CH380134A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine

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CH380134A
CH380134A CH5518258A CH5518258A CH380134A CH 380134 A CH380134 A CH 380134A CH 5518258 A CH5518258 A CH 5518258A CH 5518258 A CH5518258 A CH 5518258A CH 380134 A CH380134 A CH 380134A
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CH
Switzerland
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phenothiazine
formula
propyl
hydrogen atom
carbon atoms
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CH5518258A
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Inventor
Georges Robert Jacques
Michel Jacob Robert
Liakhoff Leonide
Original Assignee
Rhone Poulenc Sa
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    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D279/28—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom with other substituents attached to the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la     phénothiazine       La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés de la     phénothiazine     de formule  
EMI0001.0003     
    Dans cette formule R représente un atome d'hy  drogène ou un radical acyle renfermant au plus 4 ato  mes de carbone,     Rl    un atome d'hydrogène ou un  radical méthyle, R2 un radical alcoyle     renfermant    au  plus 4 atomes de carbone,<I>n</I> est égal à 2 ou 3 et<I>m</I>  à 1, 2 ou 3. Lorsque m est égal à 2 ou 3, les radicaux       (CytH.@,tO)    peuvent être identiques ou     différents.     



  Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce  que l'on condense une     phénothiazine    de formule  
EMI0001.0009     
    sur un ester réactif de formule  
EMI0001.0010     
    ou en ce que l'on condense une     pipérazine    de for  mule  
EMI0001.0012     
    sur un ester réactif de formule  
EMI0001.0013     
    ou en ce que l'on condense une     phénothiazine    de  formule  
EMI0001.0015     
    sur un     ester    réactif de formule       X-(C,,H2,z0)mR3     X     représentant    le     reste    acide de l'ester réactif, et     R3     représentant un atome d'hydrogène,

   un radical acyle           renfermant    au plus 4 atomes de carbone ou un groupe       tétrahydropyrannyle,    et en ce     que,    dans ce     dernier     cas, on     remplace        R3    par un atome d'hydrogène.  



  La     condensation    peut être     effectuée    avec ou sans  solvant, en     présence    ou non d'un agent de condensa  tion.     Il    est avantageux d'opérer dans un solvant du  groupe des     hydrocarbures    aromatiques (par exemple  toluène ou xylène), en présence d'un agent de con  densation, de préférence du groupe des métaux alca  lins et de leurs dérivés ou des     amines    tertiaires. On  opère à la     température        ordinaire    ou à une tempéra  ture supérieure suivant la nature des réactifs et éven  tuellement du solvant et de l'agent de condensation.  



  Dans le cas où R = H, il est préférable d'effec  tuer la     condensation    avec le dérivé     tétrahydro-pyran-          nylé        correspondant     
EMI0002.0019     
    et     dépyrannyler    (par hydrolyse acide) le produit de  réaction obtenu.  



  Lorsque R = acyle il est plus indiqué d'effectuer  la condensation en présence d'un agent tel qu'un  métal alcalin, un     amidure    ou un hydrure, de préfé  rence à un hydroxyde ou un     alcoolate.     



  Ces produits possèdent une action toute particu  lière sur le système nerveux central en même temps       qu'ils    sont des     déconnecteurs    du système nerveux  végétatif. Plus spécialement ce sont des tranquillisants  remarquables ainsi que d'excellents antiémétiques.

    Sur l'ensemble des tests classiques d'activité centrale  (potentialisation de narcose, test du     réflexe    condi  tionné, test de     Winter    et     Flataker)    et spécialement  tests d'activité     antiémétique    et cataleptique, ils possè  dent une activité     nettement    supérieure à     celle    des pro  duits les plus actifs connus dans ce domaine.     Certains     d'entre eux, en particulier ceux pour lesquels     R2     =     CH3    et m = 2 ou 3, sont d'excellents antihista  miniques.  



