CH220343A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol. - Google Patents

Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol.

Info

Publication number
CH220343A
CH220343A CH220343DA CH220343A CH 220343 A CH220343 A CH 220343A CH 220343D A CH220343D A CH 220343DA CH 220343 A CH220343 A CH 220343A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
thiazol
para
amino
benzene
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Rhone-Poulenc Societ Chimiques
Original Assignee
Rhone Poulenc Chemicals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Chemicals filed Critical Rhone Poulenc Chemicals
Publication of CH220343A publication Critical patent/CH220343A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
    • C07D277/52—Nitrogen atoms bound to hetero atoms to sulfur atoms, e.g. sulfonamides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description


  Procédé de préparation du     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation du     2-(para-amino-          benzène-sulfamido)-thiazol,    ayant pour for  mule:  
EMI0001.0004     
    Ce composé fond à     l96-197      C. Il est peu  soluble dans l'eau, il présente des propriétés  bactéricides marquantes et est susceptible  d'applications thérapeutiques.  



  Le procédé selon l'invention est caracté  risé en ce que l'on fait réagir du     2-amino-          thiazol    avec un halogénure de     benzène-          sulfonyle    substitué en para par un reste sus  ceptible de donner par réduction le groupe       -NH"    de manière à former, par élimina  tion d'halogénure d'hydrogène, un dérivé du       2-(benzène-sulfamido)-thiazol    ayant ledit  reste en position para, puis en ce que l'on  effectue la réduction de manière à obtenir le       2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol.       On peut, par exemple,

   faire réagir avec le       2-amino-thiazol    soit du chlorure de     para-          nitro-benzène-sulfonyle,    soit du chlorure d'un       azo-benzène-para-sulfonyle,    par exemple du  chlorure de     para-diéthylamino-azo-benzène-          para-sulfongle.     



  Les exemples suivants montrent comment  le procédé selon l'invention peut être mis en  pratique:  <I>Exemple<B>1.-</B></I>  4,4 gr de chlorure de     para-nitro-benzène-          sulfonyle    sont ajoutés à une solution de 2 gr  de     2-amino-thiazol    dans 10     cm3    de     pyridine     anhydre. Le mélange est chauffé à<B>100'</B> C  pendant 10 minutes. On laisse reposer 1 h,  puis on dilue avec 100 cm' d'eau. Le préci  pité obtenu est filtré, puis     redissous    dans  50 cm' de solution de soude caustique<B>2N.</B>  La solution est filtrée, le filtrat neutralisé  avec de l'acide acétique.

   Le     2,(para-nitro-          benzène-sulfamido)-thiazol    brut qui préci  pite est filtré et     redissous    dans 10 cm' de      solution de soude caustique 2 N chaude. Par  refroidissement, le sel de soude qui se sépare  sous forme cristalline est filtré, puis     redis-          sous    dans l'eau. Cette solution est traitée par  du noir décolorant et filtrée. Par addition  d'acide acétique, le     2-(para-nitro-benzène-          sulfamido)-thiazol    pur précipite. Prismes  jaunes fondant à 271   C.  



  1,5 gr de     2-(para-nitro-benzène-sulf-          amido)-thiazol    sont mélangés à 1 gr de poudre  de fer et le mélange est ajouté peu à peu à  25 cm' d'acide acétique à 10ô bouillant. On  maintient l'ébullition pendant encore 1     li,     refroidit et filtre. Le résidu est extrait par  de la soude caustique 2 N; la solution obte  nue est filtrée et neutralisée par de l'acide  acétique.

   Le     2-(para-amino-benzène-sulf-          amido)-thiazol    brut     précipite.    Il est purifié  par conversion en sel de sodium et     reprécipi-          tation.        Prismes        de        P.        F.        197         .     



       Exemple   <I>2:</I>  7 gr de chlorure de     4-diéthylamino-azo-          benzène-4'-sulfonyle    sont ajoutés à une solu  tion de 2 gr de     2-amino-thiazol    dans     3(t    cm:'  de     pyridine    anhydre. Le mélange est alors  chauffé quelque temps au bain-marie, puis  versé en agitant dans 300 cm' d'eau. Le pré  cipité formé est filtré, lavé et séché.

   Le     4-          diéthyla.mino    -     azo    - benzène -     4'-        sulfonyl    -     2"-          amino-thia.zol    est ainsi obtenu sous forme  d'une poudre rouge brillant de point de fu  sion     196:-198      C.  



  1 gr de ce produit est dissous dans     tin     mélange de 111 cm' de soude caustique 2 N,  75 cm' d'eau et 50 cm' d'alcool méthylique.  On ajoute 10 cm' d'une suspension alcoolique  de 2,5 gr de nickel de     Raney    et traite le tout,  par de l'hydrogène sous une pression de  3,5 kg/cm'. Quand la quantité calculée d'hy  drogène a     été    absorbée, le catalyseur est filtré  et on chasse l'alcool par distillation.

   La so  lution est extraite avec du chloroforme pour  éliminer la     p-diéthylamino-aniline,    puis est  neutralisée avec de l'acide acétique, ce qui       précipite    de     2-(p-amino-benzène-sulfaniido)-          thiazol    brut; celui-ci est dissous dans l'acide  chlorhydrique dilué. La solution est traitée    avec du noir décolorant, filtrée et addition  née d'acétate de soude en excès.  



  Le     2-(para-amino-benzène        -sulfamido)-          thiazol    pur cristallise en paillettes fondant à  197   C.

