JPS6144861A - モノペルオキシジカルボン酸およびそのカルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩の製造法 - Google Patents
モノペルオキシジカルボン酸およびそのカルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩の製造法Info
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- JPS6144861A JPS6144861A JP60155320A JP15532085A JPS6144861A JP S6144861 A JPS6144861 A JP S6144861A JP 60155320 A JP60155320 A JP 60155320A JP 15532085 A JP15532085 A JP 15532085A JP S6144861 A JPS6144861 A JP S6144861A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
- C07C409/28—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids a >C=O group being bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
-
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
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- C07C2601/14—The ring being saturated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、モノペルオキシフタル酸ン酸およびその塩の
製造法に関する。
製造法に関する。
この化合物を漂白剤として洗剤中で使用することは久し
く公知である。
く公知である。
従来の技術
オーストラリア国特許明細書第４１７４８０号には、漂
白液中Ｍ ｇ ２＋イオンの存在において改善されたモ
ノ被ルオキシフタル酸の漂白作用が記載されている。フ
ランス国特許明細書第２１２９０３４号は、無水フタル
酸および過酸化水素からの、無水物１モル当シ酸化マグ
ネシウム０．０１〜１モルの存在における安定なモノペ
ルオキシフタル酸の製造に関する。このｊＪｌ［当シ部
分的に生じる、過酸のＭｇ塩から、との過酸が強鉱酸を
添加することにょシ沈殿される。
白液中Ｍ ｇ ２＋イオンの存在において改善されたモ
ノ被ルオキシフタル酸の漂白作用が記載されている。フ
ランス国特許明細書第２１２９０３４号は、無水フタル
酸および過酸化水素からの、無水物１モル当シ酸化マグ
ネシウム０．０１〜１モルの存在における安定なモノペ
ルオキシフタル酸の製造に関する。このｊＪｌ［当シ部
分的に生じる、過酸のＭｇ塩から、との過酸が強鉱酸を
添加することにょシ沈殿される。
同じく欧州特許明細書第００２７６９３号によれば、無
水フタル酸の酸化を過酸化水素を使用して実施しかつ同
時にモノペルオキシフタル酸のマグネシウム塩を取得す
るため、アルカリ性に作用するマグネシウム化合物が必
要である。
水フタル酸の酸化を過酸化水素を使用して実施しかつ同
時にモノペルオキシフタル酸のマグネシウム塩を取得す
るため、アルカリ性に作用するマグネシウム化合物が必
要である。
モノペルオキシフタル酸の製造が、アクタ・ケム・ｙ、
カニ／ Ｆ （Ａｃｔａ ｃｈｅｍ 、 ５ｃａｎｄ
１． ）第１２巻（１９５８年）第６号、１３３１頁
に記載されている。十分な収量を得るため、無水フタル
酸を一５℃を下期る温度でアルカリ性の酸化溶液と反応
させる必要がある。過酸が、溶液に硫酸および水を混合
した後エーテルで抽出することにより分離される。
カニ／ Ｆ （Ａｃｔａ ｃｈｅｍ 、 ５ｃａｎｄ
１． ）第１２巻（１９５８年）第６号、１３３１頁
に記載されている。十分な収量を得るため、無水フタル
酸を一５℃を下期る温度でアルカリ性の酸化溶液と反応
させる必要がある。過酸が、溶液に硫酸および水を混合
した後エーテルで抽出することにより分離される。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、簡単な方法でモノペルオキシジカルボ
ン酸およびその塩を取得するための方法を得ることであ
る。
ン酸およびその塩を取得するための方法を得ることであ
る。
問題点を解決するだめの手段
本発明の課題は、モノペルオキシジカルボン酸（以下に
過酸と呼称する）およびその塩を、相応する無水物を過
酸化水素で、生じる過酸を溶解する有機溶剤中で酸化す
ることにより製造するに当り、酸化を陰イオン交換体の
存在において実施し、反応が行なわれた後陰イオン交換
体ヲ分離し、かつモノペルオキシジカルボン酸を溶液か
ら単離するか、または相応する塩を、アルカリ性に作用
するアルカリ金属−またはアルカリ土類金属化合つを添
加することに、よシ沈殿させる方法によシ解決される。