  Ces dérivés sont de préférence     utilisés    sous forme  de base ou de sels d'addition renfermant des anions       pharmaceutiquement        acceptables    tels que par exem  ple:     chlorhydrates,    phosphates,     sulfates,        maléates,        fu-          marates,    citrates..., mais on peut également les utiliser  sous forme de     sels    d'ammonium quaternaire tels que       iodométhylates,        chlorométhylates...     



  Dans les exemples qui suivent, les points de fu  sion ont été     déterminés    au banc     Kofler.     



  <I>Exemple 1</I>  On     chauffe    pendant une heure et demie à     reflux     une solution de 15 g     d'acétyl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10          phénothiazine    et 8,7g     d'(hydroxy-2'        éthyl)-1    pipéra-         zine    dans 150     cm3    de toluène anhydre. Après refroi  dissement, on lave la suspension     cristalline    obtenue  avec 3     fois    250     cm3    d'eau.

   On épuise     ensuite    la phase       toluénique    par 150     cmB    d'acide chlorhydrique 2 N.  On lave la phase aqueuse acide avec 2 fois 100     cm3     de benzène, puis on l'alcalinise avec 210 ce de solu  tion d'hydroxyde de sodium 2 N.

   Après extraction  de la base précipitée par 2 fois 100 ce de benzène,  lavage de la solution benzénique à l'eau, séchage sur       sulfate    de sodium anhydre et évaporation du solvant,  on obtient 11,8 g     d'acétyl-3        [(hydroxyéthyl-4"        pipé-          razinyl-1")-3'        propyl]-10        phénothiazine.    Le     dimaléate     acide préparé dans l'éthanol et     recristallisé    dans  l'éthanol à 95%, fond à 198-200 .  



       L'acétyl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10        phénothiazine     de départ     (P.F.:        112-113o)    peut être préparée par  action du chlorure de     tosyle    dans la     pyridine    sur       l'acétyl-3        (hydroxy-3'        propyl)-10        phénothiazine        (P.F.:

       800), elle-même     obtenue    par hydrolyse chlorhydrique  du produit de condensation du     (chloro-3'        propyloxy)-          2        tétrahydropyranne    sur la     (phénylimino-l'        éthyl)-3          phénothiazine,    en présence     d'amidure    de sodium.  



  Le produit de cet exemple peut être     acétylé     comme suit  On     chauffe    pendant une heure et demie à     reflux     6,9 g     d'acétyl-3        [(hydroxyéthyl-4"        pipérazinyl-1")-3'          propyl]-10        phénothiazine    et 13     cm3    d'anhydride acé  tique dans 75     cm3    de     pyridine.    On chasse le solvant  en excès, sous     une    pression de 1 mm de mercure  pour terminer.

   On dissout le résidu dans 250     cm3     de chloroforme et lave la solution avec 2 fois 50     cm3     d'une solution normale d'hydroxyde de sodium, puis  à l'eau jusqu'à neutralité. Après séchage des extraits       chloroformiques    sur sulfate de sodium anhydre et       évaporation    du solvant en     terminant    à     80o    sous une  pression de 15 mm de mercure, on obtient 6,1 g       d'acétyl-3        [(acétyloxyéthyl-4"        pipérazinyl-1")

  -3'        pro-          pyl]-10        phénothiazine.    Le     dimaléate    acide, préparé  dans l'éthanol et recristallisé dans le méthanol, fond  à     180-182o.     



  <I>Exemple 2</I>  On chauffe à     reflux    pendant 3 heures une solu  tion de 10,85 g de     propionyl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10          phénothiazine    et de 10 g     d'(hydroxy-2'        éthyl)-1        pipé-          razine    dans 125     cm3    de     toluène    anhydre. Après re  froidissement, on reprend par 100     cm3    d'eau distillée,  décante et lave la couche     toluémque    avec 100     cm3     d'eau distillée.

