CH205681A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. - Google Patents

Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.

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CH205681A
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CH
Switzerland
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pyridine
para
amino
benzene
benzenesulfamido
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Inventor
Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
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Description


  Procédé de préparation de la     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation de la     2-(para-amino-          benzène-sulfamido)-pyridine,    ayant pour for  mule:  
EMI0001.0004     
    Ce composé fond à 190   C; il est peu so  luble     à,    froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool;  il présente des propriétés bactéricides mar  quantes et il est susceptible d'applications  thérapeutiques.  



  Le procédé selon l'invention est carac  térisé en ce que l'on fait réagir de la     2-amino-          pyridine    avec de l'anhydride de l'acide     ben-          zène-sulfonique    dont l'un au moins des  noyaux benzéniques est substitué en para par  un reste susceptible de donner par réduction  le groupe     -NHI!,    de manière à former un  dérivé de la     2-benzène-sulfamido-pyridine     ayant ledit reste eu position para, puis en ce    que l'on effectue la réduction de manière     à,     obtenir de la     2-(para--amino-benzène-sulfa-          mido)-pyridine.     



  On peut par exemple faire réagir de la       2-amino-pyridine    avec l'anhydride de l'acide       para-nitro-benzène-sulfonique,    de manière à  obtenir la     2-,(para-nitro-benzène-sulfamido)-          pyridine,    puis réduire     cette    dernière.  



  Voici, à titre d'exemple, comment le pro  cédé de l'invention peut être exécuté:  10 g d'anhydride de l'acide     p-nitro-ben-          zène-sulfonique,    préparé par action de chlo  rure de     thionyle    sur le     di-hydrate    de l'acide       p-nitro-benzène-sulfonique,    sont ajoutés à une  solution de 5 g de     2-amino-pyridine    dans  25 cm' de     pyridine.    Le mélange réactionnel  s'échauffe et il se forme un précipité de     2-          (p-nitro-benzène-sulfamido)

  -pyridine.    Le mé  lange     réactionnel    est     dilué    à l'eau et le préci  pité est filtré, lavé et séché. Point de fusion:       1851,    C.      On dissout. 1,4 g de ce précipité dans en  viron 5 cm' d'une solution de soude 2N et la  suspension du sel de sodium formée au repos  est ajoutée à     2-0'    C à une pâte d'hydroxyde  ferreux obtenue à partir de 10 g de sulfate  ferreux (hydraté) dans 30 cm' d'eau et 3 g  de soude dans 5 cm' d'eau. Après repos (une  heure), le mélange est filtré de l'hydroxyde  ferrique et le filtrat, acidifié à l'acide acéti  que. La     2-(para-amino-benzène-sulfamide)-          pyridine    obtenue fond à 190   C.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-(para- amino-benzène-sulfamido)-pyridine, caracté risé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec de l'anhydride de l'acide ben- zène-sulfonique dont l'un au moins des noyaux benzéniques est substitué en para par un reste susceptible de donner par réduction le groupe -NH2, de manière à former un dérivé de la 2-benzène-sulfamido-pyridine ayant ledit reste en position para,
    puis en ce que l'on effectue la réduction de manière à obtenir la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)- pyridine. Cette dernière fond à 190 C; elle est peu soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; elle présente des propriétés bactéri- cides marquantes et elle est susceptible d'ap plications thérapeutiques.
    SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec l'anhydride de l'acide para- nitro-benzène-sulfonique, de manière à ob tenir la 2-(para-nitro-benzène-sulfamido)- pyridine, puis en ce que l'on réduit cette dernière. 2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue la réduction avec de l'hydroxyde ferreux.
CH205681D 1938-06-08 1938-11-15 Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. CH205681A (fr)

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