過酸と呼称する）およびその塩を、相応する無水物を過
酸化水素で、生じる過酸を溶解する有機溶剤中で酸化す
ることにより製造するに当り、酸化を陰イオン交換体の
存在において実施し、反応が行なわれた後陰イオン交換
体ヲ分離し、かつモノペルオキシジカルボン酸を溶液か
ら単離するか、または相応する塩を、アルカリ性に作用
するアルカリ金属−またはアルカリ土類金属化合つを添
加することに、よシ沈殿させる方法によシ解決される。
無水物として、下式の化合物が使用される：ａ）式（Ｉ
）： 〔式中、Ｒ１，陀は同ビかまたは異なシ、水素原子、直
鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキルを表わし、ｎ：
０または１〜１０、と＜ＶｃＯ〜２である〕の化合物、
有利にグルタル酸、コー・り酸の無水物およびそれらの
、アルキル基が炭素原子数１〜１８を有する単一アルキ
ル化誘導倣。
）： 〔式中、Ｒ１，陀は同ビかまたは異なシ、水素原子、直
鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ１８アルキルを表わし、ｎ：
０または１〜１０、と＜ＶｃＯ〜２である〕の化合物、
有利にグルタル酸、コー・り酸の無水物およびそれらの
、アルキル基が炭素原子数１〜１８を有する単一アルキ
ル化誘導倣。
ｂ）式（Ｉｔ） ：
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じものを表わす〕の
化合物、有利にマレイン酸、シトラコン酸の無水物、 Ｃ）式（ト）； 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同じかまたは異な
多、水素原子、直鎖または分枝鎖のＣ４〜Ｃ１゜アルキ
ル、スルホネート−またはニトロ基、塩素原子または臭
素原子を表わすか、またはＲ３およびＲ４、またはＲ４
およびＲ５またはＲ５およびＲ６が存在せず、かつそれ
ぞれの環炭素原子間に二重結合が存在する〕の化合物、
有利にシクロヘキサン（１，２）ジカルゼン酸、キーメ
チルシクロヘキサン−１，２−ジカルゼン酸および４−
シクロヘキサン−１，２−ジカルゼン酸の無水物、また
は ｄ）式（１ｖ）： 〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＨｊＯは、同じかまた
は異なシ、水素原子、直鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ１゜
アルキル、スルホネート−またはニトロ基および塩素原
子または臭素原子を表わす〕の化合物、有利に０−７タ
ル酸の無水物。
化合物、有利にマレイン酸、シトラコン酸の無水物、 Ｃ）式（ト）； 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、同じかまたは異な
多、水素原子、直鎖または分枝鎖のＣ４〜Ｃ１゜アルキ
ル、スルホネート−またはニトロ基、塩素原子または臭
素原子を表わすか、またはＲ３およびＲ４、またはＲ４
およびＲ５またはＲ５およびＲ６が存在せず、かつそれ
ぞれの環炭素原子間に二重結合が存在する〕の化合物、
有利にシクロヘキサン（１，２）ジカルゼン酸、キーメ
チルシクロヘキサン−１，２−ジカルゼン酸および４−
シクロヘキサン−１，２−ジカルゼン酸の無水物、また
は ｄ）式（１ｖ）： 〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＨｊＯは、同じかまた
は異なシ、水素原子、直鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ１゜
アルキル、スルホネート−またはニトロ基および塩素原
子または臭素原子を表わす〕の化合物、有利に０−７タ
ル酸の無水物。
過酸化水素は、その過酸化物濃度が２０〜９９重量チ、
有利に４０〜６０重量％である水溶液の形で使用される
。
有利に４０〜６０重量％である水溶液の形で使用される
。
殊に適当なのは、酸化混合物の含水率が、溶剤と一緒に
なってもエマルジョン形成を生じない実施形態である。
なってもエマルジョン形成を生じない実施形態である。
過酸化水素が、無水物との化学量論比ｌ：１で使用され
る。しかしなから、過酸化水素の、０．２モル以下、有
利に０．１モルのわずかな過剰量が有利である。
る。しかしなから、過酸化水素の、０．２モル以下、有
利に０．１モルのわずかな過剰量が有利である。
塩基性イオン交換体対無水物の量比の範囲は、無水物１
モル当りイオン交換体０．１１〜５０ｇ、有利に１０ｇ
〜２０ｇである。
モル当りイオン交換体０．１１〜５０ｇ、有利に１０ｇ
〜２０ｇである。
塩基性の、有利に弱塩基性のイオン交換体は、これらが
酸化安定であることを前提として使用可能である。この
条件は、市場で入手可能なイオン交換体のデータシート
から容易に知ることができる。
酸化安定であることを前提として使用可能である。この
条件は、市場で入手可能なイオン交換体のデータシート
から容易に知ることができる。
イオン交換体の使用が、公知技術による方法と反対に、
例えば反応混合物を反応に十分な工程にわたりイオン交
換体と接触させることにより、本発明による過酸の製造
を可能にする。
例えば反応混合物を反応に十分な工程にわたりイオン交
換体と接触させることにより、本発明による過酸の製造
を可能にする。
本発明による方法において、公知技術により常用の、例
えば水酸化アルカリ金属または一アルカリ土類金属また
は塩基性炭酸塩のような塩基性塩を存在させずに、かつ
鉱酸を添加せずに直接にモノペルオキシフル酸ン酸が得
られる。
えば水酸化アルカリ金属または一アルカリ土類金属また
は塩基性炭酸塩のような塩基性塩を存在させずに、かつ
鉱酸を添加せずに直接にモノペルオキシフル酸ン酸が得
られる。
従来より、これら酸の製造は、反応混合物を酸性化する
適当な時点を正確に予定しえなかったことによシ困難で
あった。
適当な時点を正確に予定しえなかったことによシ困難で
あった。
過酸の塩が所望される場合、イオン交換体を分離した後
、残りの反応溶液に、アルカリ金属−まだはアルカリ土
類金属酸化物、−水酸化物または炭酸塩、有利にマグネ
シウム化合物を、残存するカルゼキシル基を中和するの
に理論的に十分である量で、有利に１％過剰に添加する
。
、残りの反応溶液に、アルカリ金属−まだはアルカリ土
類金属酸化物、−水酸化物または炭酸塩、有利にマグネ
シウム化合物を、残存するカルゼキシル基を中和するの
に理論的に十分である量で、有利に１％過剰に添加する
。
殊に適当な水酸化マグネシウムが、過酸に対し最低１：
２のモル比で使用される。水酸化マグネシウム／過酸の
比は１：２〜１．１：２が殊に適当である。
２のモル比で使用される。水酸化マグネシウム／過酸の
比は１：２〜１．１：２が殊に適当である。
モノペルオキシフタル酸の場合、式；
の水和塩が得られる。
有機溶剤に無水物および陰イオン交換体を添加する順序
は決定的ではない。しかしながら重要なのは、無水物お
よび過酸化水素を反応させる際の温度が制御されること
である。反応温度は、−１０℃〜５０℃、有利にＯ℃〜
２０℃、とくに１０℃〜２０℃の範囲内にある。反応時
間としては、５分〜５時間、有利に１０分〜１時間とす
ることができる。
は決定的ではない。しかしながら重要なのは、無水物お
よび過酸化水素を反応させる際の温度が制御されること
である。反応温度は、−１０℃〜５０℃、有利にＯ℃〜
２０℃、とくに１０℃〜２０℃の範囲内にある。反応時
間としては、５分〜５時間、有利に１０分〜１時間とす
ることができる。
有利に、アルカリ性のアルカリ金属−またはアルカリ土
類金属化合物および形成されたモノペルオキシフタル酸
ン酸間の反応が、１５℃〜２０℃で反応時間２〜２０分
で実施される。
類金属化合物および形成されたモノペルオキシフタル酸
ン酸間の反応が、１５℃〜２０℃で反応時間２〜２０分
で実施される。
引続き、生じた過酸の境を、一般的方法により、例えば
濾別または遠心分離することにより分離する。引続き有
利に、このものを、場合により存在する残量の無水物を
溶出させるため非水性溶剤で洗浄する。
濾別または遠心分離することにより分離する。引続き有
利に、このものを、場合により存在する残量の無水物を
溶出させるため非水性溶剤で洗浄する。
有機溶剤として、低い分子量を有する脂肪族エステル、
有利にアセテートおよび殊にエチルアセテートを使用す
る。選択で重要なのは、溶剤の、生じる過酸に対する十
分な溶解能である、使用された無水物は、使用された溶
剤に少くとも溶解されるが、過酸のアルカリ金属−また
はアルカリ土類金属塩が溶解されてはならない。
有利にアセテートおよび殊にエチルアセテートを使用す
る。選択で重要なのは、溶剤の、生じる過酸に対する十
分な溶解能である、使用された無水物は、使用された溶
剤に少くとも溶解されるが、過酸のアルカリ金属−また
はアルカリ土類金属塩が溶解されてはならない。
実施例
以下に、本発明を実施例につき詳説する。
例１
無水フタル酸２５９をエチルアセテート１５０ｍ１に溶
解しかつ１０℃に冷却する。その後に、ｖＡチア ）
（Ｌｅｗａｔｌｔ）ＭＰ ６２ ３ 、！ｉ’を添加す
る。引続き、１５分以内に、５０重量−過酸化水素１１
．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加する。次いで１時
間後攪拌し１、その場合・々ンチの温度が約２０℃に上
昇する。その後に、イオン交換体を分離し、かつ溶液か
らＡＯ含有率７゜ＯＳを有するモノペルオキシフタル酸
２５．４ｇを取得する。
解しかつ１０℃に冷却する。その後に、ｖＡチア ）
（Ｌｅｗａｔｌｔ）ＭＰ ６２ ３ 、！ｉ’を添加す
る。引続き、１５分以内に、５０重量−過酸化水素１１
．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加する。次いで１時
間後攪拌し１、その場合・々ンチの温度が約２０℃に上
昇する。その後に、イオン交換体を分離し、かつ溶液か
らＡＯ含有率７゜ＯＳを有するモノペルオキシフタル酸
２５．４ｇを取得する。
例２
無水フタル酸２５ｇをエチルアセテート１５０ｄに溶解
しかつ１０℃に冷却する。その後に、レノセチン）ＭＰ
６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５０重量