   On extrait la solution     toluénique    avec  100     cm3    d'acide chlorhydrique normal. On libère la  base de la solution chlorhydrique par addition de  lessive de soude (d = 1,33) et l'extrait par 2 fois  25     cm3    de chloroforme. On sèche la solution     chloro-          formique    sur     sulfate    de sodium, filtre et chasse le  solvant par     distillation    sous vide.

   On obtient 5,1 g  de     propionyl-3        [(hydroxyéthyl-4"        pipérazinyl-1")-3'          propyl]-10        phénothiazine,    dont le     dimaléate    acide,       cristallisé    dans l'éthanol, fond à     192o.         <I>Exemple 3</I>  En opérant comme dans l'exemple 2, à partir de  4,8 g de     butyryl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10        phéno-          thiazine,    de 3,9 g     d'(hydroxy-2'        éthyl)

  -lpipérazine    et  de 40     cm3    de toluène anhydre, on obtient 3,45 g de       butyryl-3        [(hydroxyéthyl-4"        pipérazinyl-1    ")-3'     pro-          pyl]-10        phénothiazine,    dont le     dimaléate    acide fond à  172-174.  



  <I>Exemple 4</I>  En opérant comme dans l'exemple 2, à partir de  5,55 g de     butyryl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10        phéno-          thiazine,    de 4,75 g     d'(hydroxy-3'        propyl)-1        pipérazine     et de 25     cms    de toluène anhydre on obtient 4,4 g de       butyryl-3        [(y-hydroxypropyl-4"        pipérazinyl-1    ")-3'       propyl]-10        phénothiazine,    dont le     dichlorhydrate    fond  vers 1600.  



  <I>Exemple 5</I>  On chauffe à reflux pendant 7 heures un mélange  de 7,9 g     d'acétyl-3        (chloro-3'        propyl)-10        phénothia-          zine,    3,8 g     d'(hydroxy-2'        propyl)-1        pipérazine,    3,9 g  de     carbonate    de potassium anhydre et 10<I>ce</I> de  toluène.  



  Après refroidissement, on reprend par 40     cm3     d'eau et 60     ems    de benzène. On sépare l'eau, puis on  épuise la couche     organique    avec 100     cm3    d'acide  chlorhydrique normal.  



  On libère la base de la solution chlorhydrique par  addition de soude (d = 1,33) puis on l'extrait par  3 fois 60     cm3    de chloroforme. On sèche la solution       chloroformique    sur     sulfate    de sodium, filtre et chasse  le solvant par distillation sous vide. On obtient 4,8 g       d'acétyl-3        [(P-hydroxypropyl-4"        pipérazinyl-1")-3'          propyl]-10        phénothiazine,    dont le     dimaléate    acide,  cristallisé dans     l'éthanol,    fond à     152o.     



  <I>Exemple 6</I>  En opérant comme dans     l'exemple    4, à partir de  9,06g     d'acétyl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10        phénothia-          zine,    8,64g     d'(hydroxy-3'        propyl)-10        pipérazine    et  40     cm3    de toluène anhydre, on obtient 8,45 g     d'acétyl-          3        [(#I-hydroxypropyl-4"        pipérazinyl-1")

  -3'        propyl]-10          phénothiazine    dont le     dichlorhydrate,    cristallisé dans  l'éthanol, fond vers 1950.    <I>Exemple 7</I>  On     chauffe    à reflux     pendant    2 heures une solu  tion de 4,53 g     d'acétyl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10        phé-          nothiazine    et de 3,48 g     d'(hydroxyéthoxy-2'        éthyl)-1          pipérazine    dans 70     cm3    de toluène anhydre.

   Après  refroidissement on lave la solution     toluénique    avec  3 fois 50     em3    d'eau et extrait au moyen de 70     cm3          d'acide    chlorhydrique 0,5 N. On décante, lave la cou  che aqueuse avec 2 fois 50     cm3    d'éther et libère la  base par addition de 5     cm3    de lessive de soude  (d = 1,33). On extrait par 40     cm3    de chloroforme,  sèche la couche     chloroformique    sur     sulfate    de sodium,  filtre et chasse le solvant sous vide.

