CH288952A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. - Google Patents

Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique.

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CH288952A
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Description


  <B>Procédé de préparation d'un</B>     aminodiol   <B>aromatique:</B>    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     i.Y-1-phényl-2-          aminopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a. pour objet un procédé  de préparation     d'im    autre de ces     aminodiols     aromatiques. Ce procédé est caractérisé en ce  que l'on     soumet    à     une    hydrolyse complète, en  présence d'eau, la forme structurale      pseudo      du composé     aminodiol        diacylé    de formule  
EMI0001.0011     
    pour obtenir le     F-1-p-iodophényl-2-amino-          propane-l,s-diol.     



  Le     i,1-1-p-iodophényl-2-aminopropane-1,3-          diol    obtenu est une nouvelle substance, cris  tallisée, ayant un     point    de fusion de 188 à  189 C (forme racémique). Elle est souvent  obtenue sous forme huileuse et     possède    une  bande principale d'absorption caractéristique  dans l'ultra-violet à 233     m,u;    E     i        /m    = 550.  Comme agents hydrolysants pour effectuer la  dite hydrolyse, on peut employer des agents  acides ou alcalins en présence d'eau. De cette  manière, on élimine les deux groupes acyle  se trouvant dans le corps de départ. Comme  agents hydrolysants, on préfère les acides mi  néraux dilués.

   Lorsqu'on emploie de tels  acides, on obtient, dans le mélange réaction  nel, le     1-p-iodophényl-2-aminopropane-1,3-diol     sous forme d'un sel dudit acide et on doit    ensuite neutraliser ce sel, au moyen     #fune       substance alcaline, pour obtenir la base libre.

    De préférence, on soumet à ladite hydro  lyse le     If-1-p-iodophényl-2-acétamido-3-acét-          oxypropane-ol-(1).        D'ordinaire,    on     sommet    à  l'hydrolyse la forme racémique (dl) de ce       produit.    Le composé obtenu selon le présent  brevet. est un     produit    intermédiaire pour la  préparation de composés ayant une     activité     antibiotique.  



  <I>Exemple:</I>  On chauffe à reflux, pendant environ  4 heures, 5 g de     dl-P-1-p-iodophényl-2-acét-          amido-3-acétoxypropane-ol-(1)    dans 35     em3     d'acide chlorhydrique 3n, et on évapore       ensuite    le mélange réactionnel à siccité. Le  résidu, constitué par le     chlorhydrate    du     dl-          Y'-1-p-iodophényl-2-aminopropane-1,3-diol,    est       dissous    dans     une    petite quantité d'eau, la  solution obtenue est rendue     alcaline    à l'aide  de     NaOH    et traitée avec de l'acétate d'éthyle.

         Après    avoir séché la solution d'acétate  d'éthyle, on élimine le solvant par     distillation     dans le vide pour obtenir la base libre du       dl-W-1-p-iodophényl-2-aminopropane    -1, 3 -     diol.     Celle-ci fond à 188-189  C,     mais    elle     est-sou-          vent    obtenue sous forme d'une huile ayant  une bande d'absorption principale caractéris  tique dans l'ultra-violet à 233     mec;   <B>El",</B>  = 550 environ.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse complète, en présence d'eau, la forme structurale pseudo du composé aminodiol diacylé de formule EMI0002.0004 pour obtenir le i.Y-1-p-iodophényl-2-amino- propane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un:
    point de fusion de fusion de 188-189 C (forme racémique), mais il arrive souvent qu'il soit sous forme d'une huile, laquelle présente une bande caracté ristique d'absorption principale dans l'ultra violet d'environ E i 'm = 550, à 233 m . SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on soumet à l'hydrolyse la forme racémique (dl) dudit composé aminodiol diacylé.
CH288952D 1948-03-16 1948-12-15 Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. CH288952A (fr)

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