CH313473A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la streptomycine - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la streptomycineInfo
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la streptomycine La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la streptomycine : un sel de l'isonicotinylhydrazone de la streptomycine, laquelle hydrazone a pour formule probable
EMI0001.0004
Ce nouveau dérivé possède des propriétés antimicrobiennes, en particulier contre le ba- cile tuberculeux, qui le rendent utilisable en thérapeutique humaine et vétérinaire.
Selon le procédé de l'invention, on obtient un sel de cette hydrazone en- faisant réagir l'isonicoty- nylhydrazide sur un sel de streptomycine.
La réaction est effectuée de préférence en milieu aqueux. Elle peut être conduite à tem pérature inférieure à 500, de préférence entre 0 et 100. On peut cependant sans inconvé nient opérer à des températures supérieures à 50o, par exemple en chauffant à reflux la solu tion aqueuse des réactifs ; de cette façon on réduit notablement le temps de réaction sans nuire ni à la pureté du produit obtenu ni au rendement.
Il est avantageux d'employer un excès d'isonicotinylhydrazide (1 à 5 fois la théorie). On peut ensuite précipiter le produit par addi tion d'un liquide dans lequel il est insoluble, tel que, par exemple, le méthanol.
On peut aùssi traiter le mélange réaction nel pour le concentrer avant précipitation par le liquide convenable ou éventuellement le déshydrater par azéotropie, par exemple avec du benzène, après concentration éventuelle.
Au lieu d'effectuer la réaction en milieu aqueux, on peut la conduire: en milieu orga nique, dans un solvant du sel (notamment le sulfate) de streptomycine, par exemple dans un glycol, et particulièrement dans le glycol éthylénique, à une température comprise en tre 0o et environ 100o.
Les exemples suivants montrent comment le procédé de l'invention peut être mis en aeuvre. <I>Exemple 1</I> Dans une solution refroidie par de l'eau glacée, de 34,25 g d'isonicotinylhydrazide dans 425 cm3 d'eau, on ajoute en agitant une solution de 36,45 g: de sulfate de streptomy cine dans 175 em3 d'eau. On continue l'agita tion pendant une demi-heure, puis laisse repo ser à -I- 50 pendant 48 heures. On coule, en agitant, la solution ainsi obtenue dans 3400 cm3 de méthanol refroidi à + 5() par de l'eau glacée.
La coulée dure environ une heure ; on continue à agiter pendant encore une demi-heure, puis essore et sèche sous vide en présence d'acide sulfurique. On obtient ainsi 41 g de sulfate d'isonicotinylhydrazone de la streptomycine qui a un pouvoir rotatoire
EMI0002.0020
<U>24</U> <SEP> D <SEP> = <SEP> - <SEP> 70 <SEP> (c <SEP> = <SEP> 2 <SEP> % <SEP> dans <SEP> l'eau).
<tb> [ ]. <I>Exemple 2</I> On chauffe à 600 pendant 3 heures la so lution obtenue en mélangeant une solution de 13,7 g d'isonicotinylhydrazide dans 150 cm3 d'eau avec une solution de 14,6 g de sulfate de streptomycine dans 50 cms d'eau.
On coule, en agitant, le mélange réactionnel ainsi obtenu dans 3 litres de méthanol refroidi à -;- 50. On laisse reposer pendant une nuit, fil tre, lave avec 1 litre de méthanol et sèche sous vide en présence d'acide sulfurique. On ob tient ainsi 15,5 g de sulfate d'isonicotinyl- hydrazone de la streptomycine identique à celui préparé selon l'exemple 1. <I>Exemple 3</I> On opère comme dans l'exemple 2, mais en chauffant à reflux (1000) au bain d'huile pendant 2 heures.
En traitant le mélange réactionnel comme indiqué dans l'exemple 2, on obtient 15,4 g de sulfate d'isonicotinyl- hydrazone de la streptomycine. <I>Exemple 4</I> A une solution de 300 g de sulfate de streptomycine dans 500 cm3 d'eau, on ajoute une solution tiède de 141 g d'isonicotinyl- hydrazide -dans 500 cm3 d'eau. On chauffe à reflux pendant 3 heures, puis concentre sous vide jusqu'à un volume de 750 cm3. On verse la solution ainsi obtenue dans 10 litres de méthanol refroidi à -I- 50.
On laisse reposer pendant 2 heures et filtre le précipité qui s'est formé, on lave avec 5 litres de méthanol et sèche sous vide en présence d'acide sulfuri que. On obtient ainsi 336 g de sulfate d'isoni- cotinylhydrazone de la streptomycine. <I>Exemple 5</I> On chauffe à reflux pendant 2 heures une solution de 36,5 g de sulfate de streptomycine et de 6,85 g d'isonicotinylhydrazide dans 100 cm3 d'eau. On chasse ensuite l'eau sous vide à 600 jusqu'à obtention d'une meringue.
On reprend ensuite par 75 cm3 de benzène et on achève la déshydratation par distillation azéotropique, puis chasse l'excès de benzène au bain-marie sous vide. On obtient ainsi 41,3 g de sulfate d'isonicotinylhydrazone de la streptomycine.
<I>Exemple 6</I> On chauffe au bain d'huile à 1000 pen dant 3 heures un mélange de 36,45 g de sul fate de streptomycine et de 13,5 g d'isonico- tinylhydrazide dans 100 cm3 de glycol éthylé- nique. Après refroidissement vers 50,on ajoute en une heure, en agitant, 500 cm3 de métha nol, On continue à agiter pendant environ une demi-heure, filtre,
lave avec 150 cm3 de méthanol et sèche sous vide en présence d'acide sulfurique. On obtient ainsi 38 g de sulfate d'isonicotiny1hydrazone de la strepto mycine.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un sel de l'iso= nicotinylhydrazone de la streptomycine, carac térisé en ce qu'on fait réagir de l'isonicotinyl- hydrazide sur un sel -de streptomycine. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on conduit la réaction en milieu aqueux. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on conduit la réaction au sein d'un solvant constitué par un glycol: 2. Procédé selon la revendication, caracté- térisé en ce que l'on effectue la réaction à une température inférieure à 100o. 4.Procédé selon la revendication, carac térisé. en ce que l'on utilise un excès d'isoni- cotinylhydrazide par rapport à -la quantité de sel de streptomycine mise en aeuvre. 5. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on précipite le sel recherché par dilution du milieu réactionnel avec un liquide dans lequel ledit sel n'est pas soluble.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1042089T | 1951-09-11 | ||
| FR313473X | 1952-06-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH313473A true CH313473A (fr) | 1956-04-15 |
Family
ID=26214522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH313473D CH313473A (fr) | 1951-09-11 | 1953-06-16 | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la streptomycine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH313473A (fr) |
-
1953
- 1953-06-16 CH CH313473D patent/CH313473A/fr unknown
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