   Après séchage à       75o    sous 0,5 mm de mercure on obtient 3,48 g     d7acé-          tyl-3        [(hydroxyéthoxyéthyl-4"        pipérazinyl-1")-3'        pro-          pyl]-10        phénothiazine.    Cette base est dissoute dans  50     cm3    d'éthanol bouillant. On ajoute une solution  bouillante de 1,85 g d'acide maléique     dans    75     cm3          d'éthanol.    Par refroidissement le     dimaléate    acide pré  cipite.

   On filtre, lave avec 3 fois 15     cm3        d'éthanol    et  sèche sous vide. On obtient 4,57 g de     dimaléate    acide       d'acétyl-3        [(hydroxyéthoxyéthyl-4"        pipérazinyl-1")-3'          propyl]-10        phénothiazine,    fondant à 154-155.  



  <I>Exemple 8</I>  En opérant comme dans l'exemple 7 à partir de  4,7 g de     propionyl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10        phéno-          thiazine    et de 3,5 g     d'(hydroxyéthoxy-2'        éthyl)-1        pipé-          razine,    on obtient 2,4 g de     propionyl-3        [(hydroxy-          éthoxyéthyl-4"        pipérazinyl-1")

  -3'        propyl]-10        phéno-          thiazine    dont le     dimaléate    acide fond à 164-166.  



  <I>Exemple 9</I>  En opérant comme dans l'exemple 7, à partir de  4,53 g     d'acétyl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10        phénothia-          zine    et de 4,36 g     d'(hydroxyéthoxyéthoxy-2'        éthyl)-1          pipérazine,    on obtient 1 g     d'acétyl-3        [(hydroxyéthoxy-          éthoxyéthyl-4"        pipérazinyl-1")

  -3'        propyl]-10        phéno-          thiazine    dont le     dimaléate    acide fond à 1500.  



  <I>Exemple<B>10</B></I>  En opérant comme dans l'exemple 7 à partir de  4,8 g de     butyryl-3        (tosyloxy-3'        propyl)-10        phénothia-          zine    et de 3,5 g     d'(hydroxyéthoxy-2'        éthyl)-1        pipéra-          zine,    on obtient 3,35 g de     butyryl-3        [(hydroxyéthoxy-          éthyl-4"        pipérazinyl-1")

  -3'        propyl]-10        phénothiazine     dont le     dimaléate    fond à 1460.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation des dérivés de la phénothiazine de formule EMI0003.0164 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical acyle renfermant au plus 4 atomes de car bone, RI un atome d'hydrogène ou un radical mé thyle, R2 un radical alcoyle renfermant au plus 4 ato mes de carbone,<I>n</I> est égal à 2 ou 3 et<I>m à</I> 1, 2 ou 3,
    caractérisé en ce que l'on condense une phénothiazine de formule EMI0004.0006 sur un ester- réactif de formule EMI0004.0008 ou en ce que l'on condense une pipérazine de for mule EMI0004.0010 sur un ester réactif de formule EMI0004.0011 ou en ce que l'on condense une phénothiazine de formule EMI0004.0014 sur un ester réactif de formule X-(C,,HznO)mR3 X représentant le reste acide de l'ester réactif et R,.;
    représentant un atome d'hydrogène, un radical acyle renfermant au plus 4 atomes de carbone ou un groupe tétrahydropyrannyle, et en ce que, dans ce dernier cas on remplace R., par un atome d'hydro gène. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait supplémentairement réagir un dérivé de la phénothiazine dans la formule duquel R représente un atome d'hydrogène, avec un composé capable de substituer à cet atome d'hydrogène un groupe acyle renfermant au plus 4 atomes de carbone.
CH5518258A 1956-12-27 1958-01-28 Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine CH380134A (fr)

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