CH286745A - Procédé de préparation d'une hydroxy-amino-cétone diacylée aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'une     hydroxy-amino#cétone        diacylée    aromatique.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation de la     p-nitro-a-acét-          amido   <I>-</I>     f3   <I>-</I>     acétoxypropiophénone.    Le présent  brevet a pour objet un procédé de prépara  tion d'une autre     hydroxy-amino-cétone        di-          aeylée    aromatique.

   Ce procédé est caractérisé  en ce que l'on soumet à une     acétylation,    au  moyen d'un dérivé de l'acide acétique et sous  des conditions pratiquement anhydres, de la       p-nitro-a-dichloroacétamido-p-hydroxy        propio-          phénone    de formule  
EMI0001.0014     
    On obtient de cette manière la     p-nitro-a-          dichloroacétamido-p-acétoxypropioph.énone,    qui  est une substance nouvelle, cristallisée, ayant  un point de fusion de     1.24     C.  



  Pour effectuer     l'acétylation    du groupe OH,  on peut employer comme dérivé de l'acide  acétique un halogénure ou l'anhydride de cet  acide sous des conditions anhydres. On peut  effectuer     l'acétylation    soit en présence, soit  en l'absence d'un catalyseur d'acylation, tel  qu'une base inorganique, un sel alcalin d'un  acide organique, une base organique tertiaire,  un acide aromatique     sulfonique    ou sulfurique,  un acide inorganique fort.  



       L'acétylation    peut se faire à une tempé  rature comprise entre     1:0    et 140  C environ.  On peut effectuer     l'acétylation    en présence    d'un solvant organique inerte tel que le ben  zène, l'éther de pétrole, le toluène, etc., bien       qu'il    soit plus indiqué de se passer de solvant  et d'utiliser un excès de l'agent     d'acétylation.          Exemple:     On ajoute deux gouttes d'acide     sulfurique     concentré à un mélange composé de 3,21 g de       p-nitro-a-dichloroacétamido-,l-hydroxypropio-          phénone    et de 9     em3    d'anhydride acétique.

   Le  mélange se chauffe spontanément et on dilue..  après trente minutes, la solution claire obte  nue avec quelques volumes d'eau. On brasse  le mélange jusqu'à ce que l'excès de l'an  hydride acétique soit hydrolysé et on recueille  la     p-nitro-a-dichloroacétamido-l-acétoxypropio-          phénone    solide, par filtration. Après     recris-          tallisation    dans du     benzène,    on obtient le pro  duit pur d'un point de fusion de 124  C. Ce  produit répond à la formule  
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    Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention a une valeur particulière pour la  préparation de composés organiques possédant.  une activité antibiotique.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'une hydroxy- amino-cétone diacylée aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet â une acétylation, au moyen d'un dérivé de l'acide acétique et sous des conditions pratiquement anhydres,

   de la p-nitro-a-dichloroacétamido - f-hydroxypropio- s phénone de formule EMI0002.0008 La p-nitro-a-dichloroacétamido-P-acétoxy- propiophénone obtenue est une substance cris tallisée ayant un point de fusion de 124 C. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que le dérivé de l'acide acétique est. un halogénure de cet acide. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que le dérivé de l'acide acétique est. l'anhydride acétique. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue ladite acétylation en présence d'un catalyseur d'acylation. 4. Procédé selon la revendication et les sous-revendications 2 et 3, caractérisé en ce que ledit catalyseur est l'acide sulfurique.