％過酸化水素１１５ｇ加 を同じ温度で攪拌下に滴下する。次いで１時間が 後攪拌し、その場合ノ々ツチの温度（約２０℃に上昇す
る。その後に、イオン交換体を分離し、かつ水酸化マグ
ネシウム５ｇで２０℃で１５分中和しかつ乾燥すること
により、ＡＯ含有率５゜１％を有する水和せるモノペル
オキシ７タル酸−モノＭｇ塩３１ｇを取得する。
しかつ１０℃に冷却する。その後に、レノセチン）ＭＰ
６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５０重量
％過酸化水素１１５ｇ加 を同じ温度で攪拌下に滴下する。次いで１時間が 後攪拌し、その場合ノ々ツチの温度（約２０℃に上昇す
る。その後に、イオン交換体を分離し、かつ水酸化マグ
ネシウム５ｇで２０℃で１５分中和しかつ乾燥すること
により、ＡＯ含有率５゜１％を有する水和せるモノペル
オキシ７タル酸−モノＭｇ塩３１ｇを取得する。
例３
無水フタル酸２５ｇをエチルアセテート１５０ＩＩＬＩ
Ｉに溶解しかつ１０℃に冷却する。その後に、し・々チ
ン）ＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、
５０重量−過酸化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌
下に滴加する。次いで５が 時間後攪拌し、その場合・々ンチの温度１約２０℃に上
昇する。その稜に、イオン交換体を分離し、かつ水酸化
マグネシウム５ｇで２０℃で１５分中和しかつ乾燥する
ことによυ、ＡＯ含有率６，４チを有する水和せるモノ
ペルオキシフタル酸−モノＭｇ塩２’ｌを取得する。
Ｉに溶解しかつ１０℃に冷却する。その後に、し・々チ
ン）ＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、
５０重量−過酸化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌
下に滴加する。次いで５が 時間後攪拌し、その場合・々ンチの温度１約２０℃に上
昇する。その稜に、イオン交換体を分離し、かつ水酸化
マグネシウム５ｇで２０℃で１５分中和しかつ乾燥する
ことによυ、ＡＯ含有率６，４チを有する水和せるモノ
ペルオキシフタル酸−モノＭｇ塩２’ｌを取得する。
例４
無水フタル酸２５ｇをエチルアセテート１５３ｄに溶解
しかつ２０℃に調温する。その後に、し・々チン）ＭＰ
６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５０重量
％過酸化水素１１．１を同じ温度でかつ攪拌下に滴加す
る。次いで１時間、この温度で後攪拌する。その後に、
イオン交換体を分離し、かつ水酸化マグネシウム５ｇで
２０℃で１５分中和しかつ乾燥することにより、ＡＯ含
有率６，２チを有する水和せるモノペルオキシ７タル酸
−モノＭｇ塩２３１１を取得する。
しかつ２０℃に調温する。その後に、し・々チン）ＭＰ
６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５０重量
％過酸化水素１１．１を同じ温度でかつ攪拌下に滴加す
る。次いで１時間、この温度で後攪拌する。その後に、
イオン交換体を分離し、かつ水酸化マグネシウム５ｇで
２０℃で１５分中和しかつ乾燥することにより、ＡＯ含
有率６，２チを有する水和せるモノペルオキシ７タル酸
−モノＭｇ塩２３１１を取得する。
例６
無水フタル酸２５ｇをエチルアセテ−）１０Ｑ ｗＬｔ
に溶解しかつ２０℃に調温する。その後に、し／々チン
トＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５
０重景チ過酸化水素１１．５．！ｉ’を同じ温度でかつ
攪拌下に滴加する。次いで１時間３０℃で後攪拌する。
に溶解しかつ２０℃に調温する。その後に、し／々チン
トＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５
０重景チ過酸化水素１１．５．！ｉ’を同じ温度でかつ
攪拌下に滴加する。次いで１時間３０℃で後攪拌する。
その後に、イオン交換体を分離し、かつ水酸化マグネシ
ウム５ｇで２０℃で１５分中和しかつ乾燥することＫよ
シ、ＡＯ含有率５，２チを有する水和せるモノペルオキ
シフタル酸−モノＭｇ塩２５ｇを取得する。
ウム５ｇで２０℃で１５分中和しかつ乾燥することＫよ
シ、ＡＯ含有率５，２チを有する水和せるモノペルオキ
シフタル酸−モノＭｇ塩２５ｇを取得する。
例６
無水フタル′Ｍ２５ｇをエチルアセテート１５Ｑｍ／に
溶解しかつ１０℃に冷却する。その後に、し・々チント
ＭＰ６２ １ｇを添加する。引続き１５分以内に、５０
重ｔＦｌ：チ過酸化水素１１．５．！９を同じ温度でか
つ攪拌下に滴加する。次いで１時間後攪拌し、その場合
ノ々ツチの温度が約２０℃に上昇する。その仮に、イオ
ン交換体を分離し、かつ水酸化マグネシウム５ｇで２０
℃で１５分中和しかつ乾燥することにより、ＡＯ含有率
５．４チを有する水和せるモノペルオキシフタル酸−モ
ノＭｇ塩２５ｇを取得する。
溶解しかつ１０℃に冷却する。その後に、し・々チント
ＭＰ６２ １ｇを添加する。引続き１５分以内に、５０
重ｔＦｌ：チ過酸化水素１１．５．！９を同じ温度でか
