CH207309A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. - Google Patents

Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.

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CH207309A
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para
pyridine
amino
hydrolysis
benzenesulfamido
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Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description


  Procédé de préparation de. la     2-(para-amino-benzène-snlfamido)-pyridine.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation de la     2-(para-amino-          benzène-sulfamido)-pyridine,    ayant pour for  mule  
EMI0001.0004     
    Ce composé fond à 190   C; il est peu  soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool;  il présente des propriétés bactéricides mar  quantes et il est susceptible d'applications  thérapeutiques.  



  Le procédé selon l'invention est caracté  risé en ce que l'on fait réagir de la     2-halogéno-          pyridine    avec une     para-acyle-amino-benzène-          sulfamide,    de manière à former, en éliminant  de l'halogénure d'hydrogène, de la     2-(para-          acyle-amino-benzéne-sulfamido)-pyridine,    puis  en ce que l'on soumet ce dernier corps à une  hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle  et obtenir la     2-(para-amino-benzèn        e-salfamido)-          pyridine.       Voici, à titre d'exemple, comment ce pro  cédé peut être exécuté:

    Un mélange de 21,4 g de     p-acétylamino-          benzène-sulfamide,    de 13 g de carbonate de  potasse anhydre, de 1 g de poudre de cuivre  et de 15,8 g de     2-bromo-pyridine    est chauffé  à 200-240   pendant 1 heure. Le produit  fondu est dissous dans l'eau bouillante et  filtré. En acidifiant avec l'acide acétique, on  obtient la     2-(p    -     acétylamino    -benzène-     sulfa-          mido)-pyridine    (point de fusion 224  ), à partir  de laquelle on prépare la     2-(p-amino-sulfa-          mido)-pyridine,    par hydrolyse alcaline.

   Cette  dernière peut être conduite comme indiqué  au brevet principal.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-pyridine, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-halogéno-pyridine avec une para-acyle-amino-benzène-sulfamide, de manière à former, en éliminant de l'halo- génure d'hydrogène, de 1a 2-(para-acyle-amino- benzène-sulfamido)-pyridine, puis en ce que l'on soumet ce dernier corps à une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. Cette dernière fond à 190 C ;
    elle est peu soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool: elle présente des propriétés bactéricides mar quantes et elle est susceptible d'applications thérapeutiques. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractéri4é en ce que l'on fait réagir de la 2-bromo- pyridine avec de la para -acétyl-amino- benzéne-sulfamide, puis en ce que l'on soumet le produit obtenu à une hydrolyse. 2 Procédé selon "la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu alcalin.
    3 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on chauffe un mélange de 2-bromo-pyridine, de para- acétyl-amino- benzène-sulfamide, de carbonate de potas sium anhydre et de poudre de cuivre, en ce que l'on dissout le produit obtenu dans de l'eau et on le soumet à une hydrolyse alcaline.
CH207309D 1937-07-14 1938-11-15 Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. CH207309A (fr)

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