CH288990A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
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Description
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !Él-1-p-nitrophényl- 2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol. Le pré sent brevet a pour objet un procédé de pré paration d'un autre aeylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Ce procédé est caracté risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme structu rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0001.0009 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le P-1-p-nitrophényl-2-fluoroacétamidopro- pane-1,3-diol. Ce dernier est une nouvelle substance, cristallisée, dont la forme racémi que fond à 120-121 C. On peut soumettre à ladite hydrolyse soit la forme racémique, soit une des formes opti- quement actives, de préférence la forme lévo gyre du nitroaminodiol triacylé de départ. De préférence, on effectue l'hydrolyse au moyen d'un hydroxyde d'un ' métal alcalin dissous dans un liquide aqueux contenant un solvant organique miscible à l'eau. Lors de l'exécution du procédé,, la température est maintenue habituellement en dessous de 50 C, et il est préférable d'utiliser comme solvant organique miscible à l'eau une cétone aliphatique telle que l'acétone ou un alcool miscible à l'eau comme l'alcool éthylique. Les meilleurs résul tats sont obtenus avec un liquide aqueux cons titué en parties égales d'eau et de solvant organique miscible à l'eau. D.'ordinaire, on emploie comme corps de départ le !U-1-p-nitrophényl-2-fluoroacétamido- 1,3-diacétoxypropane. Le produit obtenu par le procédé selon le présent brevet, surtout la forme racémique et la forme lévogyre, possède une valeur théra peutique comme antibiotique et se prête pour la préparation d'autres composés ayant une activité antibiotique. <I>Exemple 1:</I> On dissout, à 0 C, 0,75 g de dl-P-1-p nitrophényl-2-fluoroacétamido-1,3-diacétoxy- propane dans un mélange composé de 35 cuis de méthanol et 35 cm3 d'une solution 0,2 n de NaOH. Après avoir laissé reposer le mé lange réactionnel pendant une heure, on neu tralise ce mélange avec de l'acide sulfurique et on l'évapore à siccité sous pression réduite. Le résidu est extrait avec plusieurs portions chaûdes de dichlorure d'éthylène, les extraits réunis sont concentrés et ensuite refroidis pour obtenir le dl-if-1-p-nitrophényl-2-fluoro- acétamidopropane-1,3-diol cristallisé, du point de fusion 120-121 et répondant à la formule EMI0001.0034 Exemple <I>2: </I> On dissout, à 0 C, 1,5 g de (1)-!U-1-p- nitrophényl-2-fluoroacétamido-1,3 - diacétoxy- propane dans un mélange composé de 70 c m3 d'éthanol et d'un volume égal d'une solution 0,2 n de NaOH. Après avoir laissé reposer le mélange réactionnel pendant une heure, on neutralise ce mélange avec de l'acide chlor hydrique et on l'évapore à siccité sous une pression réduite. On extrait le résidu avec plusieurs portions chaudes de dichlorure d'éthylène, on concentre les extraits réunis et on refroidit pour obtenir le (1)-l-f-1-p-nitro- phényl-2-fluoroacétaniidopropane-1;3-diol re cherché sous forme de cristaux. Cette subs tance peut encore être purifiée par recristal- lisation dans du dichlorure d'éthylène ou dans -un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther de pétrole; point de fusion: 144-145 C; (a) 2' _ + 9 4 dans l'alcool.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, carac térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle; en présence d'eau, la forme structu rale pseudo d'un nitroaminodiol triacylé de formule EMI0002.0023 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le @- 1-p-nitrophényl-2-fluoroacétamidopro- pane-1,3-diol. Ce composé est une substance cristallisée;la forme racémique a un point de fusion, de 120-121 C, tandis que les isomères optiquement actifs (1 et d) fondent à 144 à 145 C; (a) D pour l'isomère lévogyre dans l'alcool est de + 9 4. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitroaminodiol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle l'isomère optique lévogyre (1) dudit composé nitroaminodiol triacylé. 3.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible à l'eau.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US288990XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH283918T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH288990A true CH288990A (fr) | 1953-02-15 |
Family
ID=25732319
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH288990D CH288990A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH288990A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH288990D patent/CH288990A/fr unknown
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