CH438271A - Procédé de préparation de dérivés de l'acide hydroxycinnamique - Google Patents
Procédé de préparation de dérivés de l'acide hydroxycinnamiqueInfo
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Description
Procédé de préparation de dérivés de l'acide hydroxycinnamique
La présente invention concerne un procédé de préparation de médicaments qui ont la propriété d'inhiber les enzymes qui provoquent la décarboxylation de la 3,4-dihydroxyphénylalanine (L. Dopa) et du 5-hydroxytryptophane.
I1 s'agit de dérivés de l'acide hydroxy-cinnamique ayant les formules suivantes:
EMI1.1
dans lesquelles:
R, est: CssHSN (pyridine) ou
C5H11N (pipéridine) ou
C4HgNO (morpholine),
et R2 est: C4HtoN2 (pipérazine).
Le procédé suivant l'invention de préparation de ces composés est caractérisé en ce qu'on dissout ou met en suspension de l'acide caféique dans un solvant, en ce qu'on ajoute ensuite en quantité équimoléculaire par rapport à l'acide caféique de la pyridine, de la pipéridine, de la pipérazine ou de la morpholine en solution dans le mme solvant que celui dans lequel on a dissous ou mis en suspension l'acide caféique, et en ce qu'on recueille, lave, essore et sèche le précipité formé.
Si le solvant est l'acétone, on dissout l'acide caféique à chaud dans ce solvant et l'on obtient un composé de formule 1.
Si le solvant est l'alcool absolu, on met l'acide caféique en suspension à froid dans ce solvant et l'on obtient un composé de formule 2.
On va décrire plus particulièrement le mode de préparation des composés suivants:
1/ 3,4-dihydroxycinnamate de pipéridine (ou caféate de pipéridine)
C14H10O4N (dénommé PC 63-1)
EMI1.2
2/ bis (3,4-dihydroxycinnamate) de pipérazine (ou dicaféate de pipérazine) C22H26O8N2 (dénommé PC 62-15)
EMI1.3
Procédés de préparation et caractéristiques
physicochimiques
a) 3,4-dihydroxycinnamate de pipéridine (caféate de pipéridine) ou PC 63-1.
Dissoudre 9 g d'acide caféique dans 320 ml d'acétone à chaud et filtrer. A la solution ainsi obtenue, refroidie et agitée, on ajoute goutte à goutte la dilution pipéridinique (24,6 mi de pipéridine et 15 mi d'acétone).
I1 se forme alors un produit visqueux qui ne tarde pas à se solidifier par trituration à l'aide d'un agitateur en verre.
Le précipité obtenu est filtré, lavé avec 4 fois 10 ml d'acétone puis séché sous vide sulfurique.
On obtient ainsi une poudre jaunâtre, de point de fusion (PF) 1060 C, très soluble dans Peau, peu soluble dans l'alcool absolu, soluble dans l'alcool à 95 , soluble à froid dans NaOH n en donnant une solution jaune-verdâtre virant ensuite au brun rouge, soluble à chaud dans HCl n et dans la pyridine, insoluble dans le chloroforme.
b) bis (3,4-dihydroxycinnamate) de pipérazine (dicaféate de pipérazine) ou PC 62-15.
Introduire 9 g d'acide caféique dans 90 ml d'alcool absolu. A la suspension obtenue ajouter rapidement et en agitant une solution de 4,85 g d'hexahydrate de pipérazine dans 10 ml d'alcool. L'acide caféique dispa raît, puis le dicaféate commence à précipiter. Essorer et laver à l'alcool. On obtient 11 g de produit sec. PF 204-2050 C (décomposition). Assez soluble dans l'eau.
Soluble dans SO4H2 n à chaud, dans OHNa n à froid en donnant une solution jaune-verdâtre virant ensuite au brun rouge, soluble dans la pyridine à chaud, insoluble dans le benzène.
Ces produits employés comme médicaments ont notamment une action sédative, tranquillisante, hypothermisante, antihypertensive et ils sont indiqués dans le traitement entre autres de l'excitation aiguë, de l'hyperthermie d'origine centrale, de l'hypertension, des oedèmes.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés de l'acide hydroxycinnamique ayant les formules suivantes: EMI2.1 dans lesquelles: Rt est: C6H5N (pyridine) ou C5HtlN (pipéridine) ou C4HgNO (morpholine), et R2 est: C4HjoN2 (pipérazine), caractérisé en ce qu'on dissout ou met en suspension de l'acide caféique dans un solvant, en ce qu'on ajoute ensuite en quantité équimoléculaire par rapport à l'acide caféique de la pyridine, de la pipéridine, de la pipérazine ou de la morpholine en solution dans le mme solvant que celui dans lequel on a dissous ou mis en suspension l'acide caféique, et en ce qu'on recueille, lave, essore et sèche le précipité formé.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le solvant est l'acétone, on dissout l'acide caféique à chaud dans ce solvant et l'on obtient un composé de formule 1.2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le solvant est l'alcool absolu, on met l'acide caféique en suspension à froid dans ce solvant et l'on obtient un composé de formule 2.
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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