JPH0720915B2 - （±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法 - Google Patents
（±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法Info
- Publication number
- JPH0720915B2 JPH0720915B2 JP62218336A JP21833687A JPH0720915B2 JP H0720915 B2 JPH0720915 B2 JP H0720915B2 JP 62218336 A JP62218336 A JP 62218336A JP 21833687 A JP21833687 A JP 21833687A JP H0720915 B2 JPH0720915 B2 JP H0720915B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- acid
- permethrinic
- permethrinic acid
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、（±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分
割法に関する。
割法に関する。
（±）−トランス−ペルメトリン酸は、除虫菊中の殺虫
成分であるピレスロイドと呼ばれるエステル類のカルボ
ン酸成分の側鎖置換基を改変したものであり、化学的な
合成法によって製造されるトランス−ペルメトリン酸は
一般に、光学的に不活性なラセミ体、すなわち（±）−
カルボン酸として得られる。しかるに、（±）−トラン
ス−ペルメトリン酸の中に含まれる（−）−トランス−
ペルメトリン酸は、（±）−トランス−ペルメトリン酸
に比してその殺虫力が著しく劣る為に、（±）−トラン
ス−ペルメトリン酸を効率よく光学分割して純度の高い
（±）−トランス−ペルメトリン酸を得る技術の開発が
望まれてきた。
成分であるピレスロイドと呼ばれるエステル類のカルボ
ン酸成分の側鎖置換基を改変したものであり、化学的な
合成法によって製造されるトランス−ペルメトリン酸は
一般に、光学的に不活性なラセミ体、すなわち（±）−
カルボン酸として得られる。しかるに、（±）−トラン
ス−ペルメトリン酸の中に含まれる（−）−トランス−
ペルメトリン酸は、（±）−トランス−ペルメトリン酸
に比してその殺虫力が著しく劣る為に、（±）−トラン
ス−ペルメトリン酸を効率よく光学分割して純度の高い
（±）−トランス−ペルメトリン酸を得る技術の開発が
望まれてきた。
従来、トランス−ペルメトリン酸の光学活性体を得る方
法として、（±）−トランス−ペルメトリン酸に対して
光学活性なβ−ジメチルアミノ−α，α−ジメチル−β
−フェネチルアルコールを作用させる方法（特公昭56−
8815号公報）およびエフェドリンを作用させる方法（特
開昭55−133330号公報）などが報告されているが、この
方法で用いる分割剤は比較的高価であり、そのうえ分割
によって得られる光学活性なトランス−ペルメトリン酸
の収率が高くないために、光学活性なトランス−ペルメ
トリン酸を安価に供給することができないという難点が
あった。
法として、（±）−トランス−ペルメトリン酸に対して
光学活性なβ−ジメチルアミノ−α，α−ジメチル−β
−フェネチルアルコールを作用させる方法（特公昭56−
8815号公報）およびエフェドリンを作用させる方法（特
開昭55−133330号公報）などが報告されているが、この
方法で用いる分割剤は比較的高価であり、そのうえ分割
によって得られる光学活性なトランス−ペルメトリン酸
の収率が高くないために、光学活性なトランス−ペルメ
トリン酸を安価に供給することができないという難点が
あった。
本発明者らは、この難点を克服する為に、種々検討を重
