CH288985A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents
Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau.Info
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Description
<B>Procédé de préparation d'un</B> acylamidodiol <B>aromatique, nitré dans le noyau.</B> Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !U-1-p-nitrophényl- 2-dichloroaeétamidopropane-1,3-diol. Le pré sent brevet a pour objet un procédé de pré paration d'un autre acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. Ce procédé est caracté risé en ce que l'on soumet à une hydrolyse partielle, en présence d'eau, la forme struc turale pseudo d'un nitro-aminodiol triacylé de formule EMI0001.0009 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le #U-1-p-nitrophényl-2-acétamidopropane-1,3- diol. Ce dernier est une nouvelle substance, cristallisée, dont la forme racémique a un point de fusion de 166-167 . On peut soumettre à ladite hydrolyse soit la forme racémique, soit une des formes opti- quement actives, de préférence la forme lévo gyre du nitro-aminodiol triacylé de départ. De préférence, on effectue l'hydrolyse au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin dis sous dans un liquide aqueux contenant -Lin sol vant organique miscible à l'eau. Lors de l'exé cution du procédé, la température est mainte nue habituellement en dessous de 50 C, et il est préférable d'utiliser comme solvant orga nique miscible à l'eau une cétone aliphatique telle que l'acétone ou un alcool miscible à l'eau comme l'alcool éthylique. Les meilleurs résultats sont obtenus avec un liquide aqueux constitué en parties égales d'eau et de solvant organique miscible à l'eau. D'ordinaire, on emploie comme corps de départ le !tf-1-p-nitro- phényl-2-acétamido-1,3-diacétoxypropane: Tous les isomères optiques du produit obtenu par le procédé selon l'invention sont utilisables en thérapeutique; ils se prêtent aussi à la prépa ration d'autres composés ayant une activité antibiotique. Exemple <I>1:</I> On dissout 368 mg de dl-If-1-p-nitrophé- nyl-2-acétamido-1,3-diacétoxypropane dans 50 em3 d'acétone. On y ajoute 50 cm3 d'une solution 0,1 n de NaOH et. on laisse reposer le mélange à 0 C pendant une heure. La solu tion est ensuite neutralisée avec de l'acide sul furique 0,1 n, puis évaporée à siccité et le résidu est extrait avec de l'acétate d'éthyle. On filtre l'extrait, on distille l'acétate d'éthyle dans le vide et on cristallise le résidu dans de l'éthanol, pour obtenir le dl-P-1-p-nitro- phényl-2-acétamidopropane-1,3-diol recherché; point de fusion: 166-167 C. Ce composé ré pond à la formule EMI0001.0037 Exemple <I>2:</I> On ajoute une solution de 350 mg de (1)-!U-1-p-nitrophényl-2-acétamido -1,3 -diacét- oxypropane dans 17 cms d'acétone, à 18 cm3 d'unie solution 0,1 n de NaOH, à. une tempé rature de 0 C. Après une heure de repos à 0 C, on neutralise exactement l'excès en alcali au moyen d'acide chlorhydrique 0,1 n et on évapore la solution à siccité dans le vide. On chauffe le résidu avec du dichlorure d'éthy lène, on filtre pour enlever le sel et on con centre le filtrat à un petit volume. L'adjonc tion d'éther de pétrole provoque la cristalli sation du (1)-P-1-p-nitrophényl-2-acétamido- propane-1,3-diol recherché. Ce produit peut être purifié, si on le désire, par recristallisa- tion dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther de pétrole; point de fusion: 125 à 126 C; (a) D = -f-8 4 (dans l'alcool). <I>Exemple 3:</I> On ajoute, à 0 C, une solution de 700 mg de (d)-Yf-1-p-nitrophényl-2-acétamido-1,3-di- acétoxypropane dans 35 em3 d'acétone à un volume égal d'une solution 0,1n de NaOH. Après une heure, on neutralise exactement la solution avec de l'acide chlorhydrique 0,1 n et on l'évapore à siccité dans le vide. On extrait le résidu avec plusieurs portions chaudes de dichlorure d'éthylène et on concentre les extraits dans le vide. Après refroidissement, le (d)- !F-1-p-nitrophényl-2-acétamidopropane-1,3-diol recherché se dépose. Si on le désire, on peut encore purifier ce produit par recristallisation dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther de pétrole; point de fusion: 125-126 C; (a) D = - 8 4 (dans l'alcool).
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse par tielle, en présence d'eau, la forme structu rale pseudo d'itn nitro-aminodiol triacylé de formule EMI0002.0036 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle, dans des conditions telles qu'il se forme le îf-1-p-nitrophényl-2-acétamidopropane-1,3- diol. Ce composé est une substance cristallisée dont la forme racémique présente un point de fusion de 166-167 C;les isomères optique- ment actifs (1 et d) fondent à 125-126 C; le pouvoir rotatoire (a) D dans l'alcool est de -I-_ 8 4 pour la forme lévogyre, et de - 8 4 pour la forme dextrogyre. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit com posé nitro-aminodiol triacylé. 2.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme lévogyre (1) dudit composé nitro-aminodiol triacylé. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme dextrogyre (d) dudit com posé nitro-aminodiol triacylé. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible à l'eau.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US288985XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
CH283918T | 1948-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH288985A true CH288985A (fr) | 1953-02-15 |
Family
ID=25732314
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH288985D CH288985A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH288985A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH288985D patent/CH288985A/fr unknown
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