つ攪拌下に滴加する。次いで１時間後攪拌し、その場合
ノ々ツチの温度が約２０℃に上昇する。その仮に、イオ
ン交換体を分離し、かつ水酸化マグネシウム５ｇで２０
℃で１５分中和しかつ乾燥することにより、ＡＯ含有率
５．４チを有する水和せるモノペルオキシフタル酸−モ
ノＭｇ塩２５ｇを取得する。
例７
無水フタル酸２５ｇをエチルアセテート１５Ｑ ｗｔｌ
に溶解しかつ１０℃に冷却する。その後に、し・２ナツ
トＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５
０重ｉ％過酸化水素１１．５．！ｉ’を同じ温度でかつ
攪拌下に滴加する。次いで１時間後攪拌し、その場合ノ
々ンチの温度が約２０℃に上昇する。その後に、イオン
交換体を分離し、かつ酸化マグネシウム３．４ｇで２０
℃で１５分中和しかつ乾燥することにより、ＡＯ含有率
５．２％を有する水和せるモノペルオキシ７タル酸−モ
ノＭｇ塩２３Ｎを取得する。
に溶解しかつ１０℃に冷却する。その後に、し・２ナツ
トＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５
０重ｉ％過酸化水素１１．５．！ｉ’を同じ温度でかつ
攪拌下に滴加する。次いで１時間後攪拌し、その場合ノ
々ンチの温度が約２０℃に上昇する。その後に、イオン
交換体を分離し、かつ酸化マグネシウム３．４ｇで２０
℃で１５分中和しかつ乾燥することにより、ＡＯ含有率
５．２％を有する水和せるモノペルオキシ７タル酸−モ
ノＭｇ塩２３Ｎを取得する。
例８
無水フタル酸２５ｇを、エチルアセテート１５０耐に溶
解しかつ１０℃に冷却する。その後にし・々チン）ＭＰ
６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５０重量
％過酸化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加
する。次いで１時間後攪拌し、その場合・々ンチの温度
が約２０℃に上昇する。その後に、イオン交換体を分離
し、かつ塩基性炭酸マグネシウム９．８ｇで２０℃で１
５分中和しかつ乾燥することにより、ＡＯ含有率２，３
チを有する水和せるモノペルオキシフタル酸−モノＭｇ
塩１２ｇを取得スル。
解しかつ１０℃に冷却する。その後にし・々チン）ＭＰ
６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、５０重量
％過酸化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加
する。次いで１時間後攪拌し、その場合・々ンチの温度
が約２０℃に上昇する。その後に、イオン交換体を分離
し、かつ塩基性炭酸マグネシウム９．８ｇで２０℃で１
５分中和しかつ乾燥することにより、ＡＯ含有率２，３
チを有する水和せるモノペルオキシフタル酸−モノＭｇ
塩１２ｇを取得スル。
例９
無水フタル酸２５ｇをエチルアセテート１５０−に溶解
しかつ１０℃に冷却する。その後にし・々チン）ＭＰ６
２ ３Ｊｉ＋を添加する。引続き１５分以内に、３０重
量％過酸化水素２０ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加す
る。次いで１時間後攪拌し、その場合・々ンチの温度が
約２０℃に上昇する。その後に、イオン交換体を分離し
、かつ水酸化マグネシウム５．！９で２０℃で１５分中
和しかつ乾燥することによυ、ＡＯ含有率４゜９チを有
する水和せるモノペルオキシフタル酸−モノＭｇ塩１８
ｇを取得する。
しかつ１０℃に冷却する。その後にし・々チン）ＭＰ６
２ ３Ｊｉ＋を添加する。引続き１５分以内に、３０重
量％過酸化水素２０ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加す
る。次いで１時間後攪拌し、その場合・々ンチの温度が
約２０℃に上昇する。その後に、イオン交換体を分離し
、かつ水酸化マグネシウム５．！９で２０℃で１５分中
和しかつ乾燥することによυ、ＡＯ含有率４゜９チを有
する水和せるモノペルオキシフタル酸−モノＭｇ塩１８
ｇを取得する。
例１０
無水フタル酸２５ｇをエチルアセテ−）１０Ｑ ｍｌに
溶解しかつ１０℃に冷却する。その後にし・々チントＭ
Ｐ６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、４０重
量−過酸化水素１５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加す
る。次いで１時間後攪拌し、その場合／々ラッチ温度が
約２０’Ｃに上昇する。その後に、イオン交換体を分離
し、かつ水酸化マグネシウム５ｇで２０℃で１５分中和
しかつ乾燥することにより、ＡＯ含有率５゜３％を有す
る水和せるモノペルオキシフタル酸−モノＭｇ塩２５ｇ
を取得する。
溶解しかつ１０℃に冷却する。その後にし・々チントＭ
Ｐ６２ ３ｇを添加する。引続き１５分以内に、４０重
量−過酸化水素１５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加す
る。次いで１時間後攪拌し、その場合／々ラッチ温度が
