CH289889A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique.

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CH289889A
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    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and at least three atoms of bromine or iodine, bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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Description


  Procédé de préparation     d'un        acylamidodiol        aromatique.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     !U-1-phényl-2-acét-          amidopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre     acylamidodiol    aro  matique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  soumet à une hydrolyse partielle, dans des  conditions aqueuses, la forme structurale        pseudo     d'un     aminodiol        triacylé    de formule  
EMI0001.0010     
    dans laquelle Ri et     R3    sont des radicaux  acyle, et dans des conditions telles qu'il se  forme le     !U-1-phényl-2-dichloroacétamidopro-          pane-1,3-diol.     



  Ce composé est une nouvelle substance  cristallisée présentant un point de fusion de  95-96  C (forme racémique).  



  De préférence, on effectue l'hydrolyse par  tielle au moyen d'un hydroxyde d'un métal  alcalin dissous dans une solution aqueuse con  tenant un solvant organique miscible avec l'eau.  D'ordinaire, on soumet à ladite hydrolyse la       forme    racémique (dl) du     P-1-phényl-2-di-          ehloroacétamido-1,3-diacétoxypropane.    La tem  pérature est avantageusement maintenue en  dessous de 50  C et il est préférable d'uti  liser comme solvant organique miscible avec  l'eau une cétone aliphatique telle que l'acétone    ou un alcool miscible avec l'eau tel que l'alcool  éthylique. Les meilleurs résultats sont obtenus  à l'aide d'une solution aqueuse à<B>500/a</B> du sol  vant organique miscible avec l'eau.  



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention est un produit intermédiaire pour  la préparation de composés ayant une activité  antibiotique.  



  <I>Exemple:</I>  On dissout 750 mg de     dl-#u-1-phényl-2-          dichloroacétamido-1,3-diacétoxypropane    dans  100     em3    d'acétone. On y ajoute ensuite 50     em3     d'une solution 0,1 n de     NaOH    et on laisse repo  ser le mélange pendant une heure, à 0  C. La  solution est ensuite neutralisée avec de l'acide  sulfurique 0,1 n, évaporée à siccité et le résidu  est extrait avec de l'acétate d'éthyle. On filtre  l'extrait et on distille l'acétate d'éthyle dans  le vide.

   On recristallise le résidu dans de l'acé  tate d'éthyle pour obtenir le     dl-P-1-phényl-2-          dichloroacétamidopropane-1,3-diol    recherché;  ce produit, de point de fusion 95-96  C, ré  pond à la formule  
EMI0001.0024

Claims (1)

  1. REVENTDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, dans des conditions aqueuses, la forme structurale pseudo d'un aminodiol triacylé de formule EMI0002.0004 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle et dans des conditions telles qu'il se forme le P -1-phényl-2 - dichloroacétamidopropane-1,
    3- diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 95-96 C. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé aminodiol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, earacté- ris6 en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible avec l'eau.
CH289889D 1948-03-16 1948-12-15 Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. CH289889A (fr)

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