ねた結果、（±）−トランス−ペルメトリン酸に対する
分割剤として、光学活性な１−（ｐ−イソプロピルフェ
ニル）エチルアミンまたは１−エチルベンジルアミンを
使用することにより、（±）−トランス−ペルメトリン
酸を高純度でしかも比較的高収率で分割できることを見
い出し、本発明に到達した。この方法によれば、上記特
定の分割剤の作用により（±）−トランス−ペルメトリ
ン酸と（−）−トランス−ペルメトリン酸にそれぞれ対
応するジアステレオマー塩が形成され、これらのジアス
テレオマー塩をその溶媒に対する溶解度差を利用して分
離することにより、（±）−トランス−ペルメトリン酸
が（±）−トランス−ペルメトリン酸と（−）−トラン
ス−ペルメトリン酸に光学分割される。
ねた結果、（±）−トランス−ペルメトリン酸に対する
分割剤として、光学活性な１−（ｐ−イソプロピルフェ
ニル）エチルアミンまたは１−エチルベンジルアミンを
使用することにより、（±）−トランス−ペルメトリン
酸を高純度でしかも比較的高収率で分割できることを見
い出し、本発明に到達した。この方法によれば、上記特
定の分割剤の作用により（±）−トランス−ペルメトリ
ン酸と（−）−トランス−ペルメトリン酸にそれぞれ対
応するジアステレオマー塩が形成され、これらのジアス
テレオマー塩をその溶媒に対する溶解度差を利用して分
離することにより、（±）−トランス−ペルメトリン酸
が（±）−トランス−ペルメトリン酸と（−）−トラン
ス−ペルメトリン酸に光学分割される。
本発明では、分割剤としての光学活性な１−（ｐ−イソ
プロピルフェニル）エチルアミンまたは１−エチルベン
ジルアミンと（±）−シス−ペルメトリン酸とのモル比
は特に限定されないが、（±）−トランス−ペルメトリ
ン酸に対してこれらの分割剤を実質的に0.4−１当量使
用するのが、（±）−トランス−ペルメトリン酸を効率
良く、かつ高純度で分割する観点から好ましい。これら
の１−（ｐ−イソプロピルフェニル）エチルアミンまた
は１−エチルベンジルアミンは一般に溶媒の存在下で使
用され、この目的のために使用しうる溶媒としてメタノ
ール、エタノール、２−プロパノール、１−プロパノー
ル、１−ブタノールなどの低級アルコール類：アセト
ン、メチルエチルケトンなどの低級アルキルメチルケト
ン、水などを例示することができる。とりわけメタノー
ルを用いた場合に高純度の光学活性なトランス−ペルメ
トリン酸を得ることができるので好ましい。
プロピルフェニル）エチルアミンまたは１−エチルベン
ジルアミンと（±）−シス−ペルメトリン酸とのモル比
は特に限定されないが、（±）−トランス−ペルメトリ
ン酸に対してこれらの分割剤を実質的に0.4−１当量使
用するのが、（±）−トランス−ペルメトリン酸を効率
良く、かつ高純度で分割する観点から好ましい。これら
の１−（ｐ−イソプロピルフェニル）エチルアミンまた
は１−エチルベンジルアミンは一般に溶媒の存在下で使
用され、この目的のために使用しうる溶媒としてメタノ
ール、エタノール、２−プロパノール、１−プロパノー
ル、１−ブタノールなどの低級アルコール類：アセト
ン、メチルエチルケトンなどの低級アルキルメチルケト
ン、水などを例示することができる。とりわけメタノー
ルを用いた場合に高純度の光学活性なトランス−ペルメ
トリン酸を得ることができるので好ましい。
本発明は、例えば次のような方法で実施される。メタノ
ール溶媒に（±）−トランス−ペルメトリン酸に対して
0.4−１当量の光学活性な１−（ｐ−イソプロピルフェ
ニル）エチルアミンを加え、加熱溶解した後、冷却して
過飽和となし、好ましくは、（±）−トランス−ペルメ
トリン酸・（±）−１−（ｐ−イソプロピルフェニル）
エチルアミン塩または（−）−トランス−ペルメトリン
酸・（−）−１−（ｐ−イソプロピルフェニル）エチル
アミン塩を少量接種して同種の難溶性のジアステレオマ
ー塩を析出させ、これを分離する。ジアステレオマー塩
の分離方法としては、濾過、遠心分離などの方法が用い