約２０’Ｃに上昇する。その後に、イオン交換体を分離
し、かつ水酸化マグネシウム５ｇで２０℃で１５分中和
しかつ乾燥することにより、ＡＯ含有率５゜３％を有す
る水和せるモノペルオキシフタル酸−モノＭｇ塩２５ｇ
を取得する。
例１１
無水マレイン酸１６．７ｇをエチルアセテート１５Ｑｍ
／に溶解しかつ０℃に冷却する。その後にし・々チン）
ＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き１０分以内に、５０
重量−過酸化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に
滴加する。その後に１時間後攪拌し、その場合温度をＯ
−５℃に維持する。その後に、イオン交換体を分離し、
かつ溶液から、ＡＯ含有率１０．８％を有するモノペル
オキシマレイン酸１６Ｉ！を取得する。
／に溶解しかつ０℃に冷却する。その後にし・々チン）
ＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き１０分以内に、５０
重量−過酸化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に
滴加する。その後に１時間後攪拌し、その場合温度をＯ
−５℃に維持する。その後に、イオン交換体を分離し、
かつ溶液から、ＡＯ含有率１０．８％を有するモノペル
オキシマレイン酸１６Ｉ！を取得する。
例１２
無水グルタルｍ１９．４ｇをエチルアセテート１５０ｍ
１に溶解しかつ１０℃に冷却する。その後にし・々チン
）ＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き５分以内に１，５
０重量％鍋酸化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下
に誇加する。その後に１時間後攪拌し、その場合パンチ
の温度が約２０℃に上昇する。その後に、イオン交換体
を分離し、かつ溶液から、ＡＯ含有率６７％を有するモ
ノペルオギシグルタル酸２１ｇｒ取１−ｔ−る。
１に溶解しかつ１０℃に冷却する。その後にし・々チン
）ＭＰ６２ ３ｇを添加する。引続き５分以内に１，５
０重量％鍋酸化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下
に誇加する。その後に１時間後攪拌し、その場合パンチ
の温度が約２０℃に上昇する。その後に、イオン交換体
を分離し、かつ溶液から、ＡＯ含有率６７％を有するモ
ノペルオギシグルタル酸２１ｇｒ取１−ｔ−る。
例１３
無水シクロヘキサン−１，２−ジカルゼン酸２６２９を
エチルアセテート１５０ｍｌに溶解しかつ１０℃に冷却
する。その彼にし・々チン）ＭＰ６２ ３ｇを添加する
。引続き５分以内に、５０重量％過酸化水素１１．５＃
を同じ温度でかつ攪拌下に滴加する。その後に１時間後
撹拌し、その場合温度が２０℃に上昇する。その後に、
イオン交換体を分離し、かつ溶液から、ＡＯ含有率４．
０％を有するモノペルオキシ−シクロヘキサン−１，２
−ジカルゼン酸２５ｇを取得スる。
エチルアセテート１５０ｍｌに溶解しかつ１０℃に冷却
する。その彼にし・々チン）ＭＰ６２ ３ｇを添加する
。引続き５分以内に、５０重量％過酸化水素１１．５＃
を同じ温度でかつ攪拌下に滴加する。その後に１時間後
撹拌し、その場合温度が２０℃に上昇する。その後に、
イオン交換体を分離し、かつ溶液から、ＡＯ含有率４．
０％を有するモノペルオキシ−シクロヘキサン−１，２
−ジカルゼン酸２５ｇを取得スる。
例１４
無水４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルゼン酸
２８６ｇをエチルアセテート１５０ｍ１に溶解しかつ１
０℃に冷却する。その後にし・々チン）ＭＰ６２ ３．
！ｉ’を添加する。引続き５分以内に、５０重景チ過酸
化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加する。
２８６ｇをエチルアセテート１５０ｍ１に溶解しかつ１
０℃に冷却する。その後にし・々チン）ＭＰ６２ ３．
！ｉ’を添加する。引続き５分以内に、５０重景チ過酸
化水素１１．５ｇを同じ温度でかつ攪拌下に滴加する。
次いで１時間後攪拌し、その場合温度が約２０℃に上昇
する。
する。
その後に、イオン交換体を分離し、かつ溶液から、ＡＯ
含有率４．０チを有するモノペルオキシ−４−メチルシ
クロヘキサン−１，２−ジカルゼン酸２５１を取得する
。
含有率４．０チを有するモノペルオキシ−４−メチルシ
クロヘキサン−１，２−ジカルゼン酸２５１を取得する
。
例１５
無水オクチルコハク酸３６．１ ｇをエチルアセテ−）
１５（１／に溶解しかつ１０℃に冷却する。
１５（１／に溶解しかつ１０℃に冷却する。
その後にし・々チン）ＭＰ６２ ３．！ｉ’を添加する
。
。
引続き５分以内に１，５０重Ｍ％過酸化水素１１゜５ｇ
を同じ温度でかつ攪拌下に滴加する。次いで１時間後攪
拌し、その場合温度が約２０℃に上昇する。その後に、
イオン交換体を分離し、かつ溶液からＡＯ含有率３．５
チを有するモノペルオキシ−２−オクチルコハク酸３７
１！を取得する。
