CH220343A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol. - Google Patents

Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol.

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CH220343A
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thiazol
para
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Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
    • C07D277/52—Nitrogen atoms bound to hetero atoms to sulfur atoms, e.g. sulfonamides

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Description


  Procédé de préparation du     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation du     2-(para-amino-          benzène-sulfamido)-thiazol,    ayant pour for  mule:  
EMI0001.0004     
    Ce composé fond à     l96-197      C. Il est peu  soluble dans l'eau, il présente des propriétés  bactéricides marquantes et est susceptible  d'applications thérapeutiques.  



  Le procédé selon l'invention est caracté  risé en ce que l'on fait réagir du     2-amino-          thiazol    avec un halogénure de     benzène-          sulfonyle    substitué en para par un reste sus  ceptible de donner par réduction le groupe       -NH"    de manière à former, par élimina  tion d'halogénure d'hydrogène, un dérivé du       2-(benzène-sulfamido)-thiazol    ayant ledit  reste en position para, puis en ce que l'on  effectue la réduction de manière à obtenir le       2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol.       On peut, par exemple,

   faire réagir avec le       2-amino-thiazol    soit du chlorure de     para-          nitro-benzène-sulfonyle,    soit du chlorure d'un       azo-benzène-para-sulfonyle,    par exemple du  chlorure de     para-diéthylamino-azo-benzène-          para-sulfongle.     



  Les exemples suivants montrent comment  le procédé selon l'invention peut être mis en  pratique:  <I>Exemple<B>1.-</B></I>  4,4 gr de chlorure de     para-nitro-benzène-          sulfonyle    sont ajoutés à une solution de 2 gr  de     2-amino-thiazol    dans 10     cm3    de     pyridine     anhydre. Le mélange est chauffé à<B>100'</B> C  pendant 10 minutes. On laisse reposer 1 h,  puis on dilue avec 100 cm' d'eau. Le préci  pité obtenu est filtré, puis     redissous    dans  50 cm' de solution de soude caustique<B>2N.</B>  La solution est filtrée, le filtrat neutralisé  avec de l'acide acétique.

   Le     2,(para-nitro-          benzène-sulfamido)-thiazol    brut qui préci  pite est filtré et     redissous    dans 10 cm' de      solution de soude caustique 2 N chaude. Par  refroidissement, le sel de soude qui se sépare  sous forme cristalline est filtré, puis     redis-          sous    dans l'eau. Cette solution est traitée par  du noir décolorant et filtrée. Par addition  d'acide acétique, le     2-(para-nitro-benzène-          sulfamido)-thiazol    pur précipite. Prismes  jaunes fondant à 271   C.  



  1,5 gr de     2-(para-nitro-benzène-sulf-          amido)-thiazol    sont mélangés à 1 gr de poudre  de fer et le mélange est ajouté peu à peu à  25 cm' d'acide acétique à 10ô bouillant. On  maintient l'ébullition pendant encore 1     li,     refroidit et filtre. Le résidu est extrait par  de la soude caustique 2 N; la solution obte  nue est filtrée et neutralisée par de l'acide  acétique.

   Le     2-(para-amino-benzène-sulf-          amido)-thiazol    brut     précipite.    Il est purifié  par conversion en sel de sodium et     reprécipi-          tation.        Prismes        de        P.        F.        197         .     



       Exemple   <I>2:</I>  7 gr de chlorure de     4-diéthylamino-azo-          benzène-4'-sulfonyle    sont ajoutés à une solu  tion de 2 gr de     2-amino-thiazol    dans     3(t    cm:'  de     pyridine    anhydre. Le mélange est alors  chauffé quelque temps au bain-marie, puis  versé en agitant dans 300 cm' d'eau. Le pré  cipité formé est filtré, lavé et séché.

   Le     4-          diéthyla.mino    -     azo    - benzène -     4'-        sulfonyl    -     2"-          amino-thia.zol    est ainsi obtenu sous forme  d'une poudre rouge brillant de point de fu  sion     196:-198      C.  



  1 gr de ce produit est dissous dans     tin     mélange de 111 cm' de soude caustique 2 N,  75 cm' d'eau et 50 cm' d'alcool méthylique.  On ajoute 10 cm' d'une suspension alcoolique  de 2,5 gr de nickel de     Raney    et traite le tout,  par de l'hydrogène sous une pression de  3,5 kg/cm'. Quand la quantité calculée d'hy  drogène a     été    absorbée, le catalyseur est filtré  et on chasse l'alcool par distillation.

