CH238798A - Procédé de préparation de l'a-diméthyl-y-(a-naphtyle)-propylamine. - Google Patents
Procédé de préparation de l'a-diméthyl-y-(a-naphtyle)-propylamine.Info
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Description
Procédé de préparation de l'a-diméthyl-r-(a-naphtyle)-propylamine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'une nouvelle aryl- alkylamine a-disubstituée â savoir l'a-dimé- thyl-r-(a-naphtyle)-propylamine et consistent â faire agir l'amidure de sodium sur une cétone de formule EMI0001.0009 en solution dans un carbure aromatique, ce qui scinde la molécule de cétone pour donner naissance â l'amide de formule EMI0001.0010 â transformer cette dernière par l'hypobromite de potassium BrOg en l'éther isocyanique de formule EMI0001.0014 que l'on hydrolyse â chaud par l'acide chlor hydrique concentré. On obtient ainsi le chlorhydrate d'a-diméthyl-r-(a-naphtyle)-pro- pylamine qu'il suffit de traiter par un alcali pour libérer l'amine cherchée. Le chlorhydrate d'a- diméthyl-r-(a-naphtyle)-propylamine se présente sous forme de cristaux blancs peu solubles dans l'eau, solubles dans l'alcool et dont le point de fusion est de 205 après ramollissement vers 200'. Ce corps nouveau est susceptible d'être utilisé en thérapeutique comme anesthésique local, spasmolytique, etc. L'a-diméthyl-7--(a-naphty le)-propylphény l- cétone qui sert de matière de départ peut être obtenue en faisant agir le bromure d'a - naphtyle - éthyle sur l'isopropylphényl- cétone. Exe-naple 30,2 g d'a -dimétyl-r-(u-naphtyle-propyl- phénylcétone ('(to mol.) dissous dans 125 g de toluène (séché sur le sodium) sont chauffés au réfrigérant à reflux pendant 6 heures en présence de 8 g d'amidure de sodium fine ment pulvérisé (environ =ho de molécule) ; après refroidissement on ajoute 250 cm' d'eau distillée, en agitant continuellement; la cou che toluénique est décantée, lavée à l'eau, puis à l'acide sulfurique dilué, séchée sur le sulfate de soude anhydre et concentrée; l'amide cristallise. Après recristallisation dans le mélange benzène-éther de pétrole, l'amide pure est obtenue avec un rendement de 80 0,',, de la théorie. 24,1 g de l'amide précédente ('!io de molécule), triturés dans 200 cm-' d'eau, sont introduits dans une solution d'hypobromite de potassium (brome 16 g + KOH à 25 (o, 160 g); la dissolution s'effectue après une agitation d'environ heure; une huile cons tituée par l'éther isocyanique surnage; elle est extraite à l'éther, lavée, séchée et rectifiée sous vide; le rendement en éther isocyanique est de 90 % de la théorie. L'hydrolyse de cet isocyanate en chlor- hydrate d'amine se fait par addition d'un excès d'acide chlorhydrique concentré (environ 10 fois le poids de l'isocyanate) et chauffage jusqu'à cessation du dégagement de CO=; après concentration, le chlorhydrate d'amine cristallise; on le purifie par recristallisation dans le mélange alcool-éther. Le chlorhydrate d'(,,-diméthyl-Y-(a-naphtyle)-propylamine pur ainsi obtenu se présente sous forme de cris- taux blancs ayant un point de fusion de 205 0 (ramollissement vers 200o). Le produit est peu soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'a-diméthyl- Y-(a-ttaphty le)-propylamitte, caracterisé en ce qu'il consiste à traiter par 1'amidure de sodium l'a - diméthy 1-;-- (a - naphty le) - propylphény 1 cétone de formule EMI0002.0044 en solution dans un carbure aromatique, à transformer l'amide ainsi formée par l'hypo- bromite de potassium en l'éther isocyanique correspondant et à traiter ce dernier à chaud par l'acide chlorhydrique concentré de façon à obtenir ainsi le chlorhydrate d'a-diméthyl- Y-(a-naphtyle)-propylamine de formule EMI0002.0051 que l'on traite avec un alcali pour libérer l'amine.Le chlorhydrate de cette amine a un point de fusion de 205 0 après ramollisse ment vers 200 0; il est peu soluble dans l'eau, niais soluble dans l'alcool.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
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Country Status (1)
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-
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- 1942-10-30 CH CH238798D patent/CH238798A/fr unknown
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