を同じ温度でかつ攪拌下に滴加する。次いで１時間後攪
拌し、その場合温度が約２０℃に上昇する。その後に、
イオン交換体を分離し、かつ溶液からＡＯ含有率３．５
チを有するモノペルオキシ−２−オクチルコハク酸３７
１！を取得する。
例１６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、モノペルオキシジカルボン酸およびその塩を、相応
する無水物を、過酸化水素を使用し、生じる過酸を溶解
する有機溶剤中で酸化することにより製造するに当り、
酸化を陰イオン交換体の存在において実施し、反応が行
なわれた後陰イオン交換体を分離し、かつモノペルオキ
シジカルボン酸を溶液から単離するか、または相応する
単塩を、生じる未過酸化カルボキシル基を中和するのに
十分である量のアルカリ性に作用するアルカリ金属−ま
たはアルカリ土類金属化合物を添加することにより沈殿
させることを特徴とするモノペルオキシジカルボン酸お
よびそのアルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩の
製造法。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、同じかまたは異なり、水素
原子または直鎖または分枝鎖のＣ＿１〜Ｃ＿１＿８、ア
ルキルを表わし、ｎ：０〜１０である〕または 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、水素原子または直鎖または
分枝鎖のＣ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキルを表わす〕または 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６は、同じかま
たは異なり、水素原子、直鎖または分枝鎖のＣ＿１〜Ｃ
＿１＿０アルキル、スルホネート−またはニトロ基およ
び塩素原子または臭素原子を表わすか、またはＲ＾３お
よびＲ＾４、またはＲ＾４およびＲ＾５もしくはＲ＾５
およびＲ＾６が存在せず、かつそれぞれの環炭素原子間
に二重結合が存在する〕または 式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は、
同じかまたは異なり、水素原子、直鎖または分枝鎖のＣ
＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル、スルホネート−またはニト
ロ基、塩素原子または臭素原子を表わす〕の無水物を酸
化することを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の
モノペルオキシジカルボン酸およびそのアルカリ金属塩
ないしはアルカリ土類金属塩の製造法。 ３、無水フタル酸を使用することを特徴とする、特許請
求の範囲第２項記載のモノペルオキシジカルボン酸およ
びそのアルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩の製
造法。 ４、過酸形成を、温度−１０℃〜５０℃、有利に０℃〜
２０℃、反応時間５分〜５時間、有利に１０分〜１時間
、過酸化水素／無水物比１：１〜１．２：１で、エチル
アセテート中で実施することを特徴とする、特許請求の
範囲第１項から第３項までのいずれか１項に記載のモノ
ペルオキシジカルボン酸およびそのアルカリ金属塩ない
しはアルカリ土類金属塩の製造法。 ５、モノペルオキシジカルボン酸の塩を形成するため、
アルカリ性に作用する無機マグネシウム化合物を使用す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項から第４項
までのいずれか１項記載のモノペルオキシジカルボン酸
およびそのアルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩
の製造法。 ６、水酸化マグネシウム／過酸のモル比１：２〜１．１
：２．０を選択することを特徴とする、特許請求の範囲
第５項記載のモノペルオキシジカルボン酸およびそのア
ルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩の製造法。 ７、陰イオン交換体／無水物比が、無水物１モル当り０
．１ｇ〜５０ｇ、有利に１０ｇ〜２０ｇであることを特
徴とする、特許請求の範囲第１項から第５項までのいず
れか１項に記載のモノペルオキシジカルボン酸およびそ
のアルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩の製造法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3426792.1 | 1984-07-20 | ||
| DE19843426792 DE3426792A1 (de) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | Verfahren zur herstellung von monoperoxydicarbonsaeuren und deren salze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144861A true JPS6144861A (ja) | 1986-03-04 |
