CH288982A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
- Publication number
- CH288982A CH288982A CH288982DA CH288982A CH 288982 A CH288982 A CH 288982A CH 288982D A CH288982D A CH 288982DA CH 288982 A CH288982 A CH 288982A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- partial hydrolysis
- subjected
- nitrophenyl
- reg
- nitrated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
m.41 <B>.</B> Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans 'Te n a.U Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !É'-1-p-nitrophényl- 2-dichloroacétamidopropane-1,3-diol. Le pré sent brevet a pour objet un procédé de pré paration du composé régulier correspondant. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on sou met à une hydrolyse partielle en présence d'eau la forme structurale régulière d'un nitro-aminoldiôl triacylé de formule EMI0001.0011 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le rég.-l-p-nitrophényl-2-dichloroacétamidopro- pane-1,3-diol. Ce dernier est une nouvelle substance, cristallisée, dont la forme racé mique présente un point de fusion de 172 5 à 173 5 C. De préférence, on effectue l'hydrolyse au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dis sous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible avec l'eau. D'ordi naire, on soumet à ladite hydrolyse la forme racémique (dl) du rég.-l-p-nitrophényl-2-di- chloroacétamido-1,3-diacétoxypropane. Lors de l'exécution du procédé, la température est habituellement maintenue en dessous de 50 C et il est préférable d'utiliser comme solvant organique miscible à l'eau une cétone alipha tique telle que l'acétone, ou un alcool miscible à l'eau comme l'alcool éthylique. Les meilleurs résultats sont obtenue avec un liquide aqueux constitué en parties égales d'eau et de sol vant organique miscible à l'eau. De préférence, on emploie comme corps de départ le rég.-l-p-nitrophényl-2-dichloroacét- amido-1,3-diacétoxypropane. Le produit obtenu par le procédé du pré sent brevet est particulièrement utile pour la préparation de composés ayant une activité antibiotique et il peut lui-même avoir une va leur thérapeutique. <I>Exemple:</I> On dissout, à 0 C, 500 mg de dl-rég.-l-p nitrophényl-2-dichloroacétamido-1,3-diacétoxy- propane dans un mélange composé de 25 cm' d'acétone et d'un volume égal d'une solution 0,2 n de NaOH. On laisse reposer le mélange réactionnel pendant une heure, puis on le neutralise avec de l'acide chlorhydrique et on l'évapore à siccité sous une pression réduite. On extrait le résidu avec plusieurs portions chaudes de dichloréthylène, on concentre les extraits et on les refroidit pour obtenir le dl-rég.-l-nitrophényl- 2 - dichloroacétamidopro- pane-1,3-diol cristallisé, de point de fusion 172 5 à 173 5 C. Ce composé répond à la. formule EMI0001.0035
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, nitré dans le noyau, carac térisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme structu rale régulière d'un nitro-aminodiol tria.cylé de formule EMI0002.0006 dans laquelle R1 et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le rég.-l-p-nitrophényl-2-dichloroacétamidopro- pane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 172,15 à 173 5 C (forme racémique). <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique<B>(dl)</B> dudit com posé nitro-aminodiol triacylé. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle le dl - rég.-1- p - nitrophényl-2-dichloroacétamido- 1, 3-diacétoxypropane: 3.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un. hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible à l'eau.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US288982XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH283918T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH288982A true CH288982A (fr) | 1953-02-15 |
Family
ID=25732311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH288982D CH288982A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH288982A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH288982D patent/CH288982A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BE1006426A6 (fr) | Procede de preparation de la n-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-propylamine et de ses sels d'addition d'acide. | |
CH288982A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288984A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288987A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288983A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288990A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288988A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH289890A (fr) | Procédé de pr<paration d'un acylamidodiol aromatique. | |
CH288991A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288986A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288989A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH288985A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
CH289889A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
CH291677A (fr) | Procédé de préparation de l'aldéhyde de 1-phényl-2,3-diméthyl-5-pyrazolone. | |
CH288953A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. | |
CH286743A (fr) | Procédé de préparation d'un acyl-amido-céto-alcool aromatique. | |
CH288952A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. | |
CH306859A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé nitré d'un acylamidodiol aromatique. | |
CH286744A (fr) | Procédé de préparation d'un acyl-amido-céto-alcool aromatique. | |
CH294337A (fr) | Procédé de préparation d'un amino-propanediol optiquement actif. | |
CH536852A (fr) | Procédé de préparation de dérivés de 3,2-benzoxazépine | |
CH310415A (fr) | Procédé de préparation d'un 1-p-nitrophényl-2-acylamido-propanediol-1,3. | |
CH275969A (fr) | Procédé de préparation d'une sulfanilamido-quinoxaline substituée. | |
CH396030A (fr) | Procédé de préparation de la N-isopropyl-N-benzyl-hydrazine et ses sels | |
CH314548A (fr) | Procédé de préparation d'un 1-p-nitrophényl-2-acylamido-propanediol-1,3 |