られる。
ール溶媒に（±）−トランス−ペルメトリン酸に対して
0.4−１当量の光学活性な１−（ｐ−イソプロピルフェ
ニル）エチルアミンを加え、加熱溶解した後、冷却して
過飽和となし、好ましくは、（±）−トランス−ペルメ
トリン酸・（±）−１−（ｐ−イソプロピルフェニル）
エチルアミン塩または（−）−トランス−ペルメトリン
酸・（−）−１−（ｐ−イソプロピルフェニル）エチル
アミン塩を少量接種して同種の難溶性のジアステレオマ
ー塩を析出させ、これを分離する。ジアステレオマー塩
の分離方法としては、濾過、遠心分離などの方法が用い
られる。
得られた塩は、ジアステレオマー塩を水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなどの塩基
で処理して（−）または（＋）の１−（ｐ−イソプロピ
ルフェニル）エチルアミンを回収し、更に、塩酸、硫
酸、燐酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸を作用させ
て、（＋）または（−）のトランス−ペルメトリン酸を
得る。
ム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなどの塩基
で処理して（−）または（＋）の１−（ｐ−イソプロピ
ルフェニル）エチルアミンを回収し、更に、塩酸、硫
酸、燐酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸を作用させ
て、（＋）または（−）のトランス−ペルメトリン酸を
得る。
また、分割剤として光学活性な１−エチルベンジルアミ
ンを用いた場合には（＋）−トランス−ペルメトリン酸
・（−）−１−エチルベンジルアミン塩または（−）−
トランス−ペルメトリン酸・（＋）−１−エチルベンジ
ルアミン塩が難溶性ジアステレオマー塩として析出する
ので、これらの塩を分離したのち、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなどの塩基で処
理して（−）または（＋）の１−エチルベンジルアミン
を得、更に、塩酸、硫酸、燐酸、ｐ−トルエンスルホン
酸などの酸を作用させて、（＋）または（−）のトラン
ス−ペルメトリン酸を得る。
ンを用いた場合には（＋）−トランス−ペルメトリン酸
・（−）−１−エチルベンジルアミン塩または（−）−
トランス−ペルメトリン酸・（＋）−１−エチルベンジ
ルアミン塩が難溶性ジアステレオマー塩として析出する
ので、これらの塩を分離したのち、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなどの塩基で処
理して（−）または（＋）の１−エチルベンジルアミン
を得、更に、塩酸、硫酸、燐酸、ｐ−トルエンスルホン
酸などの酸を作用させて、（＋）または（−）のトラン
ス−ペルメトリン酸を得る。
次に、実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
実施例１ メタノール3mlに、（±）−トランス−ペルメトリン酸
0.42g（2mmol）及び（＋）−１−（ｐ−イソプロピルフ
ェニル）−エチルアミン0.33g（2mmol）を加えて加熱溶
解した後、室温まで徐冷した。
0.42g（2mmol）及び（＋）−１−（ｐ−イソプロピルフ
ェニル）−エチルアミン0.33g（2mmol）を加えて加熱溶
解した後、室温まで徐冷した。
一晩放置して析出した結晶を濾過することにより、0.23
g（0.62mmol）の（＋）−トランス−ペルメトリン酸・
（＋）−１−（ｐ−イソプロピルフェニル）−エチルア
ミン塩｛m.p.186−192℃、［α］589＋13.5゜（ｃ＝1.
5、メタノール）｝を得た。
g（0.62mmol）の（＋）−トランス−ペルメトリン酸・
（＋）−１−（ｐ−イソプロピルフェニル）−エチルア
ミン塩｛m.p.186−192℃、［α］589＋13.5゜（ｃ＝1.