Family
ID=6241151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60155320A Pending JPS6144861A (ja) | 1984-07-20 | 1985-07-16 | モノペルオキシジカルボン酸およびそのカルカリ金属塩ないしはアルカリ土類金属塩の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4650612A (ja) |
| JP (1) | JPS6144861A (ja) |
| DE (1) | DE3426792A1 (ja) |
| ES (1) | ES8604510A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0778270A1 (en) * | 1995-12-06 | 1997-06-11 | The Procter & Gamble Company | Process for manufacturing monoperacids |
| US6010729A (en) | 1998-08-20 | 2000-01-04 | Ecolab Inc. | Treatment of animal carcasses |
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| US8609148B2 (en) * | 2006-10-25 | 2013-12-17 | Revalesio Corporation | Methods of therapeutic treatment of eyes |
| DE102016212091A1 (de) * | 2016-07-04 | 2018-01-04 | Heraeus Medical Gmbh | Antiseptischer Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3251862A (en) * | 1966-05-17 | Process foe preparing propylene oxide | ||
| DE1065831B (de) * | 1954-10-18 | 1959-09-24 | Food Machinery and Chemical Corporation San Jose, Calif (V St A) | Verfahren zur einstufigen Epoxydierung von Estern unge sattigter höherer Fettsauren |
| US2910504A (en) * | 1954-11-29 | 1959-10-27 | Du Pont | Preparation of aliphatic peracids |
| FR1354160A (fr) * | 1963-01-11 | 1964-03-06 | Air Liquide | Procédé de préparation de mélanges oxydants à base d'acide monoperphtalique |
| FR2129034A6 (en) * | 1971-03-12 | 1972-10-27 | Air Liquide | Stable monoperphthalic acid prepn - from phthalic anhydride and peroxide using efficient drying |
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| US4837176A (en) * | 1987-01-30 | 1989-06-06 | Motorola Inc. | Integrated circuit structures having polycrystalline electrode contacts and process |
-
1984
- 1984-07-20 DE DE19843426792 patent/DE3426792A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-06-19 US US06/746,546 patent/US4650612A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-27 ES ES544619A patent/ES8604510A1/es not_active Expired
- 1985-07-16 JP JP60155320A patent/JPS6144861A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES544619A0 (es) | 1986-02-01 |
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