Claims (1)

  1. EMI0002.0043 REVENDICATION <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> du <SEP> 2-(para-amino benzène-sulfamido)-thiazol, <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <tb> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> du <SEP> 2-amino-thiazol <SEP> avec <tb> un <SEP> halogénure <SEP> de <SEP> benzène-sulfony <SEP> le <SEP> substitué <tb> en <SEP> para <SEP> par <SEP> un <SEP> reste <SEP> susceptible <SEP> de <SEP> donner <tb> par <SEP> réduction <SEP> le <SEP> groupe <SEP> - <SEP> <B>NH',</B> <SEP> de <SEP> manière <tb> à <SEP> former, <SEP> par <SEP> élimination <SEP> d'halogénure <SEP> d'hy drogène, <SEP> un <SEP> dérivé <SEP> du <SEP> 2-(benzène-sulfamido) thiazol <SEP> ayant <SEP> ledit <SEP> reste <SEP> en <SEP> position <SEP> para,
    <tb> puis <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> effectue <SEP> la <SEP> réduction <SEP> de <tb> manière <SEP> ii <SEP> obtenir <SEP> le <SEP> 2-(para-amino-benzène sulfamido)-thiazol. <SEP> Ce <SEP> dernier <SEP> composé <SEP> fond <tb> à <SEP> <B>196-197</B> <SEP> <SEP> C, <SEP> il <SEP> est <SEP> peu <SEP> soluble <SEP> dans <SEP> l'eau, <tb> il <SEP> présente <SEP> des <SEP> propriétés <SEP> bactéricides <SEP> mar quantes <SEP> et <SEP> est <SEP> susceptible <SEP> d'applications <tb> thérapeutiques. <tb> SOUS-REVENDICATIONS <tb> 1.
    <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> du <SEP> 2-amino thiazol <SEP> avec <SEP> du <SEP> chlorure <SEP> de <SEP> para-nitro-ben zène-sulfonyle, <SEP> de <SEP> manière <SEP> à <SEP> obtenir <SEP> du <SEP> 2 (pa.ra-iiitro-lienzène-sulfamido)-thiazol, <SEP> puis <tb> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> réduit <SEP> ce <SEP> dernier. <tb> 2. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> du <SEP> 2-amino thiazol <SEP> avec <SEP> du <SEP> chlorure <SEP> d'un <SEP> azo-benzène 4-sulfonyle, <SEP> de <SEP> manière <SEP> à <SEP> obtenir <SEP> un <SEP> azo henzène-4-sulfonyl-2'-amino-thiazol, <SEP> puis <SEP> en <tb> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> soumet.
    <SEP> ce <SEP> dernier <SEP> à <SEP> une <SEP> réduction. <tb> :3. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication <SEP> et <SEP> la. <tb> sous-revendication <SEP> 1, <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <tb> l'on <SEP> effectue <SEP> ladite <SEP> réduction <SEP> à <SEP> l'aide <SEP> de <tb> poudre <SEP> de <SEP> fer. <tb> 4. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication <SEP> et <SEP> la <tb> sous-revendication <SEP> 2, <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <tb> l'on <SEP> effectue <SEP> ladite <SEP> réduction <SEP> à <SEP> l'aide <SEP> d'un <tb> catalyseur <SEP> au <SEP> nickel <SEP> et <SEP> avec <SEP> de <SEP> l'hydrogène.
CH220343D 1943-03-22 1939-06-01 Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol. CH220343A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB220343X 1943-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH220343A true CH220343A (fr) 1942-03-31

Family

ID=10172834

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH220343D CH220343A (fr) 1943-03-22 1939-06-01 Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH220343A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH220343A (fr) Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol.
Bogert et al. Researches on Thiazoles. XVIII. The Synthesis of 2-Phenylbenzothiazole-5-Carboxylic Acid and Derivatives
CH373038A (fr) Procédé de préparation de nouveaux éthers de pipéridyl-2 aryl méthanols
CH237879A (fr) Procédé de préparation de l&#39; -diméthyl-ss-cyclohexyléthylamine.
CH216545A (fr) Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol.
BE633582A (fr)
CH220674A (fr) Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.
CH314549A (fr) Procédé de préparation d&#39;un 1-p-nitrophényl-2-acylamido-propanediol-1,3
CH275969A (fr) Procédé de préparation d&#39;une sulfanilamido-quinoxaline substituée.
CH321872A (fr) Procédé de préparation d&#39;halogéno-2-amino-2&#39;-diphénylsulfures
DE1123668B (de) Verfahren zur Herstellung von im Benzolkern halogenierten und/oder nitrierten Indolen
BE460230A (fr)
CH283239A (fr) Procédé de préparation d&#39;une nouvelle amide au départ d&#39;un chlorure d&#39;acide et d&#39;un amino-alcool.
CH218231A (fr) Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol.
CH370093A (fr) Procédé pour la préparation de dérivés de l&#39;acide diamino-caproïque
BE434683A (fr)
CH220137A (fr) Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.
CA2121806A1 (fr) Procede de preparations d&#39;amino-2 nitro-7 benzothiazoles
CH527825A (fr) Procédé de fabrication de composés présentant une action thérapeutique
CH318358A (fr) Procédé de préparation d&#39;un dérivé de la pyrimidine
CH268051A (fr) Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide.
CH328900A (fr) Procédé de préparation de nouveaux éthers aminés quaternaires
BE373512A (fr)
CH368485A (fr) Procédé de préparation de sel de l&#39;acide 2,3,5,6-tétrachloro-p-xylylène-dithio-acétique
CH365077A (fr) Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l&#39;isothiazole