5、メタノール）｝を得た。
使用した（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対する塩
の収率は62.0％である。
の収率は62.0％である。
この（＋）−トランス−ペルメトリン酸・（＋）−１−
（ｐ−イソプロピルフェニル）−エチルアミン塩に１規
定の水酸化ナトリウム水溶液0.7mlを添加してエーテル
抽出を行なった。この際の水層に１規定の塩酸0.8mlを
加えてエーテルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、
0.13g（0.62mmol）の（＋）−トランス−ペルメトリン
酸｛m.p.69−76℃、［α］589＋26.3゜（ｃ＝1.2、クロ
ロホルム）｝を得た。
（ｐ−イソプロピルフェニル）−エチルアミン塩に１規
定の水酸化ナトリウム水溶液0.7mlを添加してエーテル
抽出を行なった。この際の水層に１規定の塩酸0.8mlを
加えてエーテルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、
0.13g（0.62mmol）の（＋）−トランス−ペルメトリン
酸｛m.p.69−76℃、［α］589＋26.3゜（ｃ＝1.2、クロ
ロホルム）｝を得た。
仕込原料の（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対する
（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率は62.0％であ
る。
（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率は62.0％であ
る。
また、得られた（＋）−トランス−ペルメトリン酸の光
学純度は73.7％であった。
学純度は73.7％であった。
実施例２ メタノール5mlに、（±）−トランス−ペルメトリン酸
0.42g（2mmol）及び（−）−１−エチルベンジルアミン
0.27g（2mmol）を加えて加熱溶解した後、室温まで徐冷
した。
0.42g（2mmol）及び（−）−１−エチルベンジルアミン
0.27g（2mmol）を加えて加熱溶解した後、室温まで徐冷
した。
一晩放置して析出した結晶を濾過することにより、0.21
g（0.61mmol）の（＋）−トランス−ペルメトリン酸．
（−）−１−エチルベンジルアミン塩｛m.p.186−191
℃、［α］589＋16.6゜（ｃ＝1.1、メタノール）｝を得
た。
g（0.61mmol）の（＋）−トランス−ペルメトリン酸．
（−）−１−エチルベンジルアミン塩｛m.p.186−191
℃、［α］589＋16.6゜（ｃ＝1.1、メタノール）｝を得
た。
使用した（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対する塩
の収率は61.0％である。
の収率は61.0％である。
この（＋）−トランス−ペルメトリン酸・（−）−１−
エチルベンジルアミン塩に１規定の水酸化ナトリウム水
溶液0.7mlを添加してエーテル抽出を行なった。この際
の水層に１規定の塩酸0.8mlを加えてエーテルで抽出し
た後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に
て溶媒を留去することにより、0.12g（0.57mmol）の
（＋）−トランス−ペルメトリン酸｛m.p.69−76℃、
［α］589＋27.6゜（ｃ＝1.2、クロロホルム）｝を得
た。
エチルベンジルアミン塩に１規定の水酸化ナトリウム水
溶液0.7mlを添加してエーテル抽出を行なった。この際
の水層に１規定の塩酸0.8mlを加えてエーテルで抽出し
た後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に
て溶媒を留去することにより、0.12g（0.57mmol）の
（＋）−トランス−ペルメトリン酸｛m.p.69−76℃、
［α］589＋27.6゜（ｃ＝1.2、クロロホルム）｝を得
た。
仕込原料である（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対
する（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率は57.0％
である。
する（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率は57.0％
である。
また、得られた（＋）−トランス−ペルメトリン酸の光
学純度は77.3％であった。
学純度は77.3％であった。
実施例３ メタノール16mlに、（±）−トランス−ペルメトリン酸
1.60g（7.65mmol）及び（−）−１−エチルベンジルア
ミン1.03g（7.62mmol）を加えて加熱溶解した後、室温
まで徐冷した。
1.60g（7.65mmol）及び（−）−１−エチルベンジルア
ミン1.03g（7.62mmol）を加えて加熱溶解した後、室温
まで徐冷した。
一晩放置して析出した結晶を濾過することにより、0.86
g（2.5mmol）の（＋）−トランス−ペルメトリン酸・
（−）−１−エチルベンジルアミン塩を得た。
g（2.5mmol）の（＋）−トランス−ペルメトリン酸・
（−）−１−エチルベンジルアミン塩を得た。
この（＋）−トランス−ペルメトリン酸・（−）−１−
エチルベンジルアミン塩を5mlのメタノールから再結晶
することにより、0.70g（2.03mmol）の（＋）−トラン
ス−ペルメトリン酸・（−）−１−エチルベンジルアミ
ン塩｛m.p.187−193℃、［α］589＋18.9゜（ｃ＝1.0、
メタノール）｝を得た。
エチルベンジルアミン塩を5mlのメタノールから再結晶
することにより、0.70g（2.03mmol）の（＋）−トラン
ス−ペルメトリン酸・（−）−１−エチルベンジルアミ
ン塩｛m.p.187−193℃、［α］589＋18.9゜（ｃ＝1.0、
メタノール）｝を得た。
使用した（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対する塩
の収率は53.1％である。
の収率は53.1％である。
この（＋）−トランス−ペトメトリン酸・（−）−１−
エチルベンジルアミン塩に１規定の水酸化ナトリウム溶
液3.0mlを添加してエーテル抽出を行なった。この際の
水層に１規定の塩酸4.0mlを加えてエーテルで抽出した
後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて
溶媒を留去することにより、0.41g（1.96mmol）の
（＋）−トランス−ペルメトリン酸｛m.p.67−70℃、
［α］589＋34.1゜（ｃ＝1.8、クロロホルム）｝を得
た。
エチルベンジルアミン塩に１規定の水酸化ナトリウム溶
液3.0mlを添加してエーテル抽出を行なった。この際の
水層に１規定の塩酸4.0mlを加えてエーテルで抽出した
後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて
溶媒を留去することにより、0.41g（1.96mmol）の
（＋）−トランス−ペルメトリン酸｛m.p.67−70℃、
［α］589＋34.1゜（ｃ＝1.8、クロロホルム）｝を得
た。
仕込原料である（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対
する（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率は51.2％
である。
する（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率は51.2％
である。
また、得られた（＋）−トランス−ペルメトリン酸の光
学純度は95.5％であった。
学純度は95.5％であった。
比較例１ メタノール7.6mlに、（±）−トランス−ペルメトリン
酸2.09g（10mmol）及び（−）−１−α−メチルベンジ
ルアミン1.21g（10mmol）を加えて加熱溶解した後、室
温まで徐冷した。
酸2.09g（10mmol）及び（−）−１−α−メチルベンジ
ルアミン1.21g（10mmol）を加えて加熱溶解した後、室
温まで徐冷した。
一晩放置して析出した結晶を濾過することにより、1.52
gの（−）−トランス−ペルメトリン酸・（−）−１−
α−メチルベンジルアミン塩｛［α］589−5.23゜（ｃ
＝1.0、メタノール）｝を得た。
gの（−）−トランス−ペルメトリン酸・（−）−１−
α−メチルベンジルアミン塩｛［α］589−5.23゜（ｃ
＝1.0、メタノール）｝を得た。
この（−）−トランス−ペルメトリン酸．（−）−１−
α−メチルベンジルアミン塩に１規定の水酸化ナトリウ
ム水溶液5.0mlを添加してエーテル抽出を行なった。こ
の際の水層に１規定の塩酸1.1mlを加えてエーテルで抽
出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下にて溶媒を留去することにより、0.96gの（−）−ト
ランス−ペルメトリン酸｛［α］589−5.21゜（ｃ＝1.
0、クロロホルム）｝を得た。
α−メチルベンジルアミン塩に１規定の水酸化ナトリウ
ム水溶液5.0mlを添加してエーテル抽出を行なった。こ
の際の水層に１規定の塩酸1.1mlを加えてエーテルで抽
出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下にて溶媒を留去することにより、0.96gの（−）−ト
ランス−ペルメトリン酸｛［α］589−5.21゜（ｃ＝1.
0、クロロホルム）｝を得た。
仕込原料である（−）−トランス−ペルメトリン酸に対
する（−）−トランス−ペルメトリン酸の収率は92.0％
である。
する（−）−トランス−ペルメトリン酸の収率は92.0％
である。
また、得られた（−）−トランス−ペルメトリン酸の光
学純度は14.6％であった。
学純度は14.6％であった。
比較例２ メタノール2.0mlに、（±）−トランス−ペルメトリン
酸0.42g（2mmol）及び（−）−１−フェニル−２−（ｐ
−トリエチル）アミン0.42g（2mmol）を加えて加熱溶解
した後、室温まで徐冷した。
酸0.42g（2mmol）及び（−）−１−フェニル−２−（ｐ
−トリエチル）アミン0.42g（2mmol）を加えて加熱溶解
した後、室温まで徐冷した。
一晩放置して析出した結晶を濾過した後にメタノールか
ら再結晶することにより、0.33g（0.79mmol）の（＋）
−トランス−ペルメトリン酸・（−）−１−フェニル−
２−（ｐ−トリエチル）アミン塩を得た。
ら再結晶することにより、0.33g（0.79mmol）の（＋）
−トランス−ペルメトリン酸・（−）−１−フェニル−
２−（ｐ−トリエチル）アミン塩を得た。
この（＋）−トランス−ペルメトリン酸・（−）−１−
フェニル−２−（ｐ−トリエチル）アミン塩に１規定の
水酸化ナトリウム溶液1mlを添加し、エーテルで抽出し
た後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に
て溶媒を留去することにより、0.16gの（＋）−トラン
ス−ペルメトリン酸｛［α］589＋15.7゜（ｃ＝1.0、ク
ロロホルム）｝を得た。
フェニル−２−（ｐ−トリエチル）アミン塩に１規定の
水酸化ナトリウム溶液1mlを添加し、エーテルで抽出し
た後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に
て溶媒を留去することにより、0.16gの（＋）−トラン
ス−ペルメトリン酸｛［α］589＋15.7゜（ｃ＝1.0、ク
ロロホルム）｝を得た。
仕込原料である（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対
する（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率は39.0％
である。
する（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率は39.0％
である。
また、得られた（＋）−トランス−ペルメトリン酸の光
学純度は44.0％であった。
学純度は44.0％であった。
以上の実施例１〜実施例３及び比較例１〜比較例２の
（±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法におけ
る仕込原料である（±）−トランス−ペルメトリン酸の
うちの（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対す目的化
合物である（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率、