   La so  lution est extraite avec du chloroforme pour  éliminer la     p-diéthylamino-aniline,    puis est  neutralisée avec de l'acide acétique, ce qui       précipite    de     2-(p-amino-benzène-sulfaniido)-          thiazol    brut; celui-ci est dissous dans l'acide  chlorhydrique dilué. La solution est traitée    avec du noir décolorant, filtrée et addition  née d'acétate de soude en excès.  



  Le     2-(para-amino-benzène        -sulfamido)-          thiazol    pur cristallise en paillettes fondant à  197   C.

Claims (1)

  1. EMI0002.0043 REVENDICATION <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> du <SEP> 2-(para-amino benzène-sulfamido)-thiazol, <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <tb> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> du <SEP> 2-amino-thiazol <SEP> avec <tb> un <SEP> halogénure <SEP> de <SEP> benzène-sulfony <SEP> le <SEP> substitué <tb> en <SEP> para <SEP> par <SEP> un <SEP> reste <SEP> susceptible <SEP> de <SEP> donner <tb> par <SEP> réduction <SEP> le <SEP> groupe <SEP> - <SEP> <B>NH',</B> <SEP> de <SEP> manière <tb> à <SEP> former, <SEP> par <SEP> élimination <SEP> d'halogénure <SEP> d'hy drogène, <SEP> un <SEP> dérivé <SEP> du <SEP> 2-(benzène-sulfamido) thiazol <SEP> ayant <SEP> ledit <SEP> reste <SEP> en <SEP> position <SEP> para,
    <tb> puis <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> effectue <SEP> la <SEP> réduction <SEP> de <tb> manière <SEP> ii <SEP> obtenir <SEP> le <SEP> 2-(para-amino-benzène sulfamido)-thiazol. <SEP> Ce <SEP> dernier <SEP> composé <SEP> fond <tb> à <SEP> <B>196-197</B> <SEP> <SEP> C, <SEP> il <SEP> est <SEP> peu <SEP> soluble <SEP> dans <SEP> l'eau, <tb> il <SEP> présente <SEP> des <SEP> propriétés <SEP> bactéricides <SEP> mar quantes <SEP> et <SEP> est <SEP> susceptible <SEP> d'applications <tb> thérapeutiques. <tb> SOUS-REVENDICATIONS <tb> 1.
    <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> du <SEP> 2-amino thiazol <SEP> avec <SEP> du <SEP> chlorure <SEP> de <SEP> para-nitro-ben zène-sulfonyle, <SEP> de <SEP> manière <SEP> à <SEP> obtenir <SEP> du <SEP> 2 (pa.ra-iiitro-lienzène-sulfamido)-thiazol, <SEP> puis <tb> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> réduit <SEP> ce <SEP> dernier. <tb> 2. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> du <SEP> 2-amino thiazol <SEP> avec <SEP> du <SEP> chlorure <SEP> d'un <SEP> azo-benzène 4-sulfonyle, <SEP> de <SEP> manière <SEP> à <SEP> obtenir <SEP> un <SEP> azo henzène-4-sulfonyl-2'-amino-thiazol, <SEP> puis <SEP> en <tb> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> soumet.
    <SEP> ce <SEP> dernier <SEP> à <SEP> une <SEP> réduction. <tb> :3. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication <SEP> et <SEP> la. <tb> sous-revendication <SEP> 1, <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <tb> l'on <SEP> effectue <SEP> ladite <SEP> réduction <SEP> à <SEP> l'aide <SEP> de <tb> poudre <SEP> de <SEP> fer. <tb> 4. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication <SEP> et <SEP> la <tb> sous-revendication <SEP> 2, <SEP> caractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <tb> l'on <SEP> effectue <SEP> ladite <SEP> réduction <SEP> à <SEP> l'aide <SEP> d'un <tb> catalyseur <SEP> au <SEP> nickel <SEP> et <SEP> avec <SEP> de <SEP> l'hydrogène.
CH220343D 1943-03-22 1939-06-01 Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol. CH220343A (fr)

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