CH216545A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation du     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-thiazol.       La présente invention a pour     objet    un  procédé de préparation du     2-(para-amino-          benzène-sulfamido)-tlriazol,    ayant pour for  mule:  
EMI0001.0005     
    Ce composé fond à 196--197   C. Il est  peu soluble dans l'eau, il présente des pro  priétés bactéricides marquantes et il est     sus-          ceptibl@e    d'applications thérapeutiques.  



  Le procédé selon l'invention est caracté  risé en ce que l'on fait réagir du     2-amino-          thiazol    avec un halogénure de     pa.ra-acyl-          amino-benzène-sulfonyle,    de manière     à,    for  mer, par élimination d'halogénure d'hydro  gène, du 2- (para-     atyl-amino-benzène-sulf-          amido)-thiazol,        puis    en ce que l'on soumet ce  dernier corps à une hydrolyse pour en élimi  ner le groupe acyle et obtenir le     2-para-          a,m#ïno-be:nzène-sulfamido)-thiazol.     



  De préférence, on fait réagir le     2-amino-          thiazol    avec du     chlorure    de para-acétyl-amino-         benzène-sulfonyle.    L'hydrolyse du     2-(para-          acyl-amino-benzène-sulfamido)-thiazol    peut  être réalisée en milieu alcalin ou en milieu  acide.  



  Les exemples suivants montrent comment  le procédé selon l'invention peut     être    mis en  pratique:  <I>Exemple 1:</I>  50 g de     2-amino-thiazol    sont dissous dans  200 cm' de     pyridine    anhydre et l'on ajoute  lentement un     léger    excès (130     g),de        p-acétyl-          amino-benzène-sulfochlorare    sec. Il se dégage  un peu de chaleur et quand le mélange com  ?nence à refroidir, on le chauffe pendant       quelques    minutes pour     compléter    la réaction  et on ajoute ensuite un grand volume d'eau.

    Le précipité     'huileux    de     2-(p-ac6tyl-amino-          benzène-sulfa;rnido)-thiazol    se solidifie rapi  dement et on le     cristallise    à partir d'une so  lution dans la soude caustique chaude par       acidification    à l'acide acétique<B>50%.</B> Le pro  duit purifie fond à 256   C.      Pour l'hydrolyse, le produit est     repris     dans un volume de soude caustique 2 N égal  à dix fois son poids et le mélange est chauffé  à<B>100'</B> C pendant une heure.

   On ajoute alors  de l'acide chlorhydrique concentré, jusqu'à ce  que le solide qui précipite d'abord se soit.     re-          dissous.    La. solution est traitée avec du noir  décolorant, filtrée, et le     2-(p-amino-bezizène-          sulfamido)-thiazol    (point de     fusion        196-197')     est précipité sous forme cristalline par addi  tion d'acétate de soude.    <I>Exemple 2:</I>  42 g de     2-amino-thiazol    sont dissous dans  240 cm' de toluène à 70   C.

   On ajoute peu  à peu en agitant 46,6 g de chlorure de     para-          acétyl-amino-benzène-sulfonyle.    On maintient  la température à 70   C pendant     11/2    heure,  puis on chasse le toluène par entraînement  à la     vapeur    d'eau.     Le        2-(para-acétyl-amino-          benzène-sulfamido)-thiazol    formé est filtré  pendant que le mélange est encore chaud et  lavé à l'eau.  



  Pour     désacétyler,    on fait bouillir pendant  15 minutes 45 g du produit ainsi obtenu avec  un mélange de 70 cm' d'acide chlorhydrique       concentré    et de 90 cm' d'eau. Après trai  tement au noir décolorant, et filtration, la  solution formée est saturée par     NaCl.    Le  chlorhydrate du     2-(para-amino-benzène-sulf-          amido)-thiazol        cristallise:    il est filtré, lavé  avec une solution concentrée de     NaCl,    puis       redissous    dans 450 cm' d'eau.

   On fait bouil  lir cette solution avec du noir décolorant,  filtre et ajoute au filtrat encore chaud de  l'acétate de sodium jusqu'à disparition de    l'acidité au rouge Congo.     Le        2-(para-amino-          benzéne-sulfamido)-thiazol    qui se sépare est  filtré, lavé et séché. P. F. 197   C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation du 2-(para-amino- benzène-sulfamido)-thiazol, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-thiazol avec un halogénure de para-acyl-amino-benzène- sulfonyle, de manière à former, par élimina tion d'halogénure d'hydrogène, du 2-(para- aeyl-amino-benzène-sulfamido)-thiazol,

   puis en ce que l'on soumet ce dernier corps à une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir le 2-(para-amino-benzène-sulf- atnido)-thia.zol. Ce dernier composé fond à 196-197 C; il est peu soluble dans l'eau; il présente des propriétés bactéricides mar quantes et il est susceptible d'applications thérapeutiques. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé selon la revendication, caracté- risé en ce que l'on fait réagir du 2-amino- thiazol avec du chlorure de para-acétyl-amino- benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on soumet le corps obtenu à une hydrolyse. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu alcalin. <B>3.</B> Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu acide.