目的化合物の（＋）−トランス−ペルメトリン酸の光学
純度、及び（±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分
割効率、すなわち、目的化合物である（＋）−トランス
−ペルメトリン酸の収率と目的化合物の（＋）−トラン
ス−ペルメトリン酸の光学純度との積で表示される
（±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割効率を、
第１表に示す。
（±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法におけ
る仕込原料である（±）−トランス−ペルメトリン酸の
うちの（＋）−トランス−ペルメトリン酸に対す目的化
合物である（＋）−トランス−ペルメトリン酸の収率、
目的化合物の（＋）−トランス−ペルメトリン酸の光学
純度、及び（±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分
割効率、すなわち、目的化合物である（＋）−トランス
−ペルメトリン酸の収率と目的化合物の（＋）−トラン
ス−ペルメトリン酸の光学純度との積で表示される
（±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割効率を、
第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明方法によれば、（±）−トランス−ペルメトリン
酸を効率良く光学分割して、光学純度の高い（＋）−ト
ランス−ペルメトリン酸または（−）−トランス−ペル
メトリン酸を得ることができる。
酸を効率良く光学分割して、光学純度の高い（＋）−ト
ランス−ペルメトリン酸または（−）−トランス−ペル
メトリン酸を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】（±）−トランス−ペルメトリン酸に光学
活性な１−（ｐ−イソプロピルフェニル）エチルアミン
または光学活性な１−エチルベンジルアミンを作用させ
ることを特徴とする（±）−トランス−ペルメトリン酸
の光学分割法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62218336A JPH0720915B2 (ja) | 1987-08-31 | 1987-08-31 | （±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法 |
| US07/207,229 US4845272A (en) | 1987-07-10 | 1988-06-16 | Process for the optical resolution of (±)-cis or (±)-trans-permethric acid |
| CS884898A CZ277746B6 (en) | 1987-07-10 | 1988-07-06 | Process of optical splitting of (+)-cis-permethric acid |
| DE8888110875T DE3875291T2 (de) | 1987-07-10 | 1988-07-07 | Verfahren zur optischen trennung der (+)-cis- oder (+)-trans-permethrinsaeure. |
| AT88110875T ATE81497T1 (de) | 1987-07-10 | 1988-07-07 | Verfahren zur optischen trennung der (+)-cisoder (+)-trans-permethrinsaeure. |
| EP88110875A EP0298480B1 (en) | 1987-07-10 | 1988-07-07 | Process for the optical resolution of (+)-cis or (+)-trans-permethric acid |
| ES88110875T ES2052643T3 (es) | 1987-07-10 | 1988-07-07 | Proceso para la resolucion optica de acido (+)-cis o (+)-trans-permetrico. |
| HU883613A HU203518B (en) | 1987-07-10 | 1988-07-08 | Process for optical resolving (+)cys- or (+)trans-permetrinic acid |
| CN88104226A CN1022482C (zh) | 1987-07-10 | 1988-07-09 | (±)-顺或(±)-反-二氯菊酸的旋光拆分方法 |
| KR1019880008556A KR0147834B1 (ko) | 1987-07-10 | 1988-07-09 | (+-)-시스 또는 (+-)-트란스-퍼메트르산의 광학 분할법 |
| CS901737A CZ277908B6 (en) | 1987-07-10 | 1990-04-06 | Method of optical separation of (+)-trans-permethric acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62218336A JPH0720915B2 (ja) | 1987-08-31 | 1987-08-31 | （±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6461446A JPS6461446A (en) | 1989-03-08 |
| JPH0720915B2 true JPH0720915B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=16718264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62218336A Expired - Fee Related JPH0720915B2 (ja) | 1987-07-10 | 1987-08-31 | （±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720915B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5533440A (en) * | 1978-08-31 | 1980-03-08 | Hiroyuki Nohira | Optically active benzyl(2-hydroxymethylcyclohexyl) amine, its preparation, and its optical resolution |
| EP0010874B1 (en) * | 1978-10-27 | 1983-06-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for separating optical isomers of substituted cyclopropane carboxylic acids; amine salts of substituted cyclopropane carboxylic acids; a substituted cyclopropane carboxylic acid |
| JPS56108737A (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Method for obtaining optically active 2*22dimethyll33 2*22 dichlorovinyl cyclopropanecarboxylic acid |
| JPS56133244A (en) * | 1980-03-24 | 1981-10-19 | Hiroyuki Nohira | Optical resolution of (+-)-trans-chrysanthemum-mono- carboxylic acid |
-
1987
- 1987-08-31 JP JP62218336A patent/JPH0720915B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6461446A (en) | 1989-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0147834B1 (ko) | (+-)-시스 또는 (+-)-트란스-퍼메트르산의 광학 분할법 | |
| JPH0720915B2 (ja) | （±）−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法 | |
| US4111980A (en) | Process for preparing optically active phenyl glycine | |
| JP2721553B2 (ja) | シス・トランス混合菊酸の光学分割法 | |
| JPS6139299B2 (ja) | ||
| JPH07330732A (ja) | 光学活性な３−アミノ−１−ベンジルピペリジン誘導体 | |
| JPH0517214B2 (ja) | ||
| JP3157118B2 (ja) | アシルアミノ酸を用いるピペリジン誘導体の光学分割方法 | |
| CA1327582C (fr) | Derive de la dihydro-1,4 pyridine denomme (-){[(amino-2 ethoxy)-2 ethoxy]methyl}-2(dichloro-2,3 phenyl)-4 ethoxycarbonyl-3 methoxycarbonyl-5 methyl-6 dihydro-1,4 pyridine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent | |
| JPH0694435B2 (ja) | （±）−シス−ペルメトリン酸の光学分割法 | |
| JPH072677B2 (ja) | （±）―２―ヒドロキシ―４―フェニルブタン酸の光学分割法 | |
| JPS59110656A (ja) | 光学活性な１―フェニル―２―（パラ―トリル）エチルアミンの製造方法 | |
| US4375543A (en) | N-[3-(1'-3"-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| JPH0481977B2 (ja) | ||
| JPH085840B2 (ja) | ジャスモン酸の光学分割方法 | |
| JP3284605B2 (ja) | 光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法 | |
| EP0082762B1 (fr) | Diméthylamino-2 parahydroxyphényl-2 acétate de sodium, son procédé de préparation et son application à la fabrication du cyanure de parahydroxybenzyle | |
| JP2574254B2 (ja) | 光学分割法 | |
| JP2949930B2 (ja) | 光学活性１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エチルアミンの精製方法 | |
| JPS60228442A (ja) | 光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 | |
| JPS6143177A (ja) | （±）２‐［２′‐（ｐ‐フルオロフエニル）‐５′‐ベンゾキサゾリル］‐プロピオン酸の分割法 | |
| JPH0418058A (ja) | （±）―１―メチル―２―（４―クロロフェニル）エチルアミンの光学分割法 | |
| FR2757511A1 (fr) | Procede pour la preparation d'un derive de tetrahydropyridine | |
| WO1981003171A1 (fr) | Derives aromatiques d'acide acetique substitue en (alpha) par un groupe sulfo et leur procede de fabrication |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |