CH199089A - Procédé pour l'obtention d'un composé de thiazol. - Google Patents

Description

  Procédé pour l'obtention d'un composé de     thïazol.       Il est décrit dans le brevet principal un  procédé pour l'obtention d'un composé de       thiazol,    selon lequel on fait réagir du     3-halo-          gèno-3-acéto-propane-1-ol    avec de la     thioform-          amide    pour former un sel d'un     thiazol    de la  formule  
EMI0001.0008     
    dans laquelle X est l'halogène, et prépare de  ce sel, par     élimination    du groupe     halogène-          hydrique,    le 4 - méthyle - 5 -     (@    -     oxyéthyle)

  -          thiazol.     



  Il a été trouvé que l'on arrive au même  produit final, en faisant réagir, selon la pré  sente     invention,    du     3-halogèno-3-acéto-pro-          pa.ne-1-ol    avec de da     thiourée,    et en remplaçant  dans le     2-amino-4-méthyle-5-(fB-oxyéthyle)-          thiazol    produit par cette réaction, le groupe         amino    se trouvant en position 2 par de l'hy  drogène par     diazotation    et traitement du       diazo    par l'alcool pour arriver au     4-méthyle-          5-(P-oxyéthyle)-thiazol.     



       Exemple:    On fait bouillir au     bain    de  vapeur avec réfrigérant à     reflux        pendant     2 heures: 30 gr de     thiourée    avec 50 gr de       3-chloro-3-acéto-propane-1-ol    dans 250 cm'  d'alcool. On     laisse        ensuite    reposer     environ     12 heures et enlève l'alcool par le vide. La  substance commence toute de suite à se cris  talliser.

   Après des recristallisations succes  sives dans l'alcool absolu, on obtient le     2-          amino-4-méthyle-5-(fl-oxyéthyle)-thiazol    avec  plus de<B>80%</B> du rendement théorique,  F -151-152  . On dissout le     2-amino-4-          méthyle-5-(P-oxyéthyle)-thiazol    ainsi obtenu  dans 250 cm' d'acide sulfurique à<B>80%</B> en       refroidissant    fortement. La     température    est  maintenue au-dessous de 10   C. La solution  est ensuite saturée d'acide nitreux gazeux et  l'excès de cet acide est éliminé par barbotage  d'air.

   Le sel de     diazonium    formé est versé      par petites portions dans environ 1000 cm'  d'alcool absolu bouillant. ce qui produit un  fort dégagement d'azote. Le dégagement. ter  miné. on distille l'alcool et le sulfate d'éthyle  formé dans la     réaction    est détruit par ébulli  tion répétée avec de l'eau.  



  La solution acide est épuisée avec de  l'éther, alcalinisée fortement avec     NaOH    puis  épuisée à nouveau à l'éther; le résidu est  fractionné sous un vide très poussé. Le 4  méthyle-5-(P-oxyéthyle)-thiazol distille sous  un vide de 0,2 à 0,5 mm entre 110 et 111   C.  Son picrate fond à 163-164   C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour l'obtention d'un composé de thiazol, caractérisé en ce qu'on traite du 3- halogèno - 3 - acéto - propane -1 - o1 avec de la thiourée et que l'on remplace dans le 2-amino- 4-méthyle-5-(fB-oxy éthyle)-thiazol produit par cette réaction,

   le groupe amino par de l'hy drogène par diazotation et traitement du diazo par l'alcool pour arriver au 4-méthyle- 5-(@-oxyéthyle)-thiazol. RESEARCH CORPORATION. Mandataires: BOVARD <B> & Cie., Berne.</B>