 minutes, l'eau formée se décantant ainsi dans un séparateur. Par refroi- dissement une partie de la benzoxazone se sépare par cristalli- sation. Le solvant est enlevé par distillation sous vide jusqu'à 25 cm3, on laisse alors reposer à froid et on sépare par filtra- tion sous vide. Apres recristallisation à partir de méthanol, le point de fusiôn est de 112 C. Rendement 21,0 g (90,5 de la théorie).
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Exemple 3.
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A 5,45 d'o-2inophénol on ajoute goutte à goutte en une heure 7,9 g d'ester éthylique d'acide acétylpyruvique en refroi- dissant à la glace, puis on réchauffe lentement à 80 C durant une heure environ. Par refroidissement la 3-acétonyl-5,6-benz- l,4-oxazine-2-one cristallise en aiguilles orangées qui, recris- tallisées à partir de méthanol, présentent un point de fusion de 159 C. Rendement de 82% de la théorie. calculé C 65,02 H 4,46 N 6,89 trouvé : C 64,69 H 4,40 N 6,70 Exemple 4.
On chauffe au bain d'huile à 140 C pendant 45 minutes
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6,4 g de 3-aminoiiephtol-2, P.F. 234'C.avec 7,2 g d'ester éthyli- que d'acide phénylglyoxylique. Il cristallise ainsi de la 3-phényl-5,6-naphto-(héta,bêta}¯1,4-oxazine-2-one en petites aiguil- les jaune clair qui montrent après reQrï8tyl1îsation à partir de méthanol un point de fusion de 190 C.. Rendement 9,91 g (91 % de la théorie).
Calculé : 0 79,11 H 4,06 N 5,12 trouvé : C 79,03 H 4,22 N 5,07
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Exem ].e 5. On chauffe à'105 0 pendant 30 minutes 50 mg de 3-amino-
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4,6-di-t¯ 'butyl-pyrocatéchine (1'.'. lS0 a) dans un courant d'azo- te avec 47 mg d'ester d'acide ph6i%ylglyoxylique. Il cristallise ainsi de grandes aiguilles jaune-orangé de (l'-hydroxy-2',4'-di- tbuty. ) .5 , 6-'hcn -pka.éxyl.-., 4-oaz.na-2-azle, que l'on recristal- 1ise à partir de méthanol dilué. Point de fusion : 174[a, rende- ment : 67,4 mg (88y de la théorie). t:n.l,ava.7. : 0 'r5,.3 H 7,17 N ,99 trouvé : 0 75,aC5 il 7,28 N 3,88.
¯;yT Ç .
Comme dans l'exemple 5 on obtient par condensation de l'es-
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ter oxalacétique à 60 C l'ester éthylique d'acide (l'-hydroxy-
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2',°'-di-t-butyl)-5,6-benz--1,°-oxazine-2.oneaoétique-(3). Il cristallisé à partir de méthanol dilué en aiguilles jaune citron
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de P.F. 163 0> Rendement : 125,7 mg (79 de la théorie).
Calculé : C 66,46 H 7,53 N 3,88 trouvé : 0 66,78 H 7,73 N 3,79.
Exemple 7.
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On chauffe au bain-marié 1 g d'o-aminophénol avec 1,06 g d'ester éthylique d'acide pyruvique pendant 10 minutes. De ce fait le mélange prend une couleur rouge-orangé. Après refroidis- sement la charge cristallise complètement. On la reprend alors dans un peu de méthanol et on la laisse cristalliser à 0 C. Il se sépare ainsi 370 mg de cristaux de couleur rouge-orangé
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(P.F. 91-95 C) qui sont chromatographiés à partir de benzène sur alumine (Coelm). Les fractions benzéniques laissent après concentration par évaporation la 3-méthyl-5,6-benz-l,4-oxazine- 2-one en lamelles cristallines faiblement jaunâtre que l'on recristallise à partir de méthanol. P.F. : 98-99 C.
Calculé : C 67,07 H 4,38 N 8,69 trouvé : C 66,77 H 4,65 N 9,03.
Exemple 8.
On chauffe pendant 1 heure au bain-marie un mélange intime de 100 g d'ester triéthylique brut d'acide oxalosuccinique et 32 g d'o-aminophénol. La masse refroidie est lavée avec un peu d'alcool préalablement refroidi, puis on la recristallise à deux reprises à partir d'alcool.
