CH284715A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
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Description
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du Tff-1-p-nit.rophény1- 2-dichloroacétaniidopropane-1.,3-d.iol. Le pré sent brevet a pour objet. un procédé de pré paration d'un autre acy lamidodiol aromati que, nitré dans le noyau. Ce procédé est ca ractérisé en ce que l'on fait réagir le '1U-1-p- nitrophényl-2-aminopropane-1,3-dioI avec uii dérivé de l'acide propionique, contenant a u moins un radical C..)H7 ,CO-, dans des eon- dit.ions telles que, par fixation d'un radïeal C2HSC0- sur le groupe amino, il se forme le P-1-p-nitrophényl-2-propionamidopropane- 1,3-diol. Ce dernier est une nouvelle subs- tance cristallisée, dont la forme racémique présente un point de fusion de 131--132 C. On petit citer comme dérivés appropriés pour introduire le groupe propion@-le, les halogénures, les alcoyl-estei s ou l'aiibydride de l'acide propionique. Lorsqu'on emploie un ester dudit acide, la réaction est. effectuée dans des conditions anhydres. Lorsqu'on em ploie un Halogénure ou l'anhydride de l'acide propionique, la réaction peut être effectuée soit dans des conditions anhydres, soit. en pré sence d'eau et en présence ou non d'une subs tance alcaline. Si on utilisé l'anhydride pro- pionique dans des conditions anhydres, il est toutefois préférable de ne pas se ser@Àr d'un catalyseur alcalin. De préférence, on soumet à. ladite propio- nylation la forme racémique (dl) ou l'isomère optiquement actif lévogyre du If-1-p-nitro- phényi-2-aminopropane-1,3-diol.. Le produit obtenu par le procédé selon l'invention, sur tout sons la forme racémique et la forme lévo- ayre, se prête particulièrement bien pour la, préparation de eoniposés ayant une activité antibiotique. et il a, lui-même une valeur théra peutique. Exemple <I>1:</I> On chauffe à 60 C pendant 10 minutes 1 g de dl-lf-1-p-nitropliéni-1-?-aniinopropa.n.e- 1,3-diol avec 3 em- d'anhydride propionique. On refroidit le mélange réactionnel, on le traite avec 50 em-' d'eau glacée et on 1-'extrait avec de l'acétate d'éthyle. Les extraits réunis sont lavés avec une solution à 511/o de bicar bonate de soude, puis avec de l'eau. Ensuite, on lave 1-'extrait avec une solution 0,1 n d'acide sulfurique, et finalement avec de l'eau. Après évaporation de l'acétate d'éthyle, on recristallise le résidu plusieurs fois dans du dichlorure d'éthylène pour obtenir le dl-![f-1- p-nitrophényl -\?- pr opiona miclopi-opane-1,3-diol recherché sous forme pure. Ce composé fond. à 131-132 C et répond à la formule EMI0001.0073 <I>Exemple</I> N: On chauffe à 60 C pendant 10 minutes 1,5 g de (1)-il-1-p-nitrophényl-2-aminopro- pane-1,3-diol avec 5 cm-2 d'anhydride propio- nique. On refroidit le mélange réactionnel, on le traite ensuite avec 60 ema d'eau glacée et. on l'extrait avec de l'acétate d'éth@-le. Les extraits réunis sont lavés avec une solution diluée de bicarbonate de soude, puis avec de l'eau et finalement séchés. On évapore l'acé tate d'éthyle à siccité et on recristallise le ré sidu dans du dichlorure d'éthylène pour obte nir le (1)-'F-1-p-nitropliényl-2-propionamido- propane-1,3-diol recherché. Ce composé fond à 109-110 C et possède un pouvoir rotatoire dans l'alcool:<I>(u.)<B>25</B></I> = +15 6.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylainidodiol aromatique, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on fait réagir le Y,'-1-p-nitro- pliényl-2-aminopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide propionique, contenant au moins un radical C2115(0-, dans des condi tions telles que, par fixation d'an radical C2H5C0- sur le groupe amino, il se forme le !Fl-l-p-nitrophényl-2-propionamidopropaiie- 1,3-diol. Ce composé est une substance cristal lisée;la forme racémique présente un point de fusion de 131-132 C, tandis que les iso- mères optiquement. actifs (,1 et d) fondent à 109-110 C;(u)" pour l'isomère lév ogy re dans l'alcool est de = l5" 6. ' SOUS-REVENDIC_' ATIONS: 1. Procédé selon la revendieation. earac- t.érisé en ce que l'on fait réagir la forme racémique<B>(dl)</B> du 'l-'-l-p-nitrophénylamino- propane-1,3-diol. 2.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir l'isomère optique lévogyre (1) du Y-'-l-p-nitrophényl-2- a.minopropane-1,3-diol. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec lui halogénure de l'acide propionique. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide propionique. 5.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anhydride propionique. 6. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 4, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction dans des conditions anhydres.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US284715XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH278776T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH284715A true CH284715A (fr) | 1952-07-31 |
Family
ID=25731847
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH284715D CH284715A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH284715A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH284715D patent/CH284715A/fr unknown
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