CH268051A - Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. - Google Patents
Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide.Info
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- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
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- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
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Description
Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-earboxamide. La présente invention concerne un procédé de préparation de 1-méthy 1-4-pipérazine-N,N- diéthylcarboxamide, qui est un composé noLi- veau répondant à la formule:
EMI0001.0007
Suivant la présente invention, ce composé est préparé en faisant réagir de la 1-méthyl- pipérazine avec du chlorure de diéthyl-carb- amy le.
Le 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carb- oxamide obtenu par ce procédé est une huile incolore ou jaune pâle, soluble dans la plu part des solvants organiques. Ses sels d'acides sont des solides blancs hygroscopiques solu bles dans l'eau.
La. réaction. est avantageusement réalisée à une température comprise entre 0 et 40 C, de préférence à la température ambiante, dans un solvant tel que le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, l'acétate d'éthyle, l'eau, etc.
Lorsqu'on emploie le chloroforme ou un solvant organique similaire pour la mise en aeuvre de l'invention, il est préférable de ré cupérer le produit en saturant tout d'abord le mélange réactionnel avec de l'acide chlor- hydrique, à basse température. Toute frac tion de méthyl-pipérazine non entrée en réac tion est précipitée sous. forme de chlorhy- drate et peut être éliminée par filtration.
Le mélange réactionnel est concentré par élimi nation du solvant, et le dichlorhy drate de 1- méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide s qui se sépare sous forme solide est traité pour en régénérer la base, éventuellement après recristallisation.
Lorsque la réaction est effectuée cri pré sence d'eau comme solvant (de préférence additionnée d'un alcali), le mode habituel de récupération du produit consiste à, saturer le mélange réactionnel. avec du carbonate de po tassium, du sulfate d'ammonium ou un sel similaire. Le produit est ensuite extrait. par ; un solvant tel que l'éther ou le chloroforme, séché et ensuite distillé.
Le 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-earb- oxamide peut être utilisé pour le: traitement de la filariose et en médecine vétérinaire pour le traitement de l'ascaridiose des chiens. <I>Exemple 1:</I> On a préalablement préparé de la 1-mé- thy 1-pipérazine en malaxant intimement<B>81,4g</B> de chaux éteinte avec 43,5 g de dichlorhy- drate de 1-méthyl-pipérazine, puis en distil lant le mélange.
Le distillai: a été séché sur de la potasse caustique solide, additionné d'éther, filtré et séché sur du sulfate de ma- gnésium. L'éther a été éliminé et le résidu distillé. On a obtenu un rendement de 9,0 g en 1-méthyl-pipérazine, distillant entre 127 et 137 C.
Aux 9,0 g de 1-méthyl-pipérazine ainsi obtenus, dissous dans 25 em3 de chloroforme:, on ajoute goutte à goutte, en l'espace d'une heure et demie et en agitant, 6,12 de chlo rure de diéthylcarbamyle dans environ 25 cm' de chloroforme. Le récipient de réaction est refroidi dans un bain de glace. Après l'addi tion de la totalité du réactif, la solution est agitée pendant une demi-heure supplémen taire.
Cette solution contient le 1-méthyl-4- pipérazinef-N,N-diéthyl-carboxamide présen tant les propriétés suivantes: point d'ébulli tion 108,5 à 11111/3 mm, point de fusion 47-49'C, soluble dans le chloroforme, l'éther, Facétone, l'éthanol et partiellement soluble dans l'eau.
<I>Exemple 2:</I> On effectue un deuxième essai dans les mêmes conditions que dans l'exemple 1, sauf que l'on fait réagir 9,0 g de 1-méthyl-pipé- razine avec 12,2 g de chlorure de diéthyl- carbamyle. Le rendement est alors un peu in férieur à celui de l'exemple 1.
Exemple <I>3:</I> A 50 cm@ d'eau, on ajoute 18 g de dichlor- hydrate de 1-méthyl-pipérazine et 8,34 g de soude caustique. Après dissolution, le réci pient de réaction est refroidi à 100C et, tout en agitant, on ajoute simultanément 4,17 g de soude caustique dissous dans 15 cm@ d'eau et 14 g de chlorure de diéthyl-carbamyle. Après cette addition, la solution est soumise trois fois à l'extraction par l'éther, les extraits étant ensuite séchés et filtrés.
La solution éthérée contient le 1-méthyl-4-pipérazine-N,N- diéthyl-carboxamide.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de l.-métliyl-4-pi- pérazine-N,N-diéthyl-ca.rboxamide répondant. à la formule EMI0002.0030 caractérisé en ce qu'on fait réagir de la 1- méthyl-pipérazine avec du chlorure de diéthyl- carbamyle. Le 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carb- oxamide obtenu par ce procédé est une huile incolore ou jaune pâle, soluble dans la plu part des solvants organiques; point d'ébulli tion 108,5 à<B>1110/3</B> mm, point de fusion 47-490 C. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que, la réaction est effectuée à une, température comprise entre 0 et 400 C. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que la réaction est effectuée dans de l'eau. 3. Procédé selon la revendication et la, sous-revendication 1, caractérisé en ce que la réaction est effectuée dans un solvant orga nique.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US268051XA | 1946-04-12 | 1946-04-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH268051A true CH268051A (fr) | 1950-04-30 |
Family
ID=21833877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH268051D CH268051A (fr) | 1946-04-12 | 1947-04-10 | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH268051A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE923967C (de) * | 1951-06-14 | 1955-02-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Harnstoffen |
-
1947
- 1947-04-10 CH CH268051D patent/CH268051A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE923967C (de) * | 1951-06-14 | 1955-02-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Harnstoffen |
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