On obtient 5 g d'un composé cristal- lisé en prismes d'un jaune-orangé, de point de fusion 120 C (Kofler-Bank) ; d'après l'analyse et sur la base du spectre infra- rouge similaire au composé de l'exemple 2, il s'agit de la 3-
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(alpha,bêta-bis-carbétho:y)-éthyl-5,6-bEnzoxazine-(1,°)-one-(2) de formule :
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analyse : 16il1706N (319,30) calculé ; 0 60,19 H 5,37' N 4,39 trouvé :C 60,17 H 5,49 N 4,67 A partir des filtrats on obtient par refroidissement avec un mélange glace-sel de cuisine un isomère en cristaux d'un jaune de soufre, fondant à 60 C, probablement le benzoxazol de formule
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analyse : C16H17O6N (319,30) calculé :
C 60,19- H 5,37 N 4,39 trouvé : C 60,39 H 5,43 N 4,66 Exemple 9.
On .fait bouillir 80,5 g d'o-aminophénol pendant 5 heures
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avec 91 g d'ester diéthylique d' acide . acto5.e-dioxalig,ue -dans 1500 cm3 de benzène, on sépare par succion', on' extrait par agi- tation le résidu cristallin brun foncé avec du chloroforme et on sèche sous vide. On obtient 117 g de bis-benzoxazinonylacé- tone, qui se décompose vers 300 C.
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19 lî 1805 (348,3) " calcule'! C 65,52 H 3,55 N 8,04'
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trouvé : a 65,38 E 3,92 ' N 8,00 A partir des filtrats on isole encore 11 g d'un compose ocré fondant 4 1960 (oriat. à partir d'alcool), qui est d'après l'analyse le produit do rdaation d'une mole dto-ariiinophénol et d' estar, l'agtar éthylique d'acide elto,-'bo1 paa.npriy.lpk' garnms,-d.o tovo,.6r,cuo . a 151-1 1306U <soi,26> calculé : 0 59,40- E as,32 N as,62 trouvé :0 59,la H 4,76 N 4,55.
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@ Exemple 10.
On fait bouillir 21 g d'o-aminophénol et 35 g d'ester éthylique, d'acide cyclohexanone-oxalique pendant 3 heures avec séparateur d'eau et on sépare par succion.après refroidissement.
On obtient 17 g d'une poudre jaune dont un échantillon est re- cristallisé à partir de n-butanol et présente un point de fusion de 260 C. D'après l'analyse il s'agit de l'o-hydroxyanile de la
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3-alpha-cétocyclohexyl-5,6-benzoxazine-(1,4)-one(2).
20H1803N2 (334,36) calculé : C 71,84 H 5,43 N 8,38 trouvé : C 71,40 H 5,76 N 8,62 A partir des filtrats on obtient en faible quantité le composé libre à l'état d'alcoolate, qui est une poudre de couleur ocre claire fondant à 147 C à partir d'alcool.
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1413 326 (289,32) calculé : C 66,42 H 6,62 N 4,84 trouvé : C 66,38 H 6,63 N 5,12' Exemple 11.
On chauffe le mélange de 21,8 g d'o-aminophénol et de 40 g d'ester diéthylique d'acide alpha-cétoglutarique durant une 1/2 heure au bain-marie. Le produit solidifié à froid est recris- tallisé à partir d'alcool. On obtient 23 g d'ester éthylique
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d'acide 5,6-benzoxazine-(l,4)-one-(2)-propionique-(3), fondant à 84 C.
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C13T 1304N (247,24) calculé : C 63,15 H 5,30 N 5,67 trouvé :C 63,81 H 5,26 N 5,'73 Exem'ple 12.
On opère comme dans l'exemple 11 en utilisant 15,4 g de 2-amino-5-nitrophénol et 17 cm3 d'ester diéthylique pur d'acide oxalacétique, on fait cristalliser à partir de dioxane et on
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obtient 13 g d'ester éthylique d'acide 7-nitro-bexizoxcasine-
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(1,4)-one-(2)-acétique-(3), contenant du dioxane, point de fusion 195 C, en lamelles d'un jaune ocré.
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C12H100ôrT2 ' 1/2 4H802 (322,28) calculé : C 52,17 H 4,38 N 8,70 trouvé : C 52,25 H 4,56 N 8,98 Exemple 13.
A partir de 60 g de 3-amino-4-hydroxy-l-méthylbenzène et de 121 g d'ester diéthylique brut d'acide oxalacétique on obtient, comme dans l'exemple 11,79 g d'ester éthylique d'acide 6-
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méthyl-benzoxazine-(l,q.)-one--(2)-acétiGUe-(3) fondant à 98 0 (à partir d'alcool) en aiguilles jaunes feutrées.
C13H1304N (247,24) calculé : C 63,15 H 5,30 - N 5,67' trouvé : C 63,54 H 5,69 N 5,38 Exemple 14.
Par l'emploi de 40 g de 4-chloro-2-aminophénol et de 70 g d'ester diéthylique brut d'acide oxalactétique on obtient, de manière analogue à l'exemple 11, 42 g d'ester éthylique d'acide
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5--chloro--benzoxazine-(1,4)-one-(2)-acétigue-.(3), en aiguilles jaunes à partir d'alcool, P.F. 119-120 C.
