CH306901A - Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique ayant une activité antispasmodique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique ayant une activité antispasmodique.Info
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique ayant une activité antispasmodique.
On a décrit, au brevet principal, la, pré- paration d'esters et de leurs produits d'addition, qui sont de nouveaux composés ayant une activité antispasmodique.
Le présent brevet se rapporte à la préparation d'un de ces nouveaux composés ayant une activité antispasmodique, savoir du méthobromure d'a-phényl-pLhydroxyeaproate de p- diéthylaminoéthyle.
Le procédé qui en fait l'objet est caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'acide a-phé- nyl-2-hydroxyeaproïque ou un sel de cet acide avee un halogénure de p-diéthylaminoéthyle, et fait réagir ensuite l'a-phényl-4-hydroxy- eaproate de p-diéthylaminoéthyle obtenu avec du bromure de méthyle pour obtenir ledit méthobromure, de formule :
EMI1.1
Ledit halogénure employé est de préférence le chlorure ou le bromure.
Le procédé peut tre mis en oeuvre par exemple de la façon suivante :
a) Préparation de Z'a-phenyl--Tzydroxy- caproate de -diethylaminoethyle.
Une solution d'acide a-phényl-, B-hydroxy- caproïque (10,4 g, 0,05 mole) et de chlorure de-diéthylaminoéthyle (6,8 g, 0,05 mole) dans de l'isopropanol (300 em3) est chauffée à ébullition pendant 5 heures. Le solvant est éliminé par ébullition sous pression réduite au bain de vapeur. Le résidu, le chlorhydrate d'a-phényl-B-hydroxyeaproate de, B-diéthyl- aminoéthyle, qui cristallise par traitement avec de l'éther sec, est recristallisé à partir d'acétate d'éthyle ; il a un point de fusion de 117 à 118 C. b) Preparation du methobromure de l'a-phenyl
P-hydroxycaproate de fl-di6thylaminogthyle.
Du chlorhydrate d'a-phényl-B-hydroxy- caproate de ss-diéthylaminoéthyle (2 g, 0,0058 mole) est converti en la base correspondante par addition d'un excès d'une solution à 10 /o de carbonate de sodium. L'huile libérée est extraite dans de l'éther, et la couche d'éther est séparée et séehée sur du sulfate anhydre de magnésium.
L'éther est ensuite éliminé sous pression réduite. Le résidu est repris dans de l'éther anhydre et mlé à une solution de 0,55 g (0,0058 mole) de bromure de méthyle dans de l'éther sec. On laisse reposer à la tempé- rature ambiante et on obtient le sel quaternaire d'ammonium sous forme d'une huile visqueuse, soluble dans 1'eau. Il cristallise lentement. Il fond à 137-138 C.
Claims (1)
- REVENDICATION : Procédé de préparation du méthobromure d'a-phényl-ss-hydroxyeaproate de ss-diéthyl- aminoéthyle, de formule : EMI2.1 caractérisé en ce qu'on fait réagir de l'acide a-phényl ; B-hydroxycaproique ou un sel de cet acide avec un halogénure de 4-diéthylamino- éthyle, et fait réagir ensuite l'a-phényl-B- hydroxycaproatede-diéthylaminoéthyle obtenu avec du bromure de méthyle.Cette substance, qui fond à 137-138 C, a une action antispasmodique.SOUS-REVENDICATIONS : 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on emploie, comme halogénure de jB-diéthylaminoéthyle, le chlorure.2. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que la réaction avec ledit chlorure est effectuée en chauffant les corps réagissant en solution dans de l'isopropanol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US306901XA | 1951-03-30 | 1951-03-30 | |
| CH301246T | 1951-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306901A true CH306901A (fr) | 1955-04-30 |
Family
ID=25734314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306901D CH306901A (fr) | 1951-03-30 | 1951-08-13 | Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique ayant une activité antispasmodique. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306901A (fr) |
-
1951
- 1951-08-13 CH CH306901D patent/CH306901A/fr unknown
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