CH299942A - Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine.Info
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Description
Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. La présente invention se rapporte à un procédé de préparation d'un nouveau com posé, la 2,4-diamino-5-(3',4'-dichlorophényl)-6- éthyl-pyrimidine.
Il a été trouvé que ce composé possède des propriétés précieuses pour le traitement de la malaria humaine. On le prépare,, selon la présente invention, en faisant réagir un alcoyloxy - fl - éthyl - a - (3,4 - dichlorophényl)- acrylonitrile avec de la guanidine. Ce com- posé cristallise à partir d'éthanol dilué et a un point de fusion de 229-232 C.
L'acrylonitrile susmentionné peut être préparé en partant d'a-propionyl-a-(3,4-di- chlorophényl)-acétonitrile en faisant réagir ce dernier avec un agent d'alcoylation, par exem ple le diazométhane. Comme le groupe alcoyle (R) contenu dans le groupe alcoyloxy n'entre pas dans le produit final, tout groupe alcoyle inférieur convenable peut être employé.
Ces réactions s'effectuent comme indiqué ci-après
EMI0001.0016
<I>Exemple:</I> Le produit de départ a été préparé comme suit: On a chauffé de l'a-propionyl a-(3,4-di- chlorophényl) - acétonitrile (12 g) avec de l'orthoacétate de méthyle (25 ml).
Les pro duits à bas point d'ébullition ont été éliminés aussi longtemps qu'il s'en est formé. L'ortho- ester a été alors enlevé par distillation in vacuo. L'a - (3,4 - dichlorophényl) - - méthoxy -.fl- éthyl-aerylonitrile résultant a été condensé avec une solution de guanidine dans de l'étha- nol (60 ml), préparée avec 5,
5 g de son chlor- hydrate. On a chauffé la solution avec reflux pendant 2 heures, puis éliminé l'alcool et traité le résidu avec de la soude caustique 5 N. Le produit insoluble a été séparé par filtration. Après purification par précipita tion, avec de la soude caustique, d'une solu- tion dans de l'acide acétique dilué et. recrista.'- lisation dans de l'éthanol dilué, le produit avait un point de fusion de 229-232 C.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de 2,4-diamino-5- (3',4'-dichlorophényl)-6-éthyl-pyrimidine, ca ractérisé en ce que l'on fait. réagir un fi-alcoyl- oxy-fl-éthyl-a- (3,4-dichlorophényl) - acétonitrile avec de la guanidine. Le produit obtenu cristallise à partir d'éthanol dilué et a un point de fusion de 229-232 C.SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la. revendication, caractérisé en ce que l'on emploie du fi-méthoxy-fl-éthyl- a- (3,4-dichlorophényl) -acrylonitrile.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US299942XA | 1950-12-30 | 1950-12-30 | |
| CH297992T | 1951-06-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH299942A true CH299942A (fr) | 1954-06-30 |
Family
ID=25733915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH299942D CH299942A (fr) | 1950-12-30 | 1951-06-13 | Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH299942A (fr) |
-
1951
- 1951-06-13 CH CH299942D patent/CH299942A/fr unknown
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