C12H10O4NCl (267,67) calculé : N 5,23 Cl 13,25
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trouvé : N 5 , 29 ai 1.3 , 35 . if:I'? 1 G' .' A Partir de 49, i g de 4,-dJ.c;ha.oro--amirphc;no. et de 70 d d'ester diHhyl:1.que brut d'acide oxalacétique on obtient par chauffase au bain d'hullo à. 150<'0 pendant 5 minutes 52 g d'ester éthylique d'acide 6 ,8-dichloI'o-bemoxaine-(l,4)-one- (2),rteve( qui à partir d'aloool donne une poudre jaune de P.]'. 160C.
121190411012 (502,ii) calcule : N 4,64 Cl 23,47 trouvé : N 4,87 Cl 23,02
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Exemple 16.
Par réaction de 34 g de 3,4,6-trichloro-2-aminophénol avec 30 g d'ester diéthylique d'acide oxalacétique, comme dans l'ex- emple 11,' et recristallisation à partir d'un mélange benzène- éther de pétrole, on obtient 31 g d'ester éthylique d'acide
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5 ,6,8-trichloro-benzoxazine-(1,4)-one-(2)-a>étique-(5) en pris- mes d'un jaune-brun, fondant à 164 C.
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Ol2H8tT4N013 (336,54) calculé : N 4,36 CI 31,61 trouvé : N 4,41 Cl 31,30 Exemple 17.
On traite 50 g de 2-amino-l-hydroxyphényl-sulfonamide-(4) et 50 g d'ester diéthylique d'acide oxalacétique comme dans l'exemple 11. Par cristallisation à partir de butanol on obtient 42,5 g d'ester éthylique d'acide 6-aminosulfonyl-benzoxazine- (1,4)-one-(2)-acétique-(3) de point de fusion 234 0 en lamelles d'un jaune de soufre.
C12H12O6N2S (312,29) calculé : N 8,97 S 10,27 trouvé : N 9,09 S 10,24 Exemple 18.
A partir de 54 g d'ester éthylique d'acide 3-amino-4-hydro- xybenzoique et de 60,5 g d'ester diéthylique d'acide oxalacétique on obtient, d'après la méthode décrite dans l'exemple 11, 55,5 g d'ester éthylique d'acide 6-carbéthoxy-benzoxazine-(1,4)-one' (2)-acétique-(3) cristallisant en prismes jaunes à partir d'al- cool, point de fusion 120 0.
C15H15O6N (305,38) calculé : C 58,99 H 4,95 N 4,59 trouvé : C 59,56 H 5,28 N 4,51 Exemple 19.
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On hydrogénise 100 g de 1-hydroxy-2-ni-tro-5-ohlorobenzèn dans 600 cm3 de méthanol sur du nickel de Raney à 20 - 50 C
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sous 60 atmosphères d'hydrogène, jusqu'à cessation de l'absorp- tion, on sépare par succion après refroidissement dans une fiole de succion dans laquelle on a placé au préalable 100 g d'ester diéthylique d'acide oxalacétique. Le filtrat bien mélangé est concentré par évaporation sur bain-marié et on recristallise le résidu à partir d'alcool. On obtient 97 g d'ester éthylique d'acide 7-chloro-benzoxazine-(1,4)-one-(2)-acétique-(3) en aiguilles jaunes feutrées de point de fusion 157 C.
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12HlOO 4NOl (267,67) calculé : N 5'23 ,' a1 13,25 trouvé : N 5,33 Cl 13,84 Exemple 20.
A partir de 43 g de 2-hydroxy-3-nitro-anisol et. de 52 g d'ester diéthylique d'acide oxalacétique on obtient, par traite- ment comme dans l'exemple 19,33 g d'ester éthylique d'acide
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8.-méthoxy--'aenzoxazine-(l,°)-one--(2)-acétique-(3) en cristaux jaunes (à partir d'alcool) fondant à 121 C.
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Cl3H130SN (263,24) calculé : cl T3 4,,98 N 5,32 trouvé : 0 59,36 H 5,00 N 5,53 Exemple 21.
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En faisant réagir 50 g de 2-nitxoxésorci.ne avec 60 g d'es- ter diéthylique d'acide oxalacétique, après réduction comme dans l'exemple 19, on obtient 47 g d'ester-éthylique d'acide 5-hydro-
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xy-benzoxe,zine-(1,4)-one-(2)-aeétique-(5), donnant 4 partir d'al cool des aiguillesfeutrées jaunes fondant à 178 0.
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C12HIlO,:rJ (249,22) calculé : 0 57,83 Il 4,45 N 5,62 trouvé ;C 57,68 H 4,78 N 5,57 Exemple 22.
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A partir de 42 g de 4-nitrorëaoroine et de 51 g d'ester diéthylique d'acide oxalao6tl.que on obtient, par le procédé suri- vant l'exemple 19', l'ester éthylique d'acide 7-hydroxy-benzoxa-
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zine-(1,4)-one-(2)-acétique-(5) qui après pecristallisation à partir d'alcool montre un point de fusion de 135 0. On obtient
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40 g de cristaux jaunes.
C12H11O5N (249,22) calculé : C 57,83 H 4,45 N 5,62 trouvé . C 57,62 H 4,58 N 5,66 Exemple 23.
Lorsqu'on réduit 75 g de nitrohydroquinone et, comme dans l'exemple 19, les fait réagir avec 91 g d'ester diéthylique d'acide oxalacétique, il se forme l'ester éthylique d'acide
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6-hydroxy-benzoxazine-(1,4)-one-2-acétique-(3), donnant à par- tir d'alcool des petites lamelles d'un jaune ocré qui fondent à 187 0. Rendement : 60 g.
C12H11O5N (249,22) calculé : C 57,83 H 4,45 N 5,62 trouvé : C 58,13 H 4,77 N. 5,65 Exemple 24.
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Par réaction de 37 g de 2-nitro-4,5-diiaéthylphénol, après hydrogénation comme dans l'exemple 19, avec 51 g d'ester diéthy- lique d'acide oxalacétique, on obtient-l'ester éthylique d'acide
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6,7-diméthyl-benzoxazine-(l,4)-one-(2)-acétique-(3) fondant à 1120C, à raison de 37 g en lamelles jaunes, à partir de méthanol.
14154 (261,27) calculê ; C 64,35 H 5,77 N 5,36 trouvé : C 64,41 H 5,77 N 5,27 Exemple 25.
On opère comme dans l'exemple 19, en faisant intervenir
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39 g de 4,6-dinltrorésorcine et 74 g d'ester diéthylique d'acide oxalacétique. On lave le produit à l'alcool et à l'éther de pétrole. Un échantillon recristallisé à partir de chlorobenzène fond à 270-275 C (fonce lentement déjà à partir de 250 C).
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Rendement 37 g de l,8-bis-oxa-4,5-bis-aza-3,6-bis-(carbéthoxy- rnéthyl)-(2,7H)-anthracène-dione-(2,7).
C18H16O8N2 (388,32) calculé : C 55,67 H 4,15 trouvé : C 55,23 Il 4,28 Exemple 26.
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Par hydrogénation de 78 g de l-nitrosQnaphto-(2) dans de
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l'alcool, de manière dialogue à l'exemple19, et réaction avec 74 g d'ester diéthyliclue d'acide oxalacétique, on obtient l'es-
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ter éthylique d'acide l',2'-5,6-naphtoxazine-(l,4)-one-(2)-acé- tique-(3), donnant à partir d'alcool une poudre jaune fondant à 160 C. Rendement : 51 g.
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c16 H1504117 (283,27) calculé : C 67,84 H q.,63 N 4,95 \, trouvé . C 67,64 H 4,78' N 4,98 Exemple 27.
Lorsqu'on opère comme dans l'exemple --précédent avec emploi
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de 6 g de 2-nitroso-naphtol-(1) et de 6,5 g d'ester diéthylique d'acide oxalacétique, on obtient l'ester éthylique d'acide 2',l'-5,6-naphtoxazine-(l,4)-one-(2)-acétique-(3), P.F. 145-' 147 C (à partir d'alcool). Rendement de 2,5 g.
C16H13O4N (283,27) calculé : C 67,84 H 4,63 N 4,95 trouvé . C 67,80 H 5,12 N 4,89 Exemple 28.
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A partir de z:4,5 g de 2-aEiinonaphtol-(3) et de 70 g d'ester diéthylique brut d'acide oxalacétique on obtient dans la réac- tion selon l'exemple 11 66,6 g d'ester éthylique d'acide 2',3'- 5,6-naphtoxazine-(1,4)-one-(2)-acétique-(3) fondant à 173-175 0 (à partir de benzène) en aiguilles jaune foncé.
EMI13.5
16H1304N (283,27) calculé : 0 67,84 H 4,63 N4,95 trouvé C 67,94 H 5,05 N 4,95.
REVENDICATIONS.
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------------------------------ 1.- Procédé de préparation de produits de condensation
EMI13.7
iiétérocycligues, caractérisé en ce que l'on condense des o- a.1i2107iI2G,I101S avec des esters d'acides alpha-cétooarboxyliques.
2.- En tant que composés nouveaux, les 5,6-bell;zo-2-oxo-
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.