CH261889A - Procédé de préparation de la N-diéthylaminoéthylphénothiazine. - Google Patents

Procédé de préparation de la N-diéthylaminoéthylphénothiazine.

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CH261889A
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diethylaminoethylphenothiazine
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organic diluent
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Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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  Procédé de préparation de la     N-diéthylaminoéthylphénothiazine.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation de la     N-diéthylamino-          éthylphénothiazine    de formule:  
EMI0001.0004     
    Cette nouvelle amine jouit d'une activité       antidyspnéique    et antihistaminique marquée;  elle trouve donc des applications en théra  peutique.  



  Le procédé selon l'invention est caracté  risé en ce qu'on fait réagir un     halogénure    de       diéthylaminoéthyle    sur de la     phénothiazine,     en présence d'un accepteur d'acide     halogen-          hydrique,    en particulier     d'amidure    de sodium.  La réaction se fait de préférence<B>à</B> chaud et  dans un diluant organique convenable.  



  <I>Exemple:</I>  On mélange<B>60 g</B> de     phénothiazine,    240<B>g</B>  de     xylène    et 14<B>g</B>     d'amidure    de sodium<B>(à</B>  <B>85%)</B> et chauffe<B>à</B> reflux. On ajoute alors  peu<B>à</B> peu en<B>1</B> h.<B>30</B> et en maintenant<B>à</B>  ébullition, 40<B>g</B> de     diéthylaminochloréthane     éventuellement dissous dans une ou deux fois  son poids de     xylène,    puis on continue<B>à</B>  chauffer<B>à</B> reflux pendant encore<B>1</B> h. On re  froidit, reprend par<B>800</B>     em3    d'eau et acidifie  (au papier Congo) par de l'acide chlor  hydrique.

   On décante le     xylène,    neutralise  la couche aqueuse par de la soude et filtre  pour séparer quelques impuretés. On alcali  nise alors fortement le filtrat par de la soude    et rassemble par agitation avec de l'éther la  base qui se sépare.<B>On</B> décante la couche  éthérée, la sèche, chasse l'éther et rectifie le  résidu sous vide. On obtient ainsi la     N-diéthyl-          aminoéthylphénothiazine    qui distille<B>à</B> 200<B>à</B>  <B>2050</B> sous<B>1,1</B> mm et dont le chlorhydrate  fond<B>à 174-1750</B> (point de fusion instanta  née, bloc     Maquenne).

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la N-diéthyl- aminoéthylphénothiazine, caractérisé en ce qu'on fait réagir un halogénure de diéthyl- aminoéthyle avec de la phénothiazine, en pré sence d'un accepteur d'acide halogenhydri- que. L'amine ainsi obtenue distille<B>à 200-2050</B> sous<B>1J</B> mm, son chlorhydrate fond<B>à</B> 174<B>à</B> <B>1750</B> (point de fusion instantanée, bloc Ma- quenne);
    du fait de son activité anti- dyspnéique et antihistaminique marquée, elle est destinée<B>à</B> être utilisée comme médica ment.<B>SOUS</B> ÏEVENDICATIONS: <B>1.</B> Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on conduit la réaction<B>à</B> chaud et dans un diluant organique. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit accepteur d'acide halo- genhydrique est l'amidure de sodium.
    <B>3.</B> Procédé selon la revendication et la sous-revendication <B>1,</B> caractérisé en ce que ledit diluant organique est du xylène.
CH261889D 1945-03-05 1946-02-14 Procédé de préparation de la N-diéthylaminoéthylphénothiazine. CH261889A (fr)

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