CH354767A - Procédé de préparation d'un dérivé du 1,3-propane-diol - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé du 1,3-propane-diolInfo
- Publication number
- CH354767A CH354767A CH354767DA CH354767A CH 354767 A CH354767 A CH 354767A CH 354767D A CH354767D A CH 354767DA CH 354767 A CH354767 A CH 354767A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- propanediol
- methyl
- phenyl
- preparation
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation d'un dérivé du 1, 3-propane-diol La présente invention a pour objet un procédé de préparation du dicarbamate de 2-méthyl-2-phényl1, 3-propanesdiol, qui est un nouveau comlposé orga- nique possédant une activité antispasmodique d'une intensité inhabituelle. Ce composé est un solide cristallisé blanc soluble dans la plupart des solvants organiques, mais peu soluble dans l'eau. Il forme des solutions tstables dans l'eau et les solvants organiques. Par chauffage ou ébullitilon avec les acides ou les bases, il s'hydrolyse avec formation du 1, 3-propane-diol disubstituté en 2, 2 correspondant, d'ammoniaque et d'anhydride carbonique. Le composé est préparé, selon l'invention, par réaction d'échange d'ester entre le 2-méthyl-2-plhényl- 1, 3-propane-diol et un uréthane de faible poids moléculaire. Dans cette réaction, l'alcool de faible poids moléculaire contenu dans deux équivalents d'unréthane est remplacé par le 2-méthyl-2-phényl-1, 3-propane- diol avec formaiton du dicarbamate désiré. Le 2-méthyl-2-phényl-1,3-propane-diol utilisé dans la fabrication du composé nouveau peut être préparé par un procédé quelconque connu, tel que, par exemple, par réduction die l'ester malonique disubstitué correspondlant ou par condensation de la formaldéhyde et de l'aldéhyde hydratropique. Exemple : On dissout 16, 6 g de 2-méthyl-2-phényl-1, 3-pros pane-dia et 19 g d'éthyl-uréthane dans 200 cc de toluène anhydre. On ajoute 1 g d'isopropylate d'aluminium et on distille le mélange, de manière à chas- ser l'éthanol formé dans la condensation de l'éthyl uréthanne avec le diol. L'éthanol distille sous forme d'azéotrope avec le toluène bouillant environ à 77 C. On poursuit la distillation jusqu'à élimination de sensiblement la quantité théorique d'éthanol. On chasse le toluène du mélange par distillation sous pression réduite et on épuise le résidu à l'aide d'un mélange hydro-isopropanolique chaud. On laisse refroidir la solution chaude et on obtient environ 6 g de dicarbamate purifié sous forme d'un solide cristallisé blanc, légèrement soluble dans l'eau à la tempe- rature ambiante et possédant un point de fusion de 110-112 C. Analyse : Calculé pour C12H16N2O4 : N = 1 1, 1'@/o Trouvé : N = 10, 6 ouzo L'essai de ce compos6 sur des animaux d'expérience appropriés, tels que la souris, quant à sa faculté de prévenir les attaques survenant au cours de l'électrochoc, montre qu'il possède dles propriéltés antispasmodiques remarquables. IL exerce également une action de, relaxation sur les muscles. Le composé obtenu selon le procédé de l'inven tion est principalement destiné à l'administration par voie orale, sous forme de pilules, de comprimes ou do capsules préparés selon les procédés bien connus. On peut le dissoudre dans un solvant convenable tel qu'un mélange d'eau et de polyéthylène-glycol, de manière à obtenir une solution propre à l'adminis- tration par inection ou par voie rectale. Le produit de départ peut être préparé comme suit : On dissout 53, 6 g d'aldéhyde hydratropique et 87 g de solution de formaldéhyde à 37 /o dans 150cc d'alcool. On ajoute cette solution en l'espace de vingt minutes à une solution de 30 g d'hydroxyde de postas- sium dans 150 cc d'alcool. On chauffe le mélange ainsi obtenu au reflux pendant deux heures et on chasse l'alcool par distiuation. On épuise le résidu que l'on effectue un échange d'ester entre le 2méthyl-2-phényl-1,3-propane-diol et un uréthane de faible poids moléculaire.
Claims (1)
- SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on chauffe un mélange de 2-méthyl-2-phényl- 1, 3-propane-diol et d'éthyl-uréthane et en ce que l'on élimine l'éthanol formé par distillation. au moyen d'éther et on obtient le produit brut par distillation du solvant. On fait recristalliser le pro- duit au sein de benzène et d'éther de pétrole. On obtient 45 g de 2-méthyl-2-phényl-1, 3-propane-diol fondant à 81-820 C.REVENDICATION Procédé de préparation du dicarbamate de 2 méthyl-2-phényl-1, 3-propane-diol, caractérisé en ce
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US354767XA | 1956-01-13 | 1956-01-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH354767A true CH354767A (fr) | 1961-06-15 |
Family
ID=21882919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH354767D CH354767A (fr) | 1956-01-13 | 1957-01-11 | Procédé de préparation d'un dérivé du 1,3-propane-diol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH354767A (fr) |
-
1957
- 1957-01-11 CH CH354767D patent/CH354767A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Wawzonek et al. | The Formation of 4-chlorodibutylamine from N-chlorodibutylamine1 | |
EP0089894A1 (fr) | (Benzimidazolyl-1)-1,N-((hydroxy-4 méthoxy-3 phényl)-2 hydroxy-2 éthyl) amino-3 butane et ses sels et hydrates à activité bêta-adrénergique, leurs applications thérapeutiques, et procédé pour les préparer | |
CH354767A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé du 1,3-propane-diol | |
EP0061406B1 (fr) | Dérivés d'acide benzamido-alkyl-hydroxamique, procédé de préparation et composition thérapeutique | |
CH354765A (fr) | Procédé de préparation d'un dicarbamate | |
CH354769A (fr) | Procédé de préparation du dicarbamate de 2-éthyl-2-sec. butyl-1,3-propane-diol | |
CH667873A5 (fr) | Derive de n-imidazolidinylmethyl benzamide. | |
CH354770A (fr) | Procédé de préparation du dicarbamate de 2-méthyl-2-sec. butyl-1,3-propane-diol | |
CH363345A (fr) | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone | |
KR800001699B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
Walters et al. | Condensation of Formaldehyde with Reissert Compounds | |
CH396031A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés hydraziniques | |
CH354766A (fr) | Procédé pour la préparation du dicarbamate de 2-méthyl-2-phényl-1,3-propane-dio | |
CH352667A (fr) | Procédé de préparation du dicarbamate de 2-méthyl-2-sec.butyl-1,3-propanediol | |
CH354764A (fr) | Procédé de préparation d'un dicarbamate | |
CH355774A (fr) | Procédé de préparation de dérivés du 1,3-propane-diol | |
CH354768A (fr) | Procédé de préparation du dicarbamate de 2-éthyl-2-sec. butyl-1,3-propane-diol | |
CH287466A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. | |
CH420107A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés d'aralcoylaminoalcoylcyclohexanes substitués | |
CH333723A (fr) | Procédé de fabrication d'imidazolines | |
CH272504A (fr) | Procédé de préparation de 1-pipérazine-N,N-diéthylcarboxamide. | |
CH354084A (fr) | Procédé de préparation de pipérazines | |
CH385817A (fr) | Procédé de préparation de dicarbamates | |
BE477026A (fr) | ||
CH372056A (fr) | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone |