CH399431A - Procédé de préparation de l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique - Google Patents
Procédé de préparation de l'acide 18-alpha-glycyrrhétiniqueInfo
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
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Description
Procédé de préparation de l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique La présente invention a pour objet un procédé de préparation de l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique. Notre brevet britannique No 887012 décrit un procédé de préparation de l'acide 18-alpha-glycyr- rhétinique, par chauffage de l'acide 18-bêta-glycyrrhétinique en milieu alcoolique ou aqueux-alcoolique avec un hydroxyde de métal alcalin. Les alcools mentionnés dans ce brevet sont l'éthanol, le n-propanol et l'isopropanol, ainsi que le n-butanol et l'isobutanoi. Bien que les rendements obtenus avec ce procédé soient bons, il a pour inconvénient que l'acide 18 bêta-glycyrrhétinique doit être chauffé à reflux longtemps dans le milieu alcalin alcoolique ou aqueuxalcoolique pour que les rendements soient bons. Nous avons découvert que l'acide 1 8-alpha-gly- cyrrhétinique peut être préparé à partir de l'acide i 8-bêta-glycyrrhétinique dans des délais beaucoup plus courts en chauffant l'acide 18-bêta-glycyrrhétinique avec un hydroxyde de métal alcalin en présence d'un glycol, d'un éther partiel d'un glycol, de glycérol ou d'un mélange de ces substances, puis en précipitant l'acide 1 8-alpha-glycyrrhétinique formé par addition d'un acide minéral aqueux. Les sousproduits peuvent être séparés de l'acide précipité par extraction au moyen d'un alcoool inférieur, de préférence au moyen d'éthanol. Pour des raisons d'économie, cette extraction peut se faire au moyen d'alcool industriel dénaturé ou au moyen d'alcool rectifié. Le produit peut être encore purifié par extraction au chloroforme. En raison de son bas prix et de son abondance, le glycol préféré est l'éthylène glycol, mais les glycols supérieurs, tels que le propylène glycole, le butylène glycol, le triméthylène glycol et le diéthylène glycol, conviennent également. Parmi les éthers partiels de glycols qui sont également utilisables, on peut citer l'éther monobutylique du glycol, l'éther monoéthylique du diéthylène glycol et l'éther monobutylique du diéthylène glycol. Les glycols ou les éthers partiels de glycols que l'on utilise sont solubles dans l'eau, ce qui simplifie le traitement subséquent du mélange réactionnel. Comme dans le cas du procédé décrit dans le brevet mentionné, les hydroxydes préférés sont l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. L'acide 1 8-alpha-glycyrrhétinique est obtenu sous forme de solution de son sel de métal alcalin et, comme indiqué précédemment, on le précipite sous forme d'acide libre par acidification du mélange réactionnel au moyen d'une solution aqueuse d'un acide minéral, par exemple d'acide chlorhydrique. Exemple On ajoute 47 g (0, 1 mole) d'acide 1 8-bêta-gly- cyrrhétinique à une solution de 11 g d'hydroxyde de sodium (0,275 mole) dans 500 cc d'éthylène glycol chaud. On fait bouillir la solution obtenue à reflux pendant 2 h, on la refroidit un peu et on la verse dans 101 d'eau bouillante contenant 50cc d'acide chlorhydrique concentré. On fait bouillir la suspension pour la faire coaguler, on filtre à chaud, on lave bien le précipité à l'eau et on le sèche à 1000 C. On fait bouillir l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique brut ainsi obtenu avec 1 litre d'alcool industriel dénaturé pendant 15 min. On filtre la suspension chaude et on sèche le solide à 1000 C. La quantité de produit est de 30 g. Pour purifier ce dernier, on le fait bouillir à reflux pendant 1 h dans 350 cc de chloroforme, on refroidit la suspension, on la filtre et on sèche l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique solide à 1000 C. La quantité d'acide 18alpha-glycyrrhétinique pur est de 29 g (62 O/o de la théorie). Le point de fusion est de 335-3360 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'acide 18-alpha-gly- cyrrhétinique, caractérisé en ce que l'on chauffe de l'acide 1 8-bêta-glycyrrhétinique avec un hydroxyde de métal alcalin en présence d'un glycol, d'un éther partiel d'un glycol, de glycérol ou d'un mélange de ces substances, puis en ce que l'on précipite l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique hors du mélange réactionnel par addition d'un acide minéral aqueux.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le glycol utilisé est l'éthylène glycol.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'hydroxyde de métal alcalin utilisé est l'hydroxyde de sodium ou de potassium.3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on purifie l'acide 1 8-alpha-glycyrrhétinique libre par extraction au moyen d'un alcool inférieur, de préférence l'éthanol.4. Procédé selon la sous-revendication 3, caractérisé en ce que l'on purifie supplémentairement l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique libre par extraction au chloroforme.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH843462A CH399431A (fr) | 1962-07-13 | 1962-07-13 | Procédé de préparation de l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH843462A CH399431A (fr) | 1962-07-13 | 1962-07-13 | Procédé de préparation de l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH399431A true CH399431A (fr) | 1965-09-30 |
Family
ID=4340278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH843462A CH399431A (fr) | 1962-07-13 | 1962-07-13 | Procédé de préparation de l'acide 18-alpha-glycyrrhétinique |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH399431A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001018161A2 (fr) * | 1999-09-09 | 2001-03-15 | Carlo Ghisalberti | Procede de preparation d'acide linoleique conjugue |
-
1962
- 1962-07-13 CH CH843462A patent/CH399431A/fr unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001018161A2 (fr) * | 1999-09-09 | 2001-03-15 | Carlo Ghisalberti | Procede de preparation d'acide linoleique conjugue |
| WO2001018161A3 (fr) * | 1999-09-09 | 2001-11-01 | Carlo Ghisalberti | Procede de preparation d'acide linoleique conjugue |
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