CH343396A - Procédé de préparation de l'éther 3-méthylique de la 16x-chloro-estrone - Google Patents

Description

  
 



  Procédé de préparation de l'éther 3-méthylique de la   16c-chlorowestrone   
 La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de l'éther-3-méthylique de la   1 6a-    chloro-estrone, caractérisé en ce que   l'on    fait réagir l'éther 3-méthylique de l'énolacétate d'estrone avec du chlore en présence de tétrachlorure de carbone et de   K2CO.    et en ce que   l'on    saponifie le produit obtenu.



   On peut obtenir l'éther 3-méthylique de l'estrone à partir de l'estrone et du   CH1I    ou du sulfate diméthylique. Cette préparation ne présente pas de difficulté et le rendement est pratiquement quantitatif.



  Ce dernier possède la formule suivante:
EMI1.1     

 La transformation de l'éther 3-méthylique de l'estrone en éther 3-méthylique de l'énolacétate d'estrone peut se faire à l'aide de l'acétate de méthylvinyle en présence d'acide p-toluène-sulfurique.



   Exemple
 A 30 parties en volume de tétrachlorure de carbone on ajoute 3 parties en poids d'éther 3-méthylique de l'énolacétate d'estrone et puis 1,5 partie en poids de   K2CO    anhydre bien pulvérisé. D'autre part on dissout dans 9 parties en volume de tétrachlorure de carbone 0,65 partie en poids de chlore gazeux.



  On introduit dans un récipient par petites quantités à la fois la solution de chlore et celle de l'éther 3-méthylique de l'énolacétate d'estrone et on agite énergiquement. On refroidit le récipient servant à la réaction avec de la glace.



   L'opération terminée, on traite le mélange par 1,5 partie en poids de bisulfite de sodium dissous dans une même quantité d'H2O, puis on hydrolyse.



  On extrait par le chloroforme le produit de la réaction et on déshydrate la solution de chloroforme avec le sulfate de magnésium.



   Au bout d'un certain temps on filtre. Le filtrat est concentré sous vide à petit volume. On obtient ainsi un résidu huileux que l'on dissout dans une même quantité de chloroforme et dilue avec de l'alcool méthylique (150 parties en volume).



   On sépare le chloroforme par distillation azéotropique et on concentre jusqu'à cristallisation du produit.



   Le résidu cristallin obtenu est repris dans du méthanol et recristallisé. Cette opération peut être répétée plusieurs fois jusqu'à l'obtention d'un produit à point de fusion   1770 - 1790    Le rendement est d'environ 45   o/o    par rapport au produit de départ.



   Le produit obtenu est blanc, son point de fusion est de   1770-1790;      C1    environ   110/o;      aD     = + 1600 (chloroforme) ; p. m. 319 ; formule:
EMI1.2     
  
 Ce dérivé de l'estrone présente des propriétés pharmaceutiques et biologiques.   I1    a en particulier la propriété de réduire le rapport entre le cholestérol et les phospholipides du sang.
  

Claims (1)

1. REVENDICATION : Procédé de préparation de l'éther 3-méthylique de la 1 6a-chloro-estrone, caractérisé en ce que l'on fait réagir l'éther 3-méthylique de l'énolacétate d'estrone avec du chlore en présence de tétrachlorure de carbone et de K-O, et en ce que l'on saponifie le produit obtenu.