CH217684A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. - Google Patents

Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.

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CH217684A
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Rhone-Poulenc Societ Chimiques
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Rhone Poulenc Chemicals
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
    • C07D277/52—Nitrogen atoms bound to hetero atoms to sulfur atoms, e.g. sulfonamides

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Description


  Procédé de préparation<B>du</B>     2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.       La     présente    invention a pour objet un  procédé de     préparation    du     2-(para.-amino-          benzène-sulfa.mido-4-méthyl-thiazol,    ayant  pour formule:  
EMI0001.0006     
    Ce composé fond à     240-241      C. Il est peu  soluble dans l'eau, il présente -des     propriétés     bactéricides     marquantes    et est susceptible  d'applications     thérapeutiques.     



  Le procédé selon l'invention est caracté  risé en ce que l'on fait réagir du     2-amino-4-          méthyl-thiazol    avec un halogénure de para  acyl=amino-benzène-sulfonyl.e, de manière à  former, par élimination d'halogénure     d'hydro.     gène, du     2-(para-acyl-amino-benzène-sulf-          amido)-4-métliyl-thiazol,    puis en ce     que    l'on  soumet ce dernier corps à une hydrolyse  pour en éliminer le groupe acyle et obtenir  le     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-mé-          tliyl-thiazol.       De préférence,

   on fait     réagir    le     2-amino-          4-méthyl-thiazo-1    avec du chlorure -de     para-          acétyl-amino-benzène-sulfonyle.    L'hydrolyse  du     2-(para-acyl-amino-benzène-su        @famido)-4-          m6thyl-thiazol    peut être     réalisée    en milieu  alcalin et en milieu acide.  



  L'exemple suivant montre comment le  procédé selon l'invention peut être mis en  pratique:  A une solution .de 114 gr de     2-amino-4-          méthyl-thiazoldans    250     cm@    de     pyridine     sèche, on ajoute lentement en agitant, à une  température de     50-6,0      C, 250 gr de     p-          acétyl-amino-benzène-sulfochlorure;

      la solu  tion sirupeuse     brun-rougeâtre    qui en résulte  est alors chauffée pendant une heure à  <B>100'</B> C, puis versée dans un mélange de  300 cm'     d'acide    chlorhydrique concentré, un  litre d'eau et 500 gr de     glace.    Le     2-(p-acétyl-          amino-benzène    -suif ami do)- 4 -     méthyl    -     thiazol     brut précipité est filtré, lavé à l'eau et     bouilli     à reflux pendant 20 minutes avec 300 cm'      d'acide chlorhydrique concentré, dilué     dans     ,son volume d'eau.  



  La solution ainsi obtenue est diluée avec  de l'eau et le     ?-(p-amino-benzènie-sulfaznido)-          4-méthyl-thiazol    est précipité en rendant       alcalin    au carbonate de soude.     Le    produit.  peut     être    purifié par cristallisation à partir  de     plusieurs    solvants (tels que l'acétone ou le       méthylglyeal)    ou par précipitation du sel de  sodium par un excès de soude caustique ou  par saturation avec le chlorure de sodium et  libération du produit pur par addition  d'acide. Le produit pur est une poudre cris  talline blanche (P. F.     240-241             C).

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation du ?-pa.ra-amino- benzène-sulfamido)-4-métbyl-thi@azol, caracté risé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-4- méthyl-tbiazol avec un halogénure de para- acyl-amino-benzène-sitlfonyle, de manière à former, par élimination d'halogénure d'Hy drogène, du ?-(para-acyl-amino-benzène-suif- amido)
    -4-méthy l-tbiazol. puis en ce que l'on soumet ce dernier corps ii une hydrolyse pour en éliminer le groupe acyle et obtenir le 2- (para-ainino-benzène - snlfamido)-4 -méthyl - thiazol. Ce dernier composé fond à. 240-241 C, il est une poudre cristalline blanche, il est peu soluble dans l'eau, il pré sente des propriétés bactéricides marquantes et est susceptible d'applications thérapeu tiques.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon le revendication, carac- téris6 en ce que 'l'on fait réagir du 2-amino- 4-méthyl-tliiazol avec du chlorure de para- acétyl-amino-benzène-sulfonyle, puis en ce que l'on soumet le .corps obtenu à l'hydrolyse. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu alcalin. 3.
    Procédé selon la revendication, earae- térisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse en milieu acide.
CH217684D 1938-09-15 1939-06-01 Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. CH217684A (fr)

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