CH264453A - Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine. - Google Patents

Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine.

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CH264453A
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pentane
quaternary salt
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Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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  <B>Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé</B>  <B>de la quinoléine.</B>    La présente invention a pour objet un  procédé de préparation d'un nouveau sel qua  ternaire d'un éther-oxyde dérivé de la     quino-          léine:    le     diiodoéthylate    de     8',8"-diquinoléyl-          oxy-1,5-pentane,    de formule:

    
EMI0001.0006     
    Selon le procédé, objet de la présente in  vention, ce produit est obtenu par condensa  tion en milieu alcalin d'un     dihalogéno-1,5-          pentane    avec     l'hydroxy-8-quinoléine,    puis par  transformation du     diéther    ainsi obtenu en sel  d'ammonium quaternaire par fixation d'iodure  d'éthyle.  



  Ce nouveau sel est doué de propriétés  paralysantes pour les     rnuseles    striés, propriétés  utilisables en thérapeutique.  



  L'exemple suivant montre comment le pro  cédé de l'invention peut être mi-, en     #uvre:       <I>Exemple:</I>    On chauffe à reflux pendant 3 heures en  agitant un mélange de 400 g     d'oxy-8-quino-          léine,    230 g de     dibromo-1,5-pentane,    250 cm'  de soude caustique à 36      Bé    et 1000 cm' d'al  cool absolu. On verse alors le tout dans  3000 cm' d'eau distillée et extrait avec  2000     em3    de chloroforme. On lave la solution         chloroformique    avec deux fois 2000 cm' de  soude à 10     %    puis avec trois fois 2000 cm'  d'eau distillée.

   On sèche sur sulfate de sodium  et chasse le chloroforme sous un vide de  50 mm. On obtient ainsi 416 g de     8',8"-di-          quinoléyloxy-1,5-pentane    brut, dont le     chlor-          hydrate    fond à 146  C.  



  Les 416 g .de cette base brute sont traités  au bain-marie par 624 g d'iodure d'éthyle en  maintenant à reflux pendant une heure. On  distille au bain-marie l'iodure d'éthyle en  excès et obtient le     diiodoéthylate    de     8',8"-di-          quinoléyloxy-1,5-pentane    brut. Après recris  tallisation dans l'eau et séchage à 100      C    sous  2 mm, il fond à.     l.92     C (point de fusion ins  tantanée, bloc     Maquenne).  

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation du diiodoéthylate de 8',8"-diquinoléyloxy-1,5-pentane, caracté risé en ce que l'on condense en milieu alcalin un dihalogéno-1,5-pentane avec de l'hydroxy- 8-quinoléine et en ce que l'on transforme le diéther obtenu Cri sel d'ammonium quater naire par fixation d'iodure d'éthyle. Le com posé obtenu fond vers 192 C (point de fusion instantanée au bloc Maquenne), il est doué de propriétés paralysantes pour les muscles striés, propriétés utilisables en thérapeutique.
CH264453D 1946-07-09 1947-05-29 Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine. CH264453A (fr)

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CH264453D CH264453A (fr) 1946-07-09 1